222 Polypeptide. 



Benzoyl-glycyl-d, l-alaninazidi) CßHsCO NHCHgCO NHCH(CH3)C0 N3. Entsteht 

 aus dem Hydrazid durch Natriumnitrit. Schmelzp. 101 — 102°. Löslich in kaltem Alkohol. 

 Nur sehr wenig löslich in Äther. Auf dem Spatel erhitzt, verpufft es unter Hinterlassung eines 

 braunen öltropfens. 



Das Urethani) CßHsCO • NHCH2CO • NHCH(CH3)NHC02C2H5. Entsteht durch 

 Kochen des Benzoyl-glycyl-d, 1-alaninazids mit Alkohol. Farblose Kryställchen, Schmelzp. 

 205°. 



Das Harnstoffderivati) CeHgCO ■ NHCHgCO • NHCH(CH3)NHCONHC6H5 entsteht 

 aus Benzovl-glycyl-d, 1-alaninazid und Anilin in alkoholischer Lösung. Schmelzp. 216°. 



Benzoyl-glycyl-d, 1-alaninaniidi) CgHäCO NHCHgCO • NHCH(CH3)CONH2. Durch 

 die Einwirkung von Ammoniakgas auf Benzoyl-glycyl-d, 1-alaninazid, welches in Äther 

 suspendiert ist. Schmelzp. 195°. 



Naphthalinsulfo-glycyl-d, l-alanin2) C15H16O5N2S = C10H7 SO2 NH CH2 CO NH 

 • CH(CH3) • COOH. //-Naphthalinsulfoglycin wird mit Thionylchlorid chloriert, mit d, 1-Alanin- 

 ester gekuppelt und der erhaltene Ester mit sehr verdünnter Natronlauge verseift. Mikro- 

 skopische winzige Prismen. Schmelzp. 169 — 170° (korr. 172 — 173°). Leicht löslich in kaltem 

 verdünnten Ammoniak und in Alkohol, schwer in Äther, Benzol und Chloroform. 



Chloracetyl-d, I-alanin 3). 



Bildung: Aus Chloracetylchlorid und d, l- Alanin in wässerig alkalischer Lösung. Durch 

 Verseifen des Chloracetyl-d, 1-alaninesters. 



Physikalische und chemische Eigenschaften: Kleine vierseitige, schiefe Tafeln (aus 

 Aceton oder Chloroform). Schmelzp. 124— 126° (korr. 125—127°). Leicht löslich in Wasser, 

 Aceton, Alkohol und Essigester, schwer in Chloroform. Reaktion und Geschmack stark sauer. 



Derivate: Chloracetyl-d, l-alaninester*). Aus Chloracetylchlorid und d, 1-Alaninester 

 in absolutätherischer Lösung. Lange Nadeln und Tafeln mit Pyramidenflächen. Schmelz- 

 punkt 48,5 — 49,5° (korr.). Löslich in ungefähr 15 T. Wasser. In Alkohol, Essigäther, Aceton, 

 Chloroform, Äther leicht, in Petroläther sehr schwer löslich. Gibt beim Kochen mit Alkalien 

 oder Ammoniak leicht sein Chlor ab. Eine mit Silbemitrat versetzte Lösung trübt sich 

 schon in der Kälte. 



Glycyl-d, 1-alaninanhydrid *) (Methyldiketopiperazin). 



Mol. -Gewicht 128,08. 



Zusammensetzung: 46,85% C, 6,29% H, 21,88% N. 



C5H8N2O2. 

 CH3CH — CO — NH 



NH — CO — CH2 



Bildung: Durch 4stündiges Erhitzen von Chloracetylalaninester mit bei 0° gesättigtem 

 alkoholischen Ammoniak. 



Physikalische und chemische Eigenschaften: Feine Nadeln. Färbt sich beim 

 Erhitzen bei 236° braun und schmilzt unter Zersetzung bei 238— 239 ° (korr. 244—245°). Leicht 

 löslich in Wasser und heißem Alkohol, schwer in Aceton. Es reagiert neutral und ist ge- 

 schmacklos. 



Glycyl-d, 1-leucin. ^) 

 Mol-Gewicht 188,14. 

 Zusammensetzung: 51,03%, C, 8,57%, H, 14,89% N. 



CgHieOgNa = NHg • CH2 • CO • NH • CH(C4H9)C00H. 



Bildung: Aus Chloracetyl-d, 1-leucin beim Erhitzen auf 100° (20 Minuten) mit der 

 öfachen Menge 25proz. wässerigen Ammoniaks. Bei der Aufspaltung des d, 1-Leucyl-glycin- 



1) Th. Curtius u. E. Lambotte, Joum. f. prakt. Chemie [2] 10, 109 [1904]. 



2) E. Fischer, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 36, 2094 [1903]. 



3) E. Fischer, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 3T, 2486 [1904]. 



4) E. Fischer u. E. Otto, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 36, 2106 [1903]. 



5) E. Fischer u. O. Warburg, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 340, 152 [1905]. 



