224 Polypeptide. 



Bildung: Chloracetyl-d, 1-isoleucin wird unter schwachem Erwärmen in der lOfachen 

 Menge wässerigen Ammoniaks von 25% gelöst und die Lösung 3 Tage bei 37° aufbewahrt. 

 Nach dem Eindampfen im Vakuum wird das Chlorammonium mit Silbersulfat entfernt. 



Physikalische und chemische Eigenschaften: In verdünntem Alkohol gelöst und mit 

 Äther gefällt, bildet das Dipeptid ein amorphes Pulver. Es ist bis jetzt nicht gelungen, das- 

 selbe krystallinisch zu erhalten. Beim Erhitzen im Capillarröhrchen beginnt es bei 215° sich 

 zu bräunen, sintert bei 219° und schmilzt gegen 242° (korr.). Leicht löshch in Wasser, schwer 

 löslich in Alkohol, Aceton, Methylalkohol, Essigäther, unlöslich in Äther. 



Chloracetyl-d, 1-isoleucln. 1) 



Bildung: Durch Kuppelung von d, l-Isoleucin^) s) mit Chloracetylchlorid in wässerig- 

 alkalischer Lösung. 



Physi Italische und chemische Eigenschaften: Es beginnt bei 100° zu sintern und ist bei 

 105 — 106° (korr.) klar geschmolzen. In heißem Wasser leicht löslich, schwerer in kaltem, 

 in Alkohol, Methylalkohol und Äther leicht löslich, schwerer in Essigäther, Aceton, Chloroform 

 und warmem Benzol. Unlöslich in Petroläther. 



Glycyl-a-aminostearinsäure. ^) 

 Mol. -Gewicht 356,32. 

 Zusammensetzung: 67,36% C, 11,31% H, 7,86% N. 



CaoHioOsNg = NHaCHoCO • NHCH(CieH33)COOH. 



Bildung: Durch 2stündiges Erhitzen auf 100° von Chloracetyl-a-aminosteajrinsäure, 

 mit der lOfachen Menge bei 0° gesättigten alkoholischen Ammoniaks. 



Physilcalische und chemische Eigenschaften: Das Dipeptid krystallisiert aus der Lösung 

 in wenig warmem Eisessig auf Zusatz von Äther in kleinen, kugeligen Aggregaten von mikro- 

 skopischen Blättchen. Im Capillarrohr erhitzt, fängt es an, sich gegen 200° braun zu färben 

 und schmilzt nicht konstant gegen 218° (korr.) zu einer dunklen Flüssigkeit, wobei es wahr- 

 scheinlich in das Anhydrid übergeht. In den gewöhnlichen organischen Lösungsmitteln, mit 

 Ausnahme von Eisessig sehr wenig löslich. In heißer, sehr verdünnter Salzsäure löst sich das 

 Dipeptid und die Flüssigkeit schäumt ziemlich stark. Beim Erkalten trübt sich die Lösung 

 und scheidet eine amorphe Masse ab, die beim Erhitzen wieder in Lösung geht. Durch Am- 

 moniak wird aus der salzsauren Lösung das Dipeptid gefällt. Ein Überschuß an Ammoniak 

 löst es aber wieder auf. In stärkerer Salzsäure ist es schwerer löslich. In sehr verdünnter 

 heißer Natronlauge löst es sich leicht, beim Abkühlen trübt sich die Flüssigkeit. Durch stär- 

 kere Natronlauge wird das Natriumsalz daraus gefällt. Ebenso fällt verdünnte Essigsäure so- 

 fort das Dipeptid als dicken amorphen Niederschlag. 



Chloracetyl-(X-aminostearlnsäure.*) 



Bildung: Durch Verseifen des Chloracetyl-a-aminostearinsäure-methyl- oder -äthylesters 

 mit alkoholischer Natronlauge, wobei der Äthylester etwas langsamer angegriffen wird als der 

 Methylester. 



Physikalische und chemische Eigenschaften: Feine, farblose, vielfach büschelförmig 

 verwachsene Nadeln (aus Äther + Petroläther), die beim Erhitzen im Capillarrohr bei 103° 

 zu sintern begiimen und bei 107 ° (korr.) schmelzen. Unlöslich in Wasser, fast unlöslich in Petrol- 

 äther, leicht löslich in Äther, Alkohol, Aceton, Eisessig und Chloroform. 



Derivate : 



Chloracetyl-a-aminostearinsäuremethylester. *) 



Bildung: a-Aminostearinsäuremethylester, welcher aus seinem Hydrochlorat durch die 

 berechnete Menge Natriummethylat in Freiheit gesetzt und in Chloroform gelöst ist, wird mit. 

 Chloracetylchlorid, welches ebenfalls in Chloroform gelöst ist, unter Kühlung mit Eis gemischt. 

 Nach dem Eindampfen im Vakuum wird der Chloracetyl-a-aminostearinsäuremethylester 



1) E. Abderhalden, P. Hirsch u. J. Schuler, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 

 42, 3394 [1909]. 



2) Brasch u. Friedmann, Beiträge z. ehem. Physiol. u. Pathol. 9, 376 [1908]. 



3) F. Ehrlich, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 41, 1453 [1908]. 



4) E. Fischer u. W. Krepp, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 362, 338 [1908]. 



