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tritt Bräunung und Zersetzung ein. Leicht löslich in Wasser, Essigester, Alkohol, Aceton, 

 schwer löslich in Äther und Cliloroform und fast unlöslich in Petroläther. 



Glycyl-d, 1-phenylalanin. ^) 

 Mol.-Gewicht 222,13. 

 Zusammensetzung: 59,42% C, 6,35% H, 12,61% N. 



C11H14N2O3 = NH2CH2CO • NH • ca\cn^ciL 



Bildung: Durch einstündiges Erhitzen auf 100° von Chloracetyl-d, 1-phenylalanin mit 

 25proz. wässerigem Ammoniak. 



Physiologische Eigenschaften: Durch Darmsaft alstivierter Pankreassaft spaltet das 

 Glycyl-d, l-phenylalanin nicht 2). Im Organismus eines Alkaptonurikers entsteht die seinem 

 Gehalt an Phenylalanin entsprechende Menge Hämogentisinsäure^). 



Physilcalische und chemische Eigenschaften: Winzige, wetzsteinartige Krystalle (aus 

 Wasser + Alkohol). Es schmilzt gegen 270° (korr.) unter völliger Zersetzung, nachdem es sich 

 schon von 255° an braun gefärbt hat. In den gewöhnlichen organischen Lösungsmitteln ist 

 es kaum löshch, leicht dagegen in Wasser. Die wässerige Lösung wird durch Phosphorwolfram- 

 säure nicht gefällt. 



Derivate: Glycyl-d, 1-phenylalanin-kupf er i). Entsteht beim Kochen der wässerigen 

 Lösung des Dipeptids mit Kupferoxyd, ist tiefblau gefärbt und in Wasser sehr leicht 

 löslich. 



Benzoyl-glycyl-d, l-phenylalanin*) (Hippuryl-d, 1-phenylalanin) CeHgCO • N^CHgCO 



• NHCH(CH2C6H5)C00H. Entsteht aus d, 1-Phenylalanin imd Hippurazid in alkaUscher 

 Lösung und fäUt beim Ansäuern derselben als bald erstarrendes öl aus. Rosettenförmig an- 

 geordnete Nadeln (aus heißem Wasser). Schmelzp. 172°. Ziemlich leicht löslich in Alkohol 

 und heißem Wasser, sehr schwer in kaltem Wasser, unlöslich in Äther und Benzol. 



Das Silbersalz fällt als kömiges lichtempfindliches Pulver aus, wenn die mit Ammoniak 

 neutraUsierte Lösung von Benzoyl-glycyl-d, 1-phenylalanin mit Silbemitrat versetzt wird. 



Benzoyl-glycyl-d, l-phenylalanlnäthylester*) CgHsCO • NHCHoCO • NHCH(CH2C6H5) 

 COOC2H5. Entsteht beim Kochen von Benzoyl-glycyl-d, 1-phenylalanin mit ca. 3proz. 

 alkoholischer Salzsäure. Farblose Nadeln. Schmelzp. 98°. Leicht lösüch in Alkohol, schwer 

 in kaltem, leichter in heißem Wasser, unlösUch in Äther. 



Benzoyl-glycyl-d, l-phenylalaninhydrazid*) CeHgCO • NHCHgCO • NHCH(CH2C6H5) 

 CO • NHNH2 . Durch Kochen von Hydrazinhydrat mit Benzoyl-glycyl-d, 1-phenylalanin- 

 äthylester in absolut-alkohoUscher Lösung. Farblose, sternförmig angeordnete lange Nadeln. 

 Schmelzp. 183°. Schwer lösUch in kaltem Wasser und Alkohol, leicht in beiden in der Hitze, 

 fast unlösUch in Äther imd Benzol. 



Das Hydrochlorid*) entsteht, wenn das Hydrazid in alkohohscher Salzsäure gelöst 

 und mit wasserfreiem Äther ausgefällt wird. Es ist außerordentlich leicht löslich in Wasser, 

 weniger in Alkohol tmd schmilzt unter Zersetzung bei 186°. 



Benzal - hippuryl-d, 1 - phenylalaninhydrazid*) CeHgCO • NHCH2CO • NH 



• CH(CH2C6H5)C0 • NHN : CHCßHs. Bildet sich beim Schütteln einer wässerigen Lösung des 

 Hydrazids mit Benzaldehyd. Schmelzp. 158°. Außer in heißem Alkohol in allen Lösxmgs- 

 mitteln unlösUch. 



Benzoyl-glycyl-d, l-phenylalaninazid*) CgHsCO • NHCHgCO • NHCH(CH2C6H5)CO • N3 . 

 Scheidet sich als bald erstarrendes öl ab, wenn eine stark gekühlte wässerige Lösung 

 von salzsaurem Hydrazid mit einer wässerigen Lösung von Natriumnitrit versetzt wird. Es 

 bildet ein feines weißes Pulver, das sich bei 70° zersetzt. UnlösUch in Äther und Benzol. 



Chloracetyl-d, 1-phenyIalanin.i) 



Bildung: Durch Schütteln einer alkalischen Lösung von d, 1-Phenylalanin mit einer 

 ätherischen Lösung von Chloracetylchlorid bei 0°. 



1) H. Lauchs u. U. Suzuki, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft ST, 3306 [1904]. 



2) E. Fischer u. E. Abderhalden, Zeitschr. f. physiol. Chemie 46, 52 [1905]. 



3) E. Abderhalden, B. Bloch u. P. Rena, Zeitschr. f. physiol. Chemie 52, 435 [1907]. 



4) Th. Curtius u. E. Müller, Joum. f. prakt. Chemie [2] 10, 223 [1904]. 



