Polypeptide. 227 



Physikalische und chemische Eigenschaften: Schiefe, vierseitige Tafeln. Schmelzp. 

 130 — 131° (korr). Reaktion stark sauer. In heißem Wasser, Chloroform, Aceton, Essigester 

 ist es leicht lösüch, etwas schwerer in Benzol, Toluol, Äther, gar nicht in Petroläther. 



Glycyl-d, l-p-jodphenylalanin.^) 



Mol. -Gewicht 348,09 



Zusammensetzung: 37,92% C, 3,76% H, 8,05% N, 36,48% J. 



CiiHisOgXaJ = NHa • CH., • CO • NH • CH\Qg^ . Qg^ . j 



Bildung: Die Amidienmg des Chloracetyl-d, 1-p-jodphenylalanins erfolgt durch 25proz. 

 wässeriges Ammoniak (10 fache Menge) und ist bei 37° in 3 Tagen beendet. 



Physilcalische und chemische Eigenschaften: Das Rohprodukt scheidet sich beim Ein- 

 engen der ammoniakalischen Lösung als gelbUch gefärbtes krystaUinisches Pulver ab. Beim 

 UmkrystaUisieren aus heißem wässerigen Ammoniak wird es in feinen Xädelchen erhalten, die 

 zu kugehgen Aggregaten vereinigt sind. Beim Erhitzen im CapiUarröhrchen bräunt es sich 

 gegen 250° (korr.) und schmilzt gegen 283° (korr.). LösUch in wässerigem Ammoniak und in 

 Eisessig, in den gewöhnlichen indifferenten Lösungsmitteln schwer löslich. 



Chloracetyl-d, I-p-jodphenylalanin. i) 



Bildung: Durch Kuppelung von p-Jodphenylalanin mit Chloracetylchlorid in wässerig- 

 alkaUscher Lösung. p-Jodphenylalanin wird hergestellt aus p-Xitrobenzylmalonester, wel- 

 cher durch Kuppelung von p-Nitrobenzylchlorid und Xatriummalonester erhalten wird. 

 Durch Reduktion und Verseifung entsteht aus dem p - Xitrobenzyhnalonester p - Amino- 

 benzylmalonsäure. Diese wird diazotiert und Jod eingeführt. Die so erhaltene p-Jodbenzyl- 

 malonsäure wird in p-Jodbenzylbrommalonsäure, diese in p-Jodphenylbrompropionsäure 

 und diese Verbindung endlich in p-Jod-phenylalanin übergeführt. p-Jodphenylalanin kann 

 auch erhalten werden, indem man ausgeht von synthetischem d, 1-Phenylalanin, dieses über 

 die Nitroverbindung in d, 1-p-Aminophenylalanin überführt und dann die Aminogruppe 

 durch Jod ersetzt. 



Physilcalische und chemische Eigenschaften: Glänzende, rhombenförmige Blättchen (aus 

 Wasser, unter Zusatz von Alkohol bis zur beginnenden Trübung). Sie beginnen bei 142,2° zu 

 sintern imd schmelzen bei 160,4° (korr.) zu einer klaren, gelben Flüssigkeit. Bei 233,5° (korr.) 

 erfolgt Zersetzimg imter Gasentwicklung. Schwer löslich in Wasser und Äther, wenig leichter 

 in Benzol imd Toluol, leicht löslich in AlkohoL 



d, 1-Alanyl-glycin . 2) 



Mol. -Gewicht 146,10. 



Zusammensetzung: 41,70OoC, 6,90% H, 19,18% X. 



C5H10O3N2 = CH3 • CH(NH2) • CO - NH - CH2COOH. 



Bildung: Aus d, 1-Brompropionyl-glycin und der 5 fachen Menge wässerigen Ammoniaks 

 von 25°o» welche im geschlossenen Rohr 20 Minuten auf 100° erhitzt werden. 



Physiologische Eigenschaften : Aktivierter Pankreassaft spaltet d, 1-Alanylglycin asym- 

 metrisch 3) 4). Innerhalb gewisser vom Konzentrationsverhältnis Ferment : Dipeptid abhängiger 

 Grenzen ist die Reaktionsgeschwindigkeit proportional der Enzymkonzentration*). Ebenso 

 wirkt Linsenpreßsaft (von Schweineaugen) und Gehimpreßsafts), wenn auch anscheinend 

 graduelle Unterschiede bestehen. In jedem Falle läßt sich neben Glykokoll d- Alanin und meist 

 1-Alanylglycinanhydrid isolieren. Dasselbe Resultat wird mit Preßsaft von PsaUiota cam- 

 pestris (Champignon) erhalten 6). Eine verschiedene Wirkung zeigen die Elemente des Blutes. 



1) E. Abderhalden H.G. A. Brossa, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 4!8, 3411 [1909]. 



2) E. Fischer u. W. Axhausen, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 349, 128 [1905]. 



3) E. Fischer u. E. Abderhalden, Zeitschr. f. physiol. Chemie 4€, 52 [1905]. 

 *) H. Euler, Zeitschr. f. physioL Chemie 51, 213 [1907]. 



ä) E. Abderhalden u. F. Lussana, Zeitschr. f. physioL Chemie 35, 390 [1908]. 



6) E. Abderhalden u. Auguste Rilliet, Zeitschr. f. physiol. Chemie 55, 395 [1908]. 



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