Polypeptide. 229 



Carbäthoxyl-d, l-alanyl-glydnester i ) C2H5 CO, • NH CH(CH3 ) CO NH CH2 • CO2C2H5 . 

 Aus Carbäthoxyl-d, 1-alanylchlorid und Glycinester in absolut-ätherischer Lösung. Lange, farb- 

 lose, biegsame Nadeln (aus Äther). Der Ester sintert bei 65° und schmilzt bei 67° (korr. 67,5°). 

 Leicht löslich in Alkohol und Wasser, schwerer in kaltem Äther, sehr schwer in Petroläther. Er 

 läßt sich leicht bei gewöhnlicher Temperatur durch Schütteln mit Xormalnatronlauge verseifen. 



Carbäthoxyl-d, 1-alanyl-glycinamidi) C2H5 • CO2 ■ XH • CHCCHj) • CO XH • CH2 CO 

 • NH2. Entsteht durch 24 stündige Einwirkung von flüssigem Ammoniak auf den Carbäthoxyl- 

 d, l-alanyl-glycinester. Zu Garben vereinigte, weiße Nadeln. Beginnt bei 114° zu sintern und 

 schmilzt bei 117° (korr. 119°). Leicht löslich in Wasser, schwerer in kaltem Alkohol und 

 Aceton, sehr schwer in Äther und Petroläther. Mit Kupfersulfat und Natronlauge gibt die 

 wässerige Lösung eine blauviolette Farbe. 



d, l-a-Brompropionyl-gljcin.i) 



Bildung: Aus Glycin und d, l-«-Brompropionylbromid in wässerig-alkalischer Lösung 

 unter guter Kühlxmg. 



Physikalische und chemische Eigenschaften: Farblose, meist zu kugeligen Aggregaten 

 vereinigte Blättchen (aus Chloroform). Beginnt gegen 100° zu sintern imd schmilzt bei 104° 

 (korr.). Leicht lösUch in Wasser, Alkohol und Äther, recht schwer in kaltem Chloroform, fast 

 unlöslich in Petroläther. 



Derivate: d, l-«-BrompropionyI-glycinäthylester.i) Aus d, 1-Ä-Brompropionylbromid 

 und Glykokollester in absolut-ätherischer Lösung. Lange seideglänzende weiche Nadeln (aus 

 heißem Ligroin). Sintert bei 52° und schmilzt bei 55° (korr. 55,5°). Leicht lösUch in Alkohol 

 und Äther, schwer in kaltem Wasser, sehr schwer in Petroläther. Der Ester wird durch ver- 

 dünntes Alkali leicht verseift. 



d, 1- Alanyl-glycinanhydrid 



ist identisch mit dem Glycyl-d, 1-alaninanhydrid. 



d, 1-Alanyl-d, l-alanin.^) 



Mol.-Gewicht 160,11. 



Zusammensetzung: 44,97% C, 7,55% H, 17,50% N. 



CßHioOgN, = NTIa • CH(CH3) ■ CO • NH • CH(CH3) • COOH. 



Bildung: Aus d, 1-Aianinanhydrid durch Aufspalten mit n-Natronlauge bei gewöhnlicher 

 Temperatur. Theoretisch möglich sind zwei inaktive Anhydride und zwei d, 1-Alanyl-d, 1-ala- 

 nine. Bisher ist nur je eine Form beobachtet worden. 



Physiologische Eigenschaften: Im Hundeorganismus wird bei der Einverleibung per os 

 das d, 1- Alanyl -d, 1-alanin in derselben Weise abgebaut wie die einfache Aminosäure. Wahr- 

 scheinlich wird es im Darmkanal nur zur Hälfte gespalten und die 1, 1-Verbindung erst jenseits 

 des Darmes oder doch in diesem selbst weiter abgebaut. Bei subcutaner Einführung 

 tritt eine unzweifelhafte Erhöhung der Hamstoffausscheidung ein, zu gleicher Zeit wird jedoch 

 Stickstoff retiniert^). Durch aktivierten Pankreassaft wird das d, l-Alanyl-d, l-alanin asyme- 

 trisch gespalten. Aus der Hydrolysenflüssigkeit läßt sich d- Alanin isoUeren*). Aspergillus 

 niger vermag das d, 1-Alanyl-d, 1-alanin als Nahrung zu benutzen, wenn auch das Wachstum 

 kein besonders üppiges ist^). 



Physikalische und chemische Eigenschaften: Kleine, meist stem- oder büschelartig ver- 

 wachsene Nädelchen, die unter dem Mikroskop wie Spieße aussehen. Schmilzt unter schwachem 

 Aufschäumen und unter Gelbfärbung gegen 270° (korr. 276°). In Wasser, auch in der Kälte, 

 sehr leicht löslich, in abs. Alkohol so gut wie unlösüch. 



Derivate: Das Kapfersalz^) ist in Wasser sehr leicht löslich, in Alkohol ziemlich löslich. 



d, I-Alanyl-d, l-alaninester.^) Das Hydrochlorat desselben bleibt als Sirup zurück, 

 wenn man d, 1-Alaninanhydrid mit Alkohol und gasförmiger Salzsäure aufspaltet, verest«rt 

 und die Flüssigkeit verdampft. 



1) E. Fischer u. W. Axhausen, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 34#, 128 [1905]. 



2) E. Fischer u. K. Kautzsch, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 38, 2375 [1905]. 



3) E. Abderhalden u. Y. Teruuchi, Zeitschr. f. physiol. Chemie 41, 159 [1906]. 

 *) E. Fischer u. E. Abderhalden, Zeitschr. f. physiol. Chemie 4€, 52 [1905]. 



5) E. Abderhalden u. Y. Teruuchi, Zeitschr. f. physiol. Cheoiie 41, 394 [1906]. 



6) E. Fischer, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 35, 1095 [1902]. 



