Polypeptide. 231 



Physiologische Eigenschaften: Nach der Einverleibung per os wird im Organismus des 

 Hundes das d, l-Alaninanhydrid zunächst aufgespalten, in das Dipeptid übergeführt und dann 

 abgebaut. Sein Stickstoff erscheint als Harnstoff im Harn wieder i). Nach Verfütterung 

 größerer Mengen (10 g) d, 1-Alaninanhydrid an ein Kaninchen läßt sich im Harn 1- Alanin 

 und Alanylalanin nachweisen 2). In einer Nährlösung, welche als stickstoffhaltige Substanz 

 d, 1-Alaninanhydrid enthält, wächst Aspergillus niger recht gut 3). 



Physikalische und chemische Eigenschaften:^) Farblose, durchsichtige Krystallnadeln 

 oder Blättchen, die bei 275 ° schmelzen und beim Erkalten wieder entstehen. Beim vorsichtigen 

 Erhitzen in einer Probierröhre läßt es sich unzersetzt subUmieren; rasch erhitzt bräunt es 

 sich, sublimiert zum Teil, hinterläßt aber einen kohügen Rückstand, während zugleich ein 

 Geruch nach Aldehyd und Ammoniak auftritt. In Wasser und Alkohol leicht löslich. Gfeschmack 

 bitter. Es bildet weder mit Säuren noch mit Basen Verbindungen. 



Derivate: Dinitro-d. I-alaninanhydrid.^) 



CHa ■ CH— N(N02)— CO 

 I 1 



CO— N(N02)— CHCH3 



Entsteht aus dem d, 1-Alaninanhydrid beim kurzen Erwärmen mit 5 T. konz. Salpetersäure 

 und 21/2 T. Essigsäureanhydrid. Farblose Nadeln (aus Methylalkohol oder Essigester). 

 Zersetzimgsp. 136°. Löslich in Äther, fast unlösüch in kaltem Wasser. 



Diacetyl-d, l-alaninanhydrid5) C10H14O4N2. Durch Acetylieren des d, 1-Alanin- 

 anhydrids mit der lOfachen Menge Essigsäureanhydrid. Nadeln (aus Alkohol). Schmelzp. 132°. 

 Löslich in Äther, leichter in Chloroform und Essigäther; leicht löslich in heißem Wasser. 



d, 1-Alanyl-d, l-leucin A.*) 

 Mol.-Gewicht 202,16. 

 Zusammensetzung: 53,42% C, 8,97% H, 13,86% N. 



C9H18O3N2 = CH3 • CH(NH2) • CO • NH • CH(C4H9) • COOH. 



Bildung: Bei 10 Minuten langem Erhitzen auf 100° von d, l-a-Brompropionyl-d, l-leucin A 

 mit der 5 fachen Menge wässerigen Ammoniaks. 



Physiologische Eigenschaften: Durch Pankreatin (Rhenania) wird es in geringem Maße 

 asjTnmetrisch gespalten"). Durch Darmsaft aktivierter Pankreassaft spaltet das d, 1-Alanyl- 

 d, l-leucin A deuthch. Der Versuch ist mit einem Gemisch der beiden Isomeren A und B 

 ausgeführt worden. Da aber die reine Verbindung B von Pankreassaft nicht angegriffen wird, 

 das Gemisch aber unverkennbare Hydrolyse zeigt, so muß die Spaltung bei der Verbindung A 

 eintreten»). 



Physikalische und chemische Eigenschaften: In einem Gemisch von abs. Alkohol und 

 wässerigem Ammoniak gelöst, fällt das Dipeptid beim Wegkochen des Ammoniaks in mikro- 

 skopischen \-ierseitigen Tafeln aus. Schmelzp. 248° (korr.). Verwandelt sich beim Schmelzen 

 wahrscheinlich in das Anhydrid. Enthält 1 Mol. Krystallwasser. Geschmack schwach bitter. 

 Leicht löslich in Wasser, sehr schwer lösUch in Alkohol. 



Derivate: Das Eupfersalz^) entsteht beim Kochen von d, 1-Alanyl-d, l-leucin A mit 

 Kupferoxyd. Löst sich in Wasser mit tiefblauer Farbe. 



Phenyllsocyanat-d, 1-aIanyl-d, l-leucin A«) 



CgHs • N^ • CO • NT! • CH(CH3) • CO • NH • CH • (C4H9)C00H. 

 Aus Phenylisocyanat imd d, 1-Alanyl-d, l-leucin in wässerig-alkalischer Lösung. Mikro- 

 skopische langgestreckte vierseitige Blättchen (aus heißem Wasser), Schmelzpunkt 214 — 218° 

 (korr.). Leicht löslich in Alkohol, etwas schwerer in heißem Essigäther, sehr schwer in Äther 

 imd Benzol. 



1) E. Abderhalden u. Y. Teruuchi, Zeitschr. f. physioL Chemie 4T, 159 [1906]. 



2) E. Abderhalden, Zeitschr. f. physioL Chemie 55, 384 [1908]. 



3) E. Abderhalden u. Y. Teruuchi, Zeitschr. f. physiol. Chemie 4T, 394 [1906]. 

 *) Preu, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 134, 372 [1865]. 



5) A. P. N. Franchimont u. H. Friedman, Recueil des travaux chim. des Pays-Bas. 8T, 

 192 [1908]. 



®) E. Fischer u. O. Warburg, Amialen d. Chemie u. Pharmazie 340, 152 [1905]. 



') E. Fischer u. P. Bergeil, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 31, 3103 [1904]. 



8) E. Fischer u. E. Abderhalden, Zeitschr. f. physioL Chemie 4C, 52 [1905]. 



