Polypeptide. 239 



Salzsaures d. 1-Leucyl-glycyIchloridi) C4H9CH(KH3Ci)CO • NHCHaCOa. Aus d, 1- 



Leucylglycin, Acetylchlorid und Phosphorpentachlorid. 



d, l-Leucyl-glyeinester.2) Das Hydrochlorat bildet sich durch Einwirkung von d, 1- 

 Leucylchlorid auf Glykokollester. Es krystaUisiert schlecht und geht beim Erwärmen mit 

 wässerigem Ammoniak leicht in d, 1-Leucyl-glycinanhydrid über. 



Carbäthoxyl-d,l-leucyl-glycm9) C4H9CH(NHC02C2H5)CO ■ XHCH2COOH. Aus d, 1- 

 Leucylglycin und chlorkohlensaurem Äthyl in wässerig - alkalischer Lösung bei Gegenwart 

 von Natriumcarbonat. Mikroskopisch kleine, meist zu zentrischen Bündeln vereinigte Nadeln. 

 Schmelzp. 125° (korr. 127°). Leicht löslich in kaltem Alkohol, heißem Wasser, Chloroform 

 und Toluol, schwer löslich in Äther, kaltem Wasser, Chloroform und Toluol, fast unlöshch 

 in Petroläther. 



Formyl-d, l-leucyl-glycin. 3) Wird aus dem Dipeptid durch Erhitzen mit Ameisen- 

 säure auf 100° erhalten. Leicht lösMch in Wasser. Die Formylgruppe wird durchjAlkaU leicht 

 abgespalten. 



Beiizoyl-d,I-Ieucyl-glyciii9) C^Hg • CH(XH • COC6H5)CO • NH • CH2COOH. Ent- 

 steht durch Einwirkimg von Benzoylchlorid auf d, 1-Leucylglycin in Sodalösung. Zentimeter- 

 lange, zu Bündeln vereinigte Xadehi. Schmelzp. 163° (korr. 167°). Löslich in etwa der 45 fachen 

 Menge heißen Wassers. Leicht löslich in Alkohol, schwer in Chloroform und Benzol, fast un- 

 löslich in Äther und Petroläther. 



.9-Xaphthalinsiilfo-d, 1-leucyl-gIycin. *) Schmelzp. 104 — 105°. Es bildet ein leicht 

 lösUches Bariumsalz. 



a-Jfaphthylisocyanat-d,I-Ieucyl-gIycin. 5) Aus d, 1-Leucylglycin und a-Naphthyl- 

 isocyanat in wässerig-alkalischer Lösung. Weiße Nadeln. Schmelzp. 186°. 



d, 1-a-Bromisocapronyl-gIycln. ») 



Bildung: Aus d, l-a-Bromisocapronylchlorid*) oder dementsprechendem Bromid^) und 

 GlykokoU in wässerig-alkalischer Lösimg. 



Physikalische und chemische Eigenschaften: Beim UmkrystaUlsieren aus heißem Wasser 

 fällt es zuerst ölig, erstarrt aber bald zu kleinen dünnen Nadeln, die meist konzentrisch ver- 

 wachsen sind. Schmelzp. 135° (korr.). Leicht lösHch in Aceton, Alkohol, Essigäther und 

 Äther, schwer löslich in Wasser, Benzol, Toluol und Chloroform. Fast unlöshch in Petroläther. 



Derivate: d, l-«-BromisocapronyI-gIycinchlorid"). Wird aus dem feingepulverten 

 d, 1-a-Bromisocapronyl-glycin durch Phosphorpentachlorid imd Acetylchlorid als schwach gelb 

 -gefärbter Sirup erhalten. 



d, 1-Leucyl-glycinanhydrid 9) (Isobutyldiketopiperazin). 



Mol.-Gewicht 170,13. 



Zusammensetzung: 56,43% C, 8,29% H, 16,47% N. 



C8H14O2N2 . 



C4H9 • CH— NH— CO 



1 I 



CO— NH — CH2 



Bildung: Aus d, 1-Leucylglycin *) durch Schmelzen. Aus dem d, l-Leucylglycinester 

 durch Erwärmen mit wässerigem Ammoniak 9). Identisch mit dem Glycyl-d, 1-leucin- 

 anhydridio). 



Physiologische Eigenschaften: Vom Kaninchenorganismus wird der größte Teil 

 des zugeführten d, 1-Leucylglycinanhydrids unverändert ausgeschieden, zum geringen Teil 



1) E. Fischer, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 38, 2914 [1905]. 



2) E. Fischer, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 38, 605 [1905]. 



3) E. Fischer u. 0. Warburg, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 38, 3997 [1905]. 

 *) E. Abderhalden u. L. Wacker, Zeitschr. f. physiol. Chemie 5T, 325 [1908]. 



^) C. Xeuberg u. E. Rosenberg, Biochem. Zeitschr. 5, 456 [1907]. 



6) E. Fischer u. W. Gluud, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 369, 247 [1909]. 



") E. Fischer, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 3T, 3062 [1904]. 



«) E. Fischer, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 38, 605 [1905]. 



^) E. Fischer u. A. Brunner, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 340, 142 [1905]. 



1°) E. Fischer u. 0. Warburg, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 340, 152 [1905]. 



