240 Polypeptide. 



wird es aufgespalten und in seine Komponenten zerlegt. Es ist gelungen, im Urin d-Leucin 

 und d, 1-Leucylglycin (als /^-Naphthalinsulfoverbindung) zu isolieren i). 



Physikalische und chemische Eigenschaften: Große, derbe Prismen, die unter 

 dem Mikroskop oft zwillingsartige Bildungen zeigen. Schmelzp. 239° (korr. 245°). Es wird 

 schwer von kaltem Wasser benetzt, löst sich in etwa der 40 fachen Menge heißen Wassers 

 und hat einen intensiv bitteren Nachgeschmack. 



Aufspaltung des d, 1-Leucylglycinanhydrids mit Alkali 2): Wird das fein- 

 gepulverte Anhydrid mit etwas mehr als der berechneten Menge n-Natronlauge geschüttelt, 

 so ist nach 15 Stunden völhge Lösung eingetreten. Wenn man dann das Alkali durch die be- 

 rechnete Menge Jodwasserstoffsäure neutralisiert, so kann man nach dem Eindampfen im 

 Vakuum durch Alkohol ein Gemisch von d, 1-Leucylglycin und Glycyl-d, 1-leucin isolieren. 

 Aus diesem Gemisch kann man das Glycyl-d, 1-leucin in Form seiner schwer löslichen Kupfer- 

 sulfatverbindung abscheiden, wobei sich ergibt, daß etwa halb soviel Glycyl-d, 1-leucin wie 

 d, I-Leucylglycin entstanden ist. 



d,l-Leucyl-d, l-alanin.^) . 

 Mol. -Gewicht 202,16. 

 Zusammensetzung: 53,42% C, 8,97% H, 13,86% N. 



CgHigOgNa = (C4H9) • CHCNHs) • CO • NH • CHCCHa) • COOK, 



Bildung: Beim einstündigen Erhitzen auf 100° von d, l-a-Bromisocapronyl-d, 1-alanin und 

 25proz. Ammoniak. Dabei bildet sich eine erhebUche Menge von Nebenprodukten, welche 

 bei der Reinigung des Dipeptids in der alkohoHschen Mutterlauge bleiben. Bei der Ausspaltung 

 von d, 1-Leucyl-d, 1-alaninanhydrid entsteht es neben d, 1-Alanyl-d, 1-leucin B^). 



Physiologische Eigenschaften : Durch Pankreatin (Rhenania) erfährt das d, 1-Leucyl- 

 d, I-alanin eine teilweise asymmetrische Spaltung*). Durch Pankreassaft^), der mittels 

 Darmsaft aktiviert ist, ebenso durch Magensaft &) wird es nicht angegriffen. 



Physiicaiische und chemische Eigenschaften: Theoretisch müßten sich, ebenso wie bei 

 der entsprechenden Bromverbindung, 2 Isomere bilden. Das erhaltene d, 1-Leucyl-d, 1-alanin 

 erscheint aber ebenso wie diese einheitlich. Schmale, häufig sechseckige Platten. Löslich in 

 ungefähr 60 T. Wasser bei gewöhnUcher Temperatur, in heißem Wasser nicht viel leichter 

 löslich. ÄhnUch dem Leucin wird die Verbindung von Wasser schwer benetzt. UnlösUch in 

 abs. Alkohol, Äther und Benzol. Reaktion schwach sauer. Geschmacklos. Die wässerige 

 Lösung löst Kupferoxyd beim Kochen mit tiefblauer Farbe. 



Derivate : Carbäthoxyl-d, 1-Ieucyl-d, 1-alanin. 3) 



(COOC2H5) • NH • CH(C4H9) • CO • NH • CH(CH3) • COOH. 



Aus d, 1-Leucyl-d, 1-alanin und Chlorkohlensäureester in wässerig-alkaUscher Lösung 

 bei Gegenwart von Natriumcarbonat. Mikroskopische schiefe, meist vierseitige Tafeln 

 (aus Wasser). Schmelzp. 166 — 168° (korr.). Leicht löslich in Alkohol, schwerer in heißem 

 Essigäther und heißem Wasser und sukzessive dann schwerer in Chloroform, Äther, 

 Petroläther. 



d, l-«-Bromisocapronyl-d, I-alanin. 3) 



Bildung: Aus d, 1-a-Bromisocapronylchlorid imd d, 1-Alanin in wässerig-alkalischer 

 Lösung. Das erhaltene Produkt ist anscheinend einheitlich, obwohl nach der Theorie 2 Isomere 

 vorhanden sein müßten. 



Physikalische und chemische Eigenschaften: Feine farblose Blättchen (aus Wasser). 

 Schmelzp. 123 — 126°. Schwer löslich in kaltem Wasser, beim Kochen mit Wasser schmilzt 

 es und löst sich reichlich. Leicht löslich in Alkohol, etwas schwerer in Äther, noch schwerer 

 in Benzol und Toluol. 



1) E. Abderhalden u. L. Wacker, Zeitschr. f. physiol. Chemie 51, 325 [1908]. 



2) E. Fischer u. W. Schrauth, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 354, 21 [1907]. 



3) E. Fischer u. O. Warburg, Annalen d. Chemie u. Pharmazie $40, 152 [1905]. 



4) E. Fischer u. P. Bergell, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 31, 3103 [1904]. 



5) E. Fischer u. E. Abderhalden, Zeitschr. f. physiol. Chemie 46, 52 [1905]. 



