Polypeptide. 249 



Bildung: Aus d, 1-Phenylglycyl-d, 1-alanin A und 25proz. wässerigen Ammoniak. Die 

 Umsetzimg ist bei Zimmertemperatur in 2 — 3 Tagen bewirkt, ümkrystallisiert wird wie bei 

 der Glycinverbindung durch Eindampfen der wässerigen Lösung. 



Physikalische und chemische Eigenschaften: Feine Blättchen, die g^en 244° (korr. 249°) 

 unter Zersetzung sclimelzen. Schwer löslich in Alkohol, unlöslich in Äther, leicht löslich in 

 Mineralsäuren imd AlkaUen. 



d, 1-Phenylglycyl-d, l-alanin B.^) 



Bildung: DarsteUimg \md Reinigung ist dieselbe wie bei den Isomeren. 

 Physikalische und chemische Eigenschaften: Feine Blättchen, die beim raschen Erhitzen 

 gegen 234° (korr. 239°) schmelzen. Von Wasser verlangt es 300 — 400 T. zur Lösung. 



d, l-Phenylbromacetyl-d, 1-aIanin. i) 



Bildung: Durch Kombination von d, 1-Phenylbromacetylchlorid mit d, 1- Alanin in al- 

 kaüscher Lösung. Dtirch fraktionierte Krystallisation aus Äthylacetat lassen sich die beiden 

 Isomeren trennen. 



Physikalische und chemische Eigenschaften : d, 1 - Phenylbromacetyl - d, I - alanin A. 

 Krystallisiert aus Essigäther in Xadebi. Schmelzp. 167—168° (korr. 170 — 171°). Schwer lös- 

 lich in kaltem Wasser, Äther und Benzol, in heißem Wasser erheblich leichter lösüch, wird 

 aber beim Kochen ziemlich rasch zersetzt. 



d,l -Phenylbromacetyl -d,l- alanin B. Schmilzt g^en 146—147° (korr. 148—151°) 

 und ist leichter löslich als die Verbindimg A. Aus Essigäther krystallisiert es in kurzen Nadeln. 

 Gegenüber Wasser ist es ebenso unbeständig wie A. Wird ein Chemisch der beiden Isomeren 

 durch Kochen mit Wasser zersetzt, so erhält man ein bromfreies Produkt, welches die Zu- 

 sammensetzimg C11H13O4N zeigt und als d, 1-Phenyloxyacetyl-d, l-alanin^) CeHj 

 • CH(OH) • CO • NH ■ CH ■ (CH3)C00H) anzusehen ist. Nadelige Krystallaggr^ate. Schmelzp. 

 140—143° (korr. 142—143°). Leicht lösUch in Alkohol und heißem Wasser, zienüich leicht 

 löshch in kaltem Wasser, schwer lösüch in Benzol tmd Äther. Welcher der beiden Brom- 

 verbindungen dieses Derivat entspricht, ist bisher nicht festgestellt worden. 



d , l-Phenylalanyl-glycin . ^) 

 MoL -Gewicht 222,13. 

 Zusammensetzung: 59,420o C, 6,35% H, 12,61% N. 



C11H14O3N2 = CeHä • CH2 • CH(N^2) • CO - NH • CH2 ■ COOH. 



Bildung: Durch Einwirkimg von salzsaurem d, 1-Phenylalanylchlorid auf Glycinester 

 in trockner Chloroformlösung und Verseifen des entstehenden Esters mit Normalnatronlauge 2). 

 Durch L'msetzimg von /:?-Phenyl-.\-brompropionyl-glycin mit wässerigem Ammoniak'). 



Physiologische Eigenschaften: Im Organismus eines Alkaptonurikers entsteht aus dem 

 d, 1-Phenylalanylglycin die seinem Gehalt an Phenylalanin entsprechende Menge Homo- 

 gentisinsäure *). 



Physikalische und chemische Eigenschafetn:^)') Mikroskopische, feine Nadeln, die 

 häufig zu derberen Aggregaten vereinigt sind (aus Wasser -f Alkohol), oder kleine, farblose 

 Tafeln (aus heißem Wasser). Es färbt sich beim Erhitzen von 255° an braun und schmilzt 

 gegen 273° (korr.) zu einer dunkelroten Flüssigkeit. 100 T. Wasser lösen beim Kochen un- 

 gefähr 7 T. des Dipeptids, und beim Erkalten fällt die Hauptmenge wieder aus. In den übrigen 

 Lösungsmitteln ist die Substanz viel schwerer l(»üch. Geschmack imangenehm fade. 



Derivate: Das Eupfersalz ist hellblau und krystallisiert aus der konz. wässerigen 

 Lösung beim Erkalten. 



Bei der Behandlung des d, l-/?-Phenyl-a-brompropionyl-glycins mit wässerigem Am- 

 moniak entsteht als Nebenprodukt 



1) E. Fischer u. J. Schmidlin, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 54#, 190 [1905]. 



2) E. Fischer, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 38, 2914 [1905]. 



3) E. Fischer u. P. Blank, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 3»4, 1 [1907]. 



*) E. Abderhalden, B. Bloch u. P. Bona, Zeitschr. f. physiol. Chemie 58, 435 [1907]. 



