250 Polypeptide. 



Cinnamoyl-gl j ein. i ) 

 CiiHnOgN = CßHsCH : CHCO • NHCH2COOH. 



Es kann durch abs. Alkohol von dem Dipeptid getrennt werden. Farblose Nadeln 

 (aus heißem Wasser). Die Verbindung sintert gegen 191° und schmilzt bei 193 — 194° (korr. 

 197°) zu einer dunkelbraunen Flüssigkeit. 100 T. kochenden Wassers lösen etwa 2 T. Substanz. 

 In kaltem Wasser ist sie fast unlöslich. 100 T. kochenden Alkohols lösen ungefähr 4 T. Leicht 

 löslich in Essigäther. 



d, l-j9-Phenyl-a-brompropionyl-glycin. 1) 



Bildung: Aus GlykokoU und d, l-/^-Phenyl-a-brompropionylchlorid in wässerig-alka- 

 lischer Lösung. 



Physikalisclie und chemische Eigenschaften: Beim Fällen einer heißen ätherischen Lösung 

 mit Petroläther erhält man die Verbindung als silberglänzende schuppenartige Masse, welche 

 unter dem Mikroskop als breite, kurze Prismen oder Tafeln erscheint. Schmelzp. 147° (korr. 

 149°). Lösüch in etwa 20 T. kochenden Wassers, bei Zimmertemperatur fallen ungefähr 

 80% wieder aus. Unlöslich in Petroläther, schwer löslich in heißem Benzol, ziemlich leicht 

 lösUch in Alkohol, Aceton imd warmem Äther. 



d, I-Phenylalanyl-glycinanhydrid. 1) 



Mol. -Gewicht 204,11. 



Zusammensetzung: 64,67% C, ö,92%H, 13,73% N. 



CßHgCHa • CH— CO— NH 



I I 



NH — CO— CH2 



Bildung: d, 1-Phenylalanyl-glycin wird durch Alkohol und gasförmige Salzsäure in das 

 Esterchlorhydrat übergeführt und dieses mit bei 0° gesättigtem, alkoholischem Ammoniak 

 zusammengebracht. 



Physikalische und chemische Eigenschaften: Das Anhydrid sintert gegen 270° und 

 schmüzt bei 273° (korr. 280°) unter teilweiser Zersetzung zu einem hellbraunen öl. Sehr 

 schwer löslich in Wasser, ziemlich leicht löslich in heißem Alkohol. 



d, 1-Phenylalanyl-d, 1-alanin^) 

 Mol. -Gewicht 236,14. 

 Zusammensetzung: 60,98% C, 6,83% H, 11,87% N. 



C12H16O3N2 = C6H5CH2CH(NH2)CO • NHCH(CH3)C00H. 



Bildung: Aus d, l-/?-Phenyl-a-brompropionyl-d, 1-alanin und wässerigem Ammoniak. 

 Die Umsetzung ist bei 36° in 4 Tagen beendet, bei Zimmertemperatur verläuft sie wesentlich 

 langsamer. Um das Dipeptid von dem Bromammonium und der Cinnamoylverbindung zu 

 trennen, wird dasselbe 12 Stunden lang mit kaltem, abs. Alkohol geschüttelt. 



Physiologische Eigenschaften : Im Organismus eines Alkaptonurikers entsteht aus dem 

 d, 1-Penylalanyl-d, 1-alanin die seinem Gehalt an Phenylalanin entsprechende Menge Homo- 

 gen tisinsäure 2). 



Physikalische und chemische Eigenschaften: Feine, mikroskopische, meist büschelförmig 

 angeordnete Nadeln (aus heißem Wasser), die bei 230° zu sintern beginnen und gegen 236° 

 (korr. 241 °) unter Zersetzung und starker Bräunung schmelzen. Geschmack fade. 100 T. 

 kochenden Wassers lösen ungefähr 5,5 T. 



Derivate: Das Kupfersalz i), welches durch Kochen der wässerigen Lösung mit Kupfer- 

 oxyd entsteht, löst sich in Wasser mit kornblumenblauer Farbe und krystaUisiert daraus in 

 feinen, sternförmig angeordneten Nädelchen. 



d, 1-,3-PhienyI-a-brompropionyl-d, l-alanin.i) 



Bildung: Aus d, l-Alanin und d, l-/?-Phenyl-a-brompropionylchlorid in wässerig-alka- 

 lischer Lösung. 



1) E. Fischer u. P. Blank, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 35-1, 1 [1907]. 



2) E. Abderhalden, B. Bloch u. P. Rona, Zeitschr. f. physiol. Chemie 52, 435 [1907]. 



