Polypeptide. 251 



Physikalische und chemische Eigenschaften: Lange, schmale, anscheinend vierkantige 

 Prismen (aus Essigäther), die sich, im Capillarrohr erhitzt, bei 180° zu bräunen b^innen 

 und gegen 189° (korr. 193°) unter Zersetzung und Gasentwicklung schmelzen. 100 T. kochen- 

 den Wassers lösen ungefähr 1,5 T. Substanz, bei gewöhnMcher Temperatur fällt etwa 2/3 davon 

 wieder aus. Unlöslich in Petroläther, schwer löslich in Benzol und leicht löslich in heißem 

 Essigäther, Alkohol und Benzol. Die Verbindung ist vielleicht ein Gemisch von 2 isomeren 

 Racemkörpem. 



d, 1-Phenylalanyl-d, l-leucin A.^) 



Mol.-Gewicht 278,19. 



Zusammensetzung: 64,7% C, 7,97% H, 10,07% N. 



C15H22O3N2 = CsHäCHaCHCXHa)«) • NHCH(C4H9)CX)0H. 



Bildung: Durch Amidierung des d, l-/^-Phenyl-a-brompropionyl-d, l-leucins A. Dieselbe 

 geschieht am besten durch 1 — 1 1/2 stündiges Erhitzen auf 100° mit wässerigem Ammoniak. 

 Nach dem Eindampfen wird das Reaktionsprodukt durch 12 stündiges Schütteln mit Alkohol 

 von Bromammonium und Cinnamoyl-d, 1-leucrn befreit. 



Physikalische und chemische Eigenschaften: Feine Nadeln (aus heißem Wasser). Schmelzp. 

 192° (korr. 196'), nachdem, von 186° an, Sintenmg begonnen hat. Ziemüch schwer lösUch 

 in Wasser, 100 T. kochenden Wassers lösen etwa 0,7 T. Substanz. Auch in heißem Alkohol 

 etwas lösUch. 



d, 1-Phenylalanyl-d, l-leucin B.^) 



Bildung: Die Darstellung des Dipeptids B erfolgt aus d, l-/:?-Phen^-a-brompropionyl- 

 d, l-leucin B genau in derselben Weise wie bei A. 



Physikalische und chemische Eigenschaften: ^likroskopische, schm^de, vierkantige 

 Prismen (aus heißem Wasser), die, im Capillarrohr erhitzt, bei 210° zu sintern beginnen und bei 

 220° (korr. 224,5°) zu einem hellbraunen öl schmelzen. Geschmack stark bitter. In der Lös- 

 lichkeit zeigt es große Ahnhchkeit mit den Isomeren. 



Derivate: Das Kupfersalz ^) löst sich in Wasser mit kornblumenblauer Farbe mid kiy- 

 staUisiert daraus in kleinen Prismen. 



d, l-^-Phenyl-«-brompropionyl-d, l-leucin. 1) 



Bildung: Aus d, 1-Leucin und d, l-/^-Phenyl-a-brompropionylchlorid in wässerig-alka- 

 ILscher Lösimg. Es läßt sich durch Benzol in die beiden Isomeren zerlegen. 



Physikalische und chemische Eigenschaften: A. krystallisiert aus Toluol in. glänzenden 

 Schuppen, die sich unter dem Mikroskop als sechsseitige, sehr dünne Blättchen darstellen. 

 Im Capillarrohr erhitzt beginnt es gegen 155° zu sintern und schmilzt bei 163° (korr. 166.5°). 

 Manchmal halten die Krystalle hartnäckig etwas Lösungsmittel zurück und müssen dann 

 erst im Vakuum bei 100° getrocknet werden, bevor sie den richtigen Schmelzpunkt zeigen. 

 100 T. kochenden Wassers lösen etwa 0,25 T. Von kochendem Toluol genügt etwa die 10 fache 

 Menge. In warmem Alkohol und Äther leicht löslich. 



B. Krystallisiert aus Benzol in mikroskopischen, oft sternförmig gruppierten Nadeln, 

 sintert bei 138° und schmilzt bei 146° (korr. 148°) zu einer hellgelben Flüssigkeit. 100 T. 

 kochenden Wassers lösen ungefähr 0,5 T. Leicht löslich in heißem Benzol, Toluol, in heißem 

 Äther, Essigäther und Alkohol, fast unlösUch in Petroläther. 



d, 1-Phenylalanyl-d, l-phenylalanin.^) 



Mol.-Gewicht 312,17. 



Zusammensetzung: 69,19% C, 6,46% H, 8,98% N. 



C18H20O3N2 = C6H5CH2CH(N^2)CO • NHCH(CH2 • C6H5)COOH. 



Bildung: Es entsteht in geringer Ausbeute, wenn man d, l-/?-Phenyl-a-brompropionyl- 

 d, 1-phenylalanin in der 5fachen Menge 25pröz. wässerigen Ammoniaks auflöst tmd die Lösung 

 3 Tage bei 25° aufhebt. 



1) E. Fischer u. F. Blank, Ännalen d. Chemie u. Pharmazie 3»4, 1 [1907]. 



2) E. Fischer, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 3T, 3062 [1904]. 



