254 Polypeptide. 



Physiologische Eigenschaften: Durch aktivierten Pankreassaft wird die Verbindung nicht 

 angegriffen!). 



Physikalische und chemische Eigenschaften: Es ist isomer mit d, 1-Leucyl d, l-prolin'') 

 und ist zuerst für dieses gehalten worden. Es krystaUisiert in feinen, meist zu Büschehi ver- 

 einigten Nädelchen, schmilzt zwischen 116 und 119° (korr.) und schmeckt ziemlich stark 

 bitter. Es ist in Wasser und Alkohol leicht, in Äther sehr schwer lösüch. Daß die Verbindung 

 die oben angegebene Zusammensetzung hat und nicht als d, 1-Leucyl-d, l-prolin anzusehen ist, 

 geht daraus hervor, daß sie beim Kochen mit Säuren und AlkaUen, sowie beim Schmelzen 

 reichlich Ammoniak entwickelt und bei der Hydrolyse Ammoniak, d, 1-a-Oxyisocapronsäure 

 und d, l-Prolin liefert. Femer entsteht im Gegensatz zu anderen Peptiden beim Kochen mit 

 Kupferoxyd kein Kupfersalz. 



d, l-»-Bromisocapronyl-d, l-prolin.3) 



Bildung: Aus d,l-Prolin und d,l-a-Bromisocapronylchlorid in wässerig-alkaüscher Lösxing. 



Physikalische und chemische Eigenschaften: Feine, farblose Nädelchen (aus heißem Ace- 

 ton). Schmelzp. zwischen 159,5 und 163° (korr.). Leicht löshch in heißem Alkohol und Aceton, 

 schwerer in Äther und Chloroform, unlöslich in Petroläther. In kaltem Wasser ist es fast un- 

 löslich, in viel heißem löst es sich auf. Beim Ansäuern seiner alkahschen Lösung fällt es öhg 

 aus und ist in diesem Zustande in Äther leicht löslich. Dem Rohprodukt ist anfänglich ein 

 sirupartiger Körper beigemischt, welcher durch Waschen mit Petroläther entfernt wird. Mög- 

 ücherweise ist darin eine stereoisomere Verbindung enthalten, deren Bildung man theoretisch 

 voraussehen kann. Bei der Kuppelung von aktivem l-ProUn mit d, 1-a-Bromisocapronylchlorid 

 erhält man ein stark aktives Präparat, welches aus warmem Aceton in mikroskopisch feinen 

 Prismen krystaUisiert und zwischen 154 und 158° (korr.) schmilzt. 



d, l-(x-Oxyisocapronyl-d, l-prolinlacton.3) 



Mol. -Gewicht 211,14. 



Zusammensetzung: 62,52% C, 8,11% H, 6,64% N. 



CnHi^OsN. 



/CHo — CHo 

 rCH3)2CH • CHa • CH • CO • W. \ 



I >CH — CHa 



O CO/ 



Bildung: Entsteht durch Schmelzen des d, 1-a-Oxyisocapronyl-d, l-prolinamids. 



Physikalische und chemische Eigenschaften: Die Verbindung ist früher irrtümUch als 

 inaktives Leucylprolinanhydrid^) angesehen worden. Sie krystaUisiert aus heißem Wasser 

 in feinen Nädelchen. Schmelzp. 124° (korr.) 3). Schwer löslich in kaltem Wasser, leicht in 

 heißem Wasser imd Aceton, schwerer in Alkohol, fast unlöslich in Äther und Petroläther 2). 



2. Tripeptide. 

 Diglycyl-glycin/) 



Mol.-Gewicht 189,11. 



Zusammensetzung: 38,07% C, 5,86% H, 22,23% N. 



C6HUO4N3 = NH2CH2CO • NHCH2CO • NHCH2COOH . 



Bildung: Es entsteht aus Chloracetylglycyl-glycin und 25proz. wässerigen Ammoniak. 

 Die Umsetzung erfolgt schnell. Erwärmt man die Lösimg auf 100°, so ist sie in 1/2 Stimde 

 beendet*), bei Zimmertemperatur in 15 Stunden &). Die Umwandlung des Chloracetylglycyl- 

 glycins in Diglycyl-glycin läßt sich auch durch flüssiges Ammoniak bei gewöhnlicher Tempera- 

 tur herbeiführen 5). Als Nebenprodukt entsteht, besonders in der Wärme, Glycinanhydrid 

 (6,8% des Tripeptids). 



1) E. Fischer u. E. Abderhalden, Zeitschr. f. physiol. Chemie 46, 52 [1905]. 



2) E. Fischer u. E. Abderhalden, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 3T, 3071 [1904]. 



3) E. Fischer u. G. Reif, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 363, US [1908]. 



4) E. Fischer, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 36, 2982 [1903]. 



5) E. Fischer, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 31, 2486 [1904]. 



