Polypeptide. 269 



Physikalische und ehemische Eigenschaften: Nadeln. Schmelzp. 151 — 152° (korr.). 

 Leicht löslich in Alkohol und Aceton, wenig in Wasser, nicht in Benzol. 



Diglycyl-p-jodphenylalanin. ^) 

 Mol.-Gewicht 405,12. * 

 Zusammensetzung: 38,51% C, 3,98% H, 10,37% N, 31,34% J. 



C13H16O4N3J 

 XH2 • CH2 • CO • NH • CH2 • CO • NH • Cn(^^^ 2 j 



Bildung: Durch Amidienmg des Chloracetyl-glycyl-p-jodphenylalanins. Dieselbe er- 

 folgt durch Erhitzen mit der 10 fachen Menge 25proz. wässerigen Ammoniaks im ge- 

 schlossenen Rohr. 



Physikalische und chemische Eigenschaften: Beim Eindunsten seiner ammoniakalischen 

 Lösung scheidet sich das Tripeptid in feinen Xädelchen ab. Schmelzp. 240,3° (korr.). Die 

 Verbindung ist in kaltem Wasser sehr wenig, in heißem ziemlich löslich und krystalHsiert beim 

 Erkalten wieder aus. In Alkohol unlöslich, in Eisessig in der Wärme lösUch. 



Chloracetyl-glycyl-p-jodphenylalaniii.i) 



Bildung: Durch Kuppelung von Glycyl-p-jodphenyl-alanin mit Chloracetylchlorid in 

 wässerig-alkalischer Lösung. 



Physikalische und chemische Eigenschaften: Das Rohprodukt scheidet sich bei^a An- 

 säuern der alkalischen Lösimg als bald erstarrendes öl ab. Schmelzp. 176,2° (korr.). Leicht 

 löslich in Alkohol und Essigäther, wenig löslich in Äther, sehr wenig löslich in Wasser. 



Glycyl-d, 1-alanyl-d, l-alanin. 



Bisher nur bekannt in Form seiner 



Derivate: Benzoyl-glycyl-d, 1-alanyI-d, 1 - alanin (Hippuryl - d, 1-alanyl-d, l-alanin) 2) 



CeHgCO • NHCH2CO • KHCH(CH3)C0 • NHCH(CH3)COOH. Aus d, 1- Alanin und Benzoyl- 

 glycyl-d, 1-alaninazid in alkaüscher Lösung. Kleine, farblose Xädelchen. Schmelzp. unscharf 

 zwischen 120 — 130°. In heißem Wasser leicht lösüch, in Äther, Chloroform und Benzol un- 

 löslich. In heißem Alkohol löst sich die Säure unter teil weiser Esterbildung. Reaktion sauer. 



Benzoyl-glycyl-d, 1-alanyl-d, l-alaninsilber2) scheidet sich aus der mit Am- 

 moniak genau neutralisierten, konz. wässserigen Lösung von Benzoyl-glycyl-d, 1-alanyl-d, l-ala- 

 nin bei Zusatz der berechneten Menge Silbemitrat ab. Farblose, am Licht sich bräimende 

 Blättchen. 



Benzoyl - glycyl - d, 1 - alanyl - d, 1 - alaninäthylester 2) CeHjCO NHCHgCO XTICH 

 (CH3)C0 ■ XHCH(CH3)COOC2H5. Aus Benzoyl-glycyl-d, 1-alanyl-d, l-alanin durch 3— öproz. 

 alkoholische Salzsäure. Schmelzp. 174 — 175°. Leicht löslich in heißem Wasser, schwer löslich 

 in heißem Alkohol und Chloroform, in anderen Lösungsmitteln unlöslich. 



Der Methylester 2) wird auf dieselbe Weise erhalten, er bildet kleine Xadeln, die bai 

 180—181 ° schmelzen. 



Der Amylester2) krystaUisiert in kleinen Blättchen vom Schmelzp. 155°. 



Benzoyl - glycyl - d, 1 - alanyl - d, I - alaninhydrazid 2) CgHäCO • NHCH2CO • XHCH 

 (CH3)C0 • XHCH(CH3)C0 ■ XHXH2 , entsteht aus Benzoyl-glycyl-d, 1-alanyl-d, 1-alaninäthyl- 

 ester und Hydrazinhydrat beim Kochen in absolut alkoholischer Lösung. Beim UmkrystaUi- 

 sieren aus Alkohol erhält man eine farblose Gallerte. Schmelzp. 213°. Die Verbindung redu- 

 ziert ammoniakalische Silberlösung. Beim Schütteln der wässerigen Lösung mit Benzaldehyd 

 entsteht Benzal-benzoyl-glvcyl-d, 1-alanyl-d, 1-alaninhydrazid. Schmelzp. 238°. 



Benzoyl - glycyl - d, 1 - alanyl '- d, 1-alaninazid 2) CßHäCO • XHCH2CO • XTICH(CH3)C0 

 • XHCH(CH3)C0 • X3, wird aus dem Hydrazid durch Xatriumnitrit erhalten. Schmelzp. 

 145° imter Zersetzung. Fast unlöslich in Äther, schwer löslich in heißem Benzol. In Alkali 

 leicht löslich, ohne Fluorescenz. Beim Erhitzen auf dem Spatel verpufft es kaum, sondern 

 schmilzt unter Zersetzung zu einem braunen Ol. Beim Kochen mit Alkohol geht die Verbindung 



1) E. Abderhaldenu. G. A. Brossa, Berichte d. Deutseh. ehem. Gesellschaft 48, 3411 [1909]. 



2) Th. Curtius u. E. Lambotte, Joum. f. prakt. Chemie [2] 7§, 109 [1904]. 



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