260 Polypeptide. 



in das Ur e thani) über, CßHsCO • NHCH2CO • NHCH(CH3)C0 • NHCH(CH3)NHC02C2H5 . Farb- 

 lose Blättchen. Schmelzp. 203°. Durch Ammoniak entsteht das Harnstoff-d-Derivati) 

 €6H5CONHCH2CONHCH(CH3)CONHCH(CH3)NHCONH2. Schmelzp. 199°. Durch 

 Anilin entsteht aus dem Benzoyl-glycyl-d, 1-alanyl-d, 1-alaninazid ebenfalls ein Harnstoff- 

 d- Derivati) CgHsCO • NHCH2CO • NHCH(CH3)C0 • NHCH(CH3)NHCONHC6H5. Schmelz- 

 punkt 226°. 



Glycyl-d, 1-leucyl-d, 1-alanin. 2) 

 Mol.-Gewicht 259,19. 

 Zusammensetzung: 50,93% C, 8,16% H, 16,22% N. 



C11H21O4N3 = NH2 • CH2 • CO • NH • CüiCJlg) • CO • NH • CH(CH3)C00H. 



Bildung: Aus Chloracetyl-d, 1-Leucyl-d, 1-alanin und 25proz., wässerigem Ammoniak 

 ■durch 1/2 stündiges Erhitzen auf 100°. 



Physiologische Eigenschaften: Durch aktivierten Pankreassaft wird das Tripeptid ge- 

 spalten. Von den Spaltprodukten ist d-Alanin , Glycylleucin und eine geringe Menge Glyko- 

 koU isoliert worden 3). 



Physikalische und chemische Eigenschaften: IVIlkroskopische, meist vierseitige, schiefe 

 Plättchen (aus Wasser und Alkohol). Schmelzp. gegen 250° (korr.) unter Bräunung und Auf- 

 schäumen. Leicht löslich in Wasser, fast unlöslich in abs. Alkohol. Geschmack schwach bitter. 

 Die wässerige Lösung rötet schwach blaues Lackmuspapier und gibt mit Alkali und Kupfer- 

 sulfat eine ins Rötliche spielende Violettfärbung. 



Chloracetyl-d, 1-leucyl-d, 1-alanin. 2) 



Bildung: Aus d, 1-Leucyl-d, 1-alanin und Chloracetylchlorid in wässerig-alkalischer 

 Lösung. 



Physilcalische und chemische Eigenschaften: Schmelzp. 158 — 161° (korr.). Leicht lös- 

 lich in heißem Wasser und kaltem Alkohol, schwer in Benzol und, in krystallinischem Zustande, 

 in Äther. Trotzdem läßt es sich aus der wässerigen Lösung verhältnismäßig leicht ausäthem. 



Glycyl-d, 1-tyrosyl-glycin.*) 

 Mol.-Gewicht 295,16. 

 Zusammensetzung: 52,85% C, 5,80% H, 14,24% N. 



C13H17O5N3 = NH2CH2CO • NHCH(CH2 ■ CßHi • OH)CO • NHCH2COOH. 



Bildung: Aus Chloracetyl-d, 1-tyrosylglycin und der Sfachen Menge 25proz. wässerigen 

 Ammoniaks. Die Umsetzung ist bei 25° in 21/2 Tagen beendet. 



Physilcalische und chemische Eigenschaften: Mikroskopisch kleine, wetzsteinähnliche 

 Kryställchen (aus Wasser durch Alkohol abgeschieden) oder weißes, sehr feines mikrokrystal- 

 linisches Pulver (beim Abkühlen der heißen, wässerigen Lösung). Beim raschen Erhitzen im 

 Capillarrohr beginnt das Tripeptid sich bei 205° gelb zu färben und zersetzt sich gegen 221° 

 (korr.) unter Gasentwicklung und Braunfärbung. Löslich in etwa 8 T. heißen Wassers, in kaltem 

 Wasser erheblich schwerer, in Alkohol sehr schwer löslich. Die 2^/2 proz., wässerige Lösung 

 zeigt keine wahrnehmbare Drehung des polarisierten Lichtes. Die wässerige Lösung zeigt sehr 

 schön die Mi Hon sehe Reaktion und wird durch Ammoniumsulfat nicht gefällt. Mt etwas 

 Schwefelsäure versetzt, gibt sie mit Phosphorwolframsäure einen amorphen Niederschlag, der 

 sich in der Wärme ziemlich leicht löst. Die wässerige Lösung löst Kupferoxyd beim Kochen 

 und färbt sich dabei rein blau. Die alkalische Lösung gibt auf Zusatz von Kupfersulfat eine 

 ins Violett spielende Blaufärbung. ' 



1) Th. Curtius u. E. Lambotte, Joum. f. prakt. Chemie [2] TO, 109 [1904]. 



2) E. Fischer u. O. Warburg, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 340, 152 [1905]. 



3) E. Fischer u. E. Abderhalden, Zeitschr. f. physiol. Chemie 46, 52 [1905]. 



4) E. Fischer, Berichte d. Deutseh. ehem. Gesellschaft 41, 2860 [1908]. 



