Polypeptide. 261 



Chloracetyl-d, l-tyrosyl-glycin. i) 



Bildung: Wird der Chloracetyl-carbomethoxy-d, l-tyrosyl-glycinäthylester fein ge- 

 pulvert mit Normalnatronlauge geschüttelt, so ist in 1 — 1^/2 Stunden die Carbomethoxy- und 

 die Estergruppe abgespalten. 



Physikalische und chemische Eigenschaften: Kleine, ^nerseitige, fast rechteckige Platten, 

 die zuweilen wie Prismen aussehen (aus Wasser). Schmelzp. 188 — 190° (korr.) unter Gasent- 

 wicklung und Rotfärbung. Lösüch in etwa 10 T. heißen Wassers, in kaltem Wasser schwer 

 löslich; leicht löslich in Methylalkohol, etwas schwerer in Äthylalkohol, schwer in Essigäther, 

 CMoroform, Toluol, fast unlöslich in Äther. Die 3proz. wässerige Lösung zeigt keine wahr- 

 nehmbare Drehung des polarisierten Lichts. 



Derivate: CMoracetyl-carbomelhoxy-d, l-tyrosyl-glycinäthylester. 1) 



aCHaCO • NHCH(CH2 • C^n^ ■ O • C00CH3)C0 • NHCH2COOC2H5. 



Aus GlykokoUester und Chloracetyl-carbomethoxy-tyrosylchlorid in trockner, äthe- 

 rischer Lösung. Feine, verfilzte Nädelchen (aus Alkohol oder Benzol) oder schmale, 

 konzentrisch verwachsene Spieße (aus Wasser). Schmelzp. 130° (korr.), nachdem 5° vorher 

 Sinterung eingetreten ist. Leicht löslich in Essigäther, Chloroform, Aceton und warmem 

 Alkohol, schwerer in Benzol, sehr schwer in Äther und Wasser, selbst in der Hitze. Unlös- 

 lich in Petroläther. In Soda, ist die Verbindung unlöslich, wird aber durch überschüssiges 

 Alkali allmähUch unter Verseifung und Kohlensäureabspaltimg gelöst. Weder die alkalische, 

 noch die Chloroformlösung zeigen eine Drehung des polarisierten Lichtes. 



d, 1-Alanyl-glycyl-glycin. ^) 

 Mol. -Gewicht 203,13. 

 Zusammensetzung: 41,35% C, 6,45% H, 20,69% N. 



C7H13O4N = CH3 • CH(NH2) • CO • NHCH2CO • NHCH2COOH. 



Bildung: Durch 1/2 stündiges Erhitzen auf 100° von d, 1-Brompropionyl-glycyl-glycin mit 



der 5 fachen Menge wässerigen Ammoniaks (25proz.). 



Physiologische Eigenschaften: Das d, 1-Alanyl-glycyl-glycin wird durch aktivierten Pan- 

 kreassaft^) gespalten. In der Lösung kann d-Alanin vmd Glycyl-glycin nachgewiesen werden. 

 Blutkörperchen*) (Pferd) wirken ebenfalls stark hydrolysierend, auch wenn sie vollkommen von 

 weißen Blutkörperchen und Blutplättchen befreit sind*). Unter den Spaltprodukten konnte 

 d-Alanin, Glycin und d-Alanyl-glycin (als Anhydrid) nachgewiesen werden. Bei der Einwir- 

 kung von Blutplasma^) (Pferd) auf d, 1-Alanyl-glycyl-glycin ist die hydrolytische Wirkung 

 anscheinend weniger energisch. Es gelang nur eine verhältnismäßig geringe Menge von d-Alanin 

 und GlykokoU zu isolieren. Recht wirksam ist dagegen das in dem Leberpreßsaft enthaltene 

 Ferment. Analog der Wirkung des Pankreassaftes wird durch Leberpreßsaft wahrscheinlich 

 auch zuerst d-Alanin in Freiheit gesetzt, das gebildete Glycyl-glycin wird aber dann wenigstens 

 teilweise weiter gespalten 6). 



Physikalische und chemische Eigenschaften: Mikroskopische, gekrümmte Nadeln (aus 

 Wasser + Alkohol). Es färbt sich von 200° an gelblich und schmilzt bei 210° (korr. 214°) 

 unter Zersetzung. Das an der Luft getrocknete Präparat enthält Wasser, welches bei 100° 

 entweicht. Beim Aufbewahren an der Luft zieht das getrocknete Präparat wieder fast dieselbe 

 Menge Feuchtigkeit an. Es ist in Wasser viel leichter löslich als das Diglycyl-glycin, in Alkohol 

 so gut wie unlöslich, auch sein Kupfersalz ist leichter löslich als das des Diglycyl-glycins. Ver- 

 setzt man eine Lösung von d, 1-Alanyl-glycyl-glycin in 1 Mol. Normalnatronlauge mit Kupfer- 

 gulfat, so färbt sie sich tiefblau, scheidet aber keinen Niederschlag ab. In den sonstigen Eigen- 

 schaften gleicht das Alanyl-glycyl-glycin dem Diglycyl-glycin. 



1) E. Fischer, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 41, 2860 [1908]. 



2) E. Fischer, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 36, 2982 [1903]. 



3) E. Fischer u. E. Abderhalden, Zeitschr. f. physiol. Chemie 46, 52 [1905]. 

 *) E. Abderhalden u. H. Deetjen, Zeitschr. f. physiol. Chemie 51, 34 [1907]. 



5) E. Abderhalden u. B. Oppler, Zeitschr. f. physiol. Chemie 53, 294 [1907]. 



6) E. Abderhalden u. P. Bona, Zeitschr. f. physiol. Chemie 49, 31 [1906]. 



