262 Polypeptide. 



Derivate: Benzoyl-d, l-alanin-glycyl-glycin.i) CeHgCO • NHCH(CH3)C0 • NHCHgCO 

 • NHCHgCOOH . Aus GlykokoU und Benzoyl- d, 1-alanyl-glycinazid in alkalischer Lösung 

 oder aus Benzoyl-d, 1-alaninazid und salzsaurem Glycyl-glycin. Farblose Nadeln, die bei 

 204 — 205° unter Braunfärbung schmelzen. Leicht löslich in heißem Wasser, in kaltem Wasser 

 und Alkohol schwerer löslich. Biuretreaktion positiv. — Benzoyl-d, 1-alanyl-glycyl- 

 glycinsilberi) bildet ein krystallinisches Pulver, welches in heißem Wasser leicht, in kaltem 

 schwerer löslich ist. 



Carbäthoxyl-alanyl- glycyl-glycin i) C2H5CO2 • NHCH(CH3)C0 • NHCHgCO • NHCH2 

 COOH . Durch Einwirkung von chlorkohlensaurem Äthyl auf d, 1-Alanyl-glycyl-glycin in 

 alkalischer Lösung bei Gegenwart von Natriumcarbonat. Kleine, schief abgesclmittene 

 Prismen (aus Alkohol). Schmelzp. 158—159° (korr. 161—162°). Sehr leicht löslich in 

 kaltem Wasser; in kaltem Alkohol und Aceton ziemlich schwer, in Äther, Petroläther 

 und Chloroform recht schwer löslich. 



d, l-(x-Brompropionyl-glycyl-glycin.2) 



Bildung: Durch Verseifen des d, l-a-Brompropionyl-glycyl-glycinesters mit Normalnatron- 

 lauge oder durch Kuppelung von salzsaurem Glycyl-glycin mit d, 1-a-Brompropionylbromid in 

 wässerig-alkalischer Lösung. 



Physikalische und chemische Eigenschaften: Kleine, schief abgeschnittene Prismen. 

 Schmelzp. 163 — 164° (korr. 166 — 167°). Löslich in weniger als der doppelten Menge kochen- 

 den Wassers und in etwa 35 T. Wasser von Zimmertemperatur, schwer löslich in Aceton und 

 Alkohol, noch schwerer in Äther. 



Derivate: d, l-«-Brompropionyl-glycyI-glycinester.2) Entsteht aus Glycyl-glycin - 

 ester und d, l-a-Brompropionylbromid in Chloroformlösung. Vierseitige schiefe Tafeln (aus 

 Wasser oder Alkohol). Sintert gegen 130° und schmilzt bei 133—134° (korr. 135—136°). In 

 heißem Chloroform, Alkohol, Aceton und Wasser leicht, in der Kälte erheblich schwerer lös- 

 lich, noch schwerer in Äther und Petroläther. Beim Kochen mit Wasser wird langsam Brom- 

 wasserstoff abgespalten. 



d, i-a-Brompropionyl-glycyl-glycinchlorid. 3) Das aus Alkohol umkrystallisierte, im 

 Vakuum über Phosphorpentoxyd getrocknete und feinstgepulverte d, 1-a-Brompropionyl- 

 glycyl-glycin wird mit Acetylchlorid und Phosphorpentachlorid chloriert, wobei Lösung ein- 

 tritt. Da das Chlorid wenig Neigung zur Krystallisation hat und beim\völligen Verdampfen 

 der Lösung sich teilweise zersetzt, verzichtet man am besten auf die Isolierung, dampft mehr- 

 mals im Vakuum unter Zugabe von trocknem Chloroform auf ein kleines Volumen und be- 

 nutzt die so erhaltene rotgefärbte Chloroformlösung des Chlorids für Kuppelungen. 



Di-d, 1-alanyl-d, l-alanin. ^) 

 MoL-Gewicht 231,16. 

 Zusammensetzung: 46,72% C, 7,41% H, 18,18% N. 



C9H17O4N3 = NH2 • CH(CH3) • CO • NH • CH(CH3) • CO • NH • CH(CH3) • COOH. 



Bildung: Bisher ist nur das d,l-a-Brompropionyl-d, 1-alanyl-d, l-alanin A in das Peptid 

 übergeführt worden, und zwar durch 1 stündiges Erhitzen mit 25proz. Ammoniak auf 75°. 



Physiicaiische und chemische Eigenschaften: Stemartig verwachsene Nädelchen (aus 

 Wasser mit Alkohol gefällt). Beim Erhitzen im Capillarrohr schmilzt die Substanz gegen 215° 

 (korr. 219°) unter Schäumen und Gelbfärbung; dann erstarrt die Masse wieder und gegen 

 250 — 255° (korr. 256 — 261°) schmilzt sie von neuem unter Gasentwicklung und Schwärzung. 

 Das Tripeptid enthält 1/2 Mol. Krystallwasser, die wasserfreie Substanz ist hygroskopisch. 

 Leicht löslich in kaltem Wasser, schwer löslich in abs. Alkohol. Die wässerige Lösung reagiert 

 auf Lackmus schwach sauer. Mit Natronlauge und Kupfersulfat entsteht eine ins Violette 

 spielende Blaufärbung. Das Tripeptid ist fast geschmacklos, vorübergehend tritt ein schwach 

 süßlicher Geschmack auf. 



1) Th. Curtius u. Ch. Fl. van der Linden, Joum. f. prakt. Chemie [2] 10, 137 [1904]. 



2) E. Fischer, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 36, 2982 [1902]. 



3) E. Fischer, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 41, 850 [1908]. 



4) E. Fischer u. K. Kautzsch, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 38, 2375 [1905]. 



