Polypeptide. 263 



Derivate: Das Kupfersalz i), welches sich beim Einengen seiner blauen, violettstichig 

 gefärbten Lösung abscheidet, bildet eine amorphe Masse, die sich sehr leicht in Wasser, ziem- 

 lich schwer in abs. Alkohol und gar nicht in Äther löst. 



d, 1-a-Brompropionyl-d, 1-alanyl-d, I-alanin.^) 



Bildung: Es entsteht durch Einwirkung von d,l-oc-Bromisocapronylchlorid auf die Lösung 

 des Alaninanhydrids in verdünntem Alkali. Das Reaktionsprodukt läßt sich durch Krystalli- 

 sation aus Wasser in zwei isomere Verbindungen zerlegen. 



Piiysilcalisciie und ciiemisclie Eigenscliaften : A. Feine Nadeln (aus heißem Wasser), 

 die, im Capillarrohr erhitzt, bei 198 — 200° (korr.) unter Braunfärbung und Aufschäumen 

 schmelzen. Löslich in ca. 20 T. kochenden Wassers, schwer löslich in kaltem Wasser. Von 

 Essigester, Aceton und Eisessig wird es bei gewöhnlicher Temperatur nur wenig, in der Hitze 

 zdemlich leicht gelöst. In Äther und Chloroform schwer löslich. 



B. Bisher nicht in reinem Zustande dargestellt. Blumenkohlartige Krystallmaase (aus 

 Essigäther + Petroläther). Schmelzp. 129° (korr. 131°). 



d, 1-Alanyl-d, l-leucyl-glycin.2) 



Mol. -Gewicht 259,19. 



Zusammensetzung: 50,93% C, 8,16% H, 16,22% N. 



CiiHaiOiNg = NHgCHrCHg) • CO • NH • CH(C4H9)C0 • NH • CHgCOOH. 



Bildung: Aus d, l-a-Brompropionyl-d, 1-leucyl-glycin und 25proz., wässerigem Ammo- 

 niak bei Zimmertemperatur (einige Tage) oder bei 100° (20 Minuten). 



PItysiologische Eigenschaften: Das Tripeptid wird durch aktivierten Pankreassaft 

 gespalten. Unter den Spaltprodukten konnte d- Alanin und Leucyl-glycin, aber kein Glykokoll 

 nachgewiesen werden 3). 



Physllcalische und cliemische Eigenschaften: Große, äußerst feine, biegsame, oft zu 

 zentrischen Bündeln vereinigte Nadeln. Schmelzp. 232° (korr.) unter Gasentwicklung imd 

 Bräunung. Leicht löslich in Wasser, fast unlöslich in den üblichen organischen Lösungsmitteln. 

 Geschmack schwach bitter. Die wässerige Lösimg reagiert schwach sauer und löst Kupfer- 

 oxyd in der Hitze mit blauer Farbe. 



d, 1-a-Brompropionyl-d, 1-leucyl-glycin. 2) 



Bildung: Aus d,l-a-Brompropionylbromid und d, 1-Leucyl-glycin in wässerig-alkalischer 

 Lösung. 



Physllcalische und chemische Eigenschaften: Die Verbindung macht den Eindruck einer 

 einheitlichen Substanz, obwohl sie nach der Theorie aus zwei Isomeren bestehen müßte. Mikro- 

 skopisch kleine, meist zu zentrischen Bündeln verwachsene Nadeln (aus Wasser). Schmelzp. 

 161° (korr. 165°). Bei wenig höherer Temperatur tritt Gasentwicklung und Bräunung auf. 

 Die Substanz hat bittersauren, zusammenziehenden Geschmack. Reaktion sauer. Leicht 

 löslich in Alkohol und Aceton, ziemlich leicht löslich in heißem Wasser imd heißem Essig- 

 äther, schwer löslich in Äther und kaltem Wasser, Chloroform und Benzol (auch in der Hitze), 

 unlöslich in Petroläther. 



d, 1-Leucyl-glycyl-glycin.*) 

 Mol. -Gewicht 245,17. 

 Zusammensetzung: 48,95% C, 7,81% H, 17,14% N. 



CioHigOiNg = C4H9 • CH(NH2)C0 • NHCH2CO • NHCHgCOOH. 



Bildung: Beim i/gstündigen Erhitzen auf 100° von d, 1-a-Bromisocapronyl-glycyl-glycin 

 mit der 3 fachen Menge bei 0° gesättigten, wässerigen Ammoniaks im geschlossenen Rohr. 

 Der nach dem Verdampfen des Ammoniaks zurückbleibende Sirup ist in abs. Alkohol löslich. 



1) E. Fischer u. K. Kautsch, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 38, 2375 [1905]. 



2) E. Fischer u. A. Brunner, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 340, 142 [1905]. 



3) E. Fischer u. E. Abderhalden, Zeitschr. f. physiol. Chemie 46, 52 [1905]. 

 *) E. Fischer, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 36, 2982 [1903]. 



