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beim Verdampfen dieser Lösung scheidet sich das Tripeptid ab und ist dann in abs. Alkohol 

 fast unlöslich. 



Physiologische Eigenschaften : d, 1-Leucyl-glycyl-glycin wird durch aktivierten Pankreas- 

 saft gespalten. Es entsteht 1-Leucin- und Glycyl-glycin^). Ein dem d, 1-Leucyl-glycyl-glycin 

 gegenüber sehr wirksames Ferment ist in dem Leberpreßsaft enthalten. Hier konnte neben 

 1-Leucin und Glycyl-glycin auch noch Glykokoll aus der Hydrolysenflüssigkeit isoliert werden 2), 

 Durch das Plasma vom Pferdeblut wird das Tripeptid wenig oder gar nicht gespalten 3). Auf 

 einer Nährlösimg, welche d, 1-Leucyl-glycyl-glycin als Stickstoffquelle enthält, wächst Asper- 

 gillus niger ziemlich schlecht*). Bei subcutaner Einführung wird das Tripeptid vom Kanin- 

 chenorganismus glatt verbrannt. Der Harn enthält nur eine geringe Menge Glykokoll 6). 



Physiltaiische und chemische Eigenschaften: Sehr kleine, wetzsteinartige Kryställchen 

 (aus Wasser + Alkohol), die, im Capillarrohr erhitzt, sich gegen 215° färben und gegen 230° 

 (korr. 235°) unter Zersetzimg schmelzen. Löslich in weniger als der 2^/2 fachen Menge kalten 

 Wassers. Es bildet ein leicht lösliches blaues Kupfersalz. Die nicht zu verdünnte schwefelsaure 

 Lösimg wird durch Phosphorwolframsäure als zähe, amorphe Masse gefällt. In der Hitze löst 

 sich der Niederschlag leicht, fällt aber beim Erkalten wieder aus, ebenso löst er sich im Über- 

 schuß der Phosphorwolframsäure. In alkalischer Lösung reagiert das Tripeptid leicht mit 

 Chlorkohlensäureester, die hierbei entstehende Verbindung ist aber bisher nicht krystaUisiert 

 erhalten worden. 



Derivate: d,l-LeucyI-glycyl-glycinäthylesterchlorhydrat6) C12H23O4N2 • HCl. Aus 

 d, 1-Leucyl-glycyl-glycin, Alkohol und gasförmiger Salzsäure. Beim Abkühlen der Lösung 

 scheidet es sich krystallinisch ab 6). Durch Kuppelung von salzsaurem d, 1-Leucyl-glycin- 

 ohlorid mit Glykokollester in trockner, ätherischer Lösung"). Feine Nadeln (aus der al- 

 koholischen Lösung mit Äther gefällt). Schmelzp. gegen 220° (korr. 225°) unter Zersetzung. 

 Sehr leicht löslich in Wasser, von heißem, abs. Alkohol ist etwa die 9 fache Menge zur Lösung 

 erforderlich. 



d, l-Leucyl-glycyl-glycinäthylester.6) Der freie Ester wird aus seinem Hydrochlorat 

 durch Natronlauge und KaUumcarbonat in Freiheit gesetzt und mit Chloroform extrahiert. 

 Der Ester bildet ein dickes öl, dessen Krystallisation bisher nicht gelang. Reaktion stark al- 

 kalisch. Leicht löslich in Alkohol, Wasser, Aceton, sehr schwer löslich in Äther und Petrol- 

 äther. Durch 2 stündiges Erhitzen mit bei 0° gesättigtem, alkoholischem Ammoniak erhält 

 man ein öliges Produkt, welches wahrscheinlich das Amid ist. Es ist äußerst leicht löslich in 

 Wasser, reagiert alkalisch, gibt mit Kupfersalzen und Alkah eine starke Biuretreaktion und mit 

 Phosphorwolframsäure einen dicken, amorphen Niederschlag. 



Phenylcarbamido - d, 1- leucyl - glycyl - glycin «) CgHs NH • CO • NH • CH(C4H9) • CO 



• NHCH2CO • NHCH2COOH . Aus d, 1-Leucyl-glycyl-glycin und Phenylisocyanat in alkalischer 

 Lösung. Mikroskopisch kleine, meist sechseckige Täfelchen (aus Wasser) oder schiefe vier- 

 seitige Tafeln und vierseitige schief abgeschnittene Prismen (aus Aceton). Schmelzp. 178 — 179° 

 (korr. 182 — 183°). Leicht löslich in Alkohol, schwerer in Aceton und fast unlöslich in Äther, 

 Chloroform und Benzol. 



Salzsaures d, 1 - Leucyl - glycyl - glycylchlorid ^ ) C4H9 • CH(NH3a) • CO • NHCHgCO 



• NHCH2COCI . Durch 24 stündiges Schütteln des getrockneten und feinstgepulverten Dipeptids 

 mit Acetylchlorid und Phosphorpentachlorid. Lockeres Pulver, welches 2% zu wenig Chlor 

 enthält. Das Chlorid erwärmt sich mit Alkohol spontan unter Bildung des Esters. 



d, l-*-Bromisocapronyl-glycyI-gIycln. **) 



Bildung: Durch Verseifen des d, 1-a -Bromisocapronyl- glycyl -glycinäthylesters mit 

 Normalnatronlauge oder durch Kuppelung von salzsaurem Glycyl-glycin mit d, l-a-Brom- 

 isocapronylchlorid in wässerig-alkalischer Lösung 6). Aus dem Glycinanhydrid durch Aufspalten 

 mit Natronlauge und Kuppeln mit d, l-a-Bromisocapronylchlorid«). 



1) E. Fischer u. E. Abderhalden, Zeitschr. f. physiol. Chemie 46, 52 [1905]. 



2) E. Abderhalden u. P. Rena, Zeitschr. f. physiol. Chemie 49, 31 [1906]. 



3) E. Abderhalden u. B. Oppler, Zeitschr. f. physiol. Chemie 53, 294 [1907]. 



4) E. Abderhalden u. Y. Teruuchi, Zeitschr. f. physiol. Chemie 4T, 394 [1906]. 



5) E. Abderhalden u. K. Kautzsch, Zeitschr. f. physiol. Chemie 41, 557 [1906]. 



6) E. Fischer, Berichte d. Deutsch, ehem. GeseUschaft 36, 2982 [1903]. 



7) E. Fischer, Berichte d. Deutsch, ehem. GeseUschaft 38, 2914 [1905]. 



8) E. Fischer, Berichte d. Deutsch, ehem. GeseUschaft 38, 605 [1905]. 



