Polypeptide. 265 



Physikalische und chemische Eigenschaften: Kleine Nadeln (aus Wasser). Schmelzp. 

 142 — 143° (kon-. 144 — 145°). Leicht löslich in Alkohol, Aceton, Essigester und heißem Wasser, 

 dann sukzessive schwerer löslich in Chloroform, kaltem Wasser, Äther und Petroläther. 



Derivate: d, l-a-Bromisocapronyl-glycyl-glycinäthylester.i) Entsteht durch Kuppe- 

 lung von Glycyl-glycinester mit d, 1-a-Bromisocapronylchlorid in Chloroformlösung i) oder von 

 d, l-a-Bromisocapronyl-glyoylchlorid (aus d, l-a-Bromisocapronyl-glycin durch Acetylchlorid 

 und Phosphorpentachlorid) mit Glycinester^). Nadeln (aus Alkohol). Schmelzp. 123 — 124" 

 (korr. 124 — 125°). Löslich in etwa der doppelten Menge heißen Alkohols, auch in Aceton und 

 Chloroform leicht löslich, ziemlich schwer in Wasser, schwer in Äther imd Benzol und noch 

 schwerer in Petroläther. 



d, l-(»-Bromisocapronyl-glycyl-glycylchlorid2) wird in analoger Weise hergestellt 

 wie das d, l-a-Bromisocapronyl-glycylchlorid. 



d, l-Leucyl-glycyl-d, l-alanin. ^) 



Mol. -Gewicht 259,19. 



Zusammensetzung: 50,93% C, 8,16% H, 16,22% N. 



CHH21O4N3 = C4H9 • CH(NH2) • CO • NHCH2CO N'HCH(CH3)C00H. 



Bildung: Aus d, l-^-Bromisocapronyl-glycyl-d, l-alanin und der 5 fachen Menge bei 0° 

 gesättigten, wässerigen Ammoniaks. Die L'msetzung ist bei Zimmertemperatur in 4 Tagen 

 beendet. 



Physilcallsche und chemische Eigenschaften: Wird die wässerige Lösung bis zur beginnen- 

 den Abscheidung eingeengt und dann mit Alkohol aufgekocht, so scheidet sich das Tripeptid 

 beim Erkalten in voluminösen Flocken aus. Unter dem Mikroskop erkennt man jedoch krystal- 

 linische Struktur und erscheinen die KrystaUe, weim gut ausgebildet, als lanzettförmige Plätt- 

 chen. Das Tripeptid hat keinen Schmelzpunkt. Bei 213° (korr.) beginnt es sich zu bräunen, 

 und bei 229° (korr.) zersetzt es sich unter lebhafter Gasentwicklung. Es besitzt einen schwach 

 faden Geschmack. In den gebräuchlichen organischen Lösimgsmitteln löst es sich schwer, 

 ziemlich leicht dagegen in Wasser. Die wässerige Lösung reagiert schwach sauer und gibt mit 

 Kalilauge imd Kupfersulfat eine violettblaue Färbung. Gefälltes Kupferoxyd wird beim Kochen 

 mit blauer Farbe aufgenommen. Die eingedampfte Lösung hinterläßt eine glasig amorphe 

 Masse, die in Alkohol löslich ist und daraus durch Äther in amorphen Flocken abgeschieden 

 werden kann. 



d, l-at-Bromisocapronyl-glycyl-d, l-alanin. 3) 



Bildung: d, 1-a-Bromisocapronyl-glycylchlorid*) wird mit d, 1-Alaninester in ätherischer 

 Lösung gekuppelt imd der erhaltene d, l-a-Bromisocapronyl-glycyl-d, l-alaninester durch 

 Schütteln mit Normabiatronlauge bei Zimmertemperatur (3 Stunden) verseift. 



Physiicaiische und chemische Eigenschaften: Von den beiden theoretisch möglichen Iso- 

 meren ist nur das eine beobachtet worden. Lange, schmale Platten, welche manchmal 

 breiter, fast quadratisch sind. Schmelzp. 159,5°. Sehr leicht löslich in Alkohol, etwas schwerer 

 in Chloroform und Petroläther. Von heißem Wasser sind etwa 12 T. zur Lösung erforderlich. 

 Die wässerige Lösung reagiert sauer. 



d, l-Leucyl-glycyl-d, l-leucin.») 

 Mol. -Gewicht 301,24. 

 Zusammensetzung: 55,77% C, 9,03% H, 13,95% N. 



C14H27O4N3 = C4H9 • CH(NH2) • CO ■ NH ■ CH2 • CO ■ NH • CH(C4H9) • COOK. 



Bildung: Durch Verseifen des Esters mit Normalnatronlauge. 



Physikalische und chemische Eigenschaften: Wird das Tripeptid in Wasser unter Zn- 

 satz von Ammoniak gelöst und die Lösung auf dem Wasserbad bis zur beginnenden Krystalli- 



1) E. Fischer, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 3C, 2982 [19031. 



2) E. Fischer, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 37, 3062 [1904]. 



3) J. Steingroever, Inaug.-Diss. Berlin 1907. 



*) E. Fischer, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 38, 605 [1905]. 

 ») H. Fischer, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 38, 2914 [1905]. 



