Polypeptide. 267 



d, 1-Leucyl-d, 1-alanyl-glycin B.i) 



Bildung: Es entsteht in analoger Weise wie die isomere Verbindung aus d, l-a-Bromiso- 

 capronyl-d, 1-alanyl-glycin B und Ammoniak. 



Physikalische und chemische Eigenschaften: ^likroskopische, kurze, ziemlich dicke und 

 schräg abgeschnittene Prismen, die meist zu Drusen verwachsen sind. Schmelzp. gegen 233°. 

 Fast geschmacklos. Lösüch in ungefähr 10 T. kochenden Wassers. Im übrigen gleicht es 

 seinem Isomeren. 



Derivate: Benzoyl-d, 1-leucyl-d, I-alanyl-glycin B. i) Die Darstellung ist genau so 

 wie bei der Verbindimg A. Feine, lange, meist zu Büscheln verwachsene farblose Nadeln, 

 die kern Krystallwasser enthalten. Schmelzp. 204—205° (korr. 209—210°). Leicht löslich 

 in Alkohol, bedeutend schwerer in Wasser imd Essigäther (von kochendem Wasser sind etwa 

 100 T. erforderlich), fast unlösUch in Äther, Chloroform und Petroläther. 



d. l-«-Bromi80capronyl-d, I-alanyl-glycin. i) 



Bildung: Aus d, 1-a-Bromisocapronylchlorid und d, 1-Alanyl-glycin in wässerig-al- 

 kalischer Lösung. Die beiden von der Theorie verlangten Isomeren lassen sich durch Äther 

 trennen. 



Physikalische und chemische Eigenschaften: A. Farblose feine Xadeln (aus Essigäther). 

 Schmelzp. 154° (korr. 157°). Unlöslich in Äther, ziemlich schwer lösUch in Wasser, etwas 

 leichter in Essigäther. — B. Ist bisher nicht rein erhalten worden. Löslich in Äther. Aus der 

 eingeengten ätherischen Lösung fällt es durch Petroläther als dickes öl, das erst nach längerem 

 Reiben fest wird, aber amorph bleibt. 



d, 1-Leucyl-d, 1-alanyl-d, 1-alanin A,^) 



Mol. -Gewicht 273,21. 



Zusammensetzung: 52,71% C, 8,48% H, 15,39% N. 



C12H23O4X3 = C4H9 • CH(NH2) • CO • NH • CH(CH3) • CO • NH • CH(CE3) COOH. 



Bildung: Durch 1 stündiges Erhitzen auf 100° von d, l-a-Bromisocapronyl-d, 1-alanyl- 

 d, 1-alanin A mit der 5 fachen Menge wässerigen Ammoniaks von 25%. 



Physikalische und chemische Eigenschaften: Farblose, häufig bündelartig gelagerte 

 Nadeln (aus heißem Wasser), die von 240° an sintern und gegen 260° (korr. 266°) imter 

 schwachem Aufschäumen und Gelbfärbung schmelzen. Leicht löslich in verdünnten Säuren 

 und Eisessig, fast gar nicht in den indifferenten organischen Lösxingsmittehi. Von heißem 

 Wasser ist etwa die 40 fache Menge zur Lösimg erforderlich. Die wässerige Lösung reagiert 

 schwach sauer, ist fast geschmacklos und gibt mit Natronlauge und Kupfersulfat eine deut- 

 liche Violettfärbung. 



Derivate: Kupfersalz. 2) Die wässerige Lösung des Tripeptids löst in der Hitze Kupfer- 

 oxyd mit blauer Farbe. Das beim Eindampfen dieser Lösung sich abscheidende Kupfersalz 

 ist amorph und schwer löslich in Alkohol. 



d, 1-Leucyl-d, 1-alanyl-d, 1-alanin B.^) 



Bildung: Um das d, 1-a-Bromisocapronyl-d, 1-alanyl-d, 1-alanin B in das Tripeptid 

 umzuwandeln, genügt es, dasselbe mit wässerigem Ammoniak 1 Stunde auf 75° zu erhitzen. 

 Da das Tripeptid nicht krystallisiert, ist es notwendig, das Brom mit Silbersulfat zu ent- 

 fernen. 



Physikalische und chemische Eigenschaften: Es bildet eine gelblich gefärbte, amorphe, 

 leicht zerreibliche Masse, deren Krystallisation bisher nicht gelungen ist. Ebensowenig krystal- 

 lisiert sein Methylester oder dessen Salze. Das Tripeptid ist in Wasser sehr leicht lösUch und 

 wird durch Alkohol daraus nicht gefällt. Älit Alkali und Kupfervitriol gibt es eine ins Violette 

 spielende blaue Farbe. 



1) E. Fischer u. W. Axhausen, Amialen d. Chemie u. Pharmazie 340, 128 [1905]. 



2) E. Fischer u. K. Kautzsch, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 38, 2375 [1905]. 



