268 Polypeptide. 



Derivate: Kupfersalz (Ci2H2204N3)2Cui). Das durch Kochen der wässerigen Lösung 

 mit Kupferoxyd dargestellte Kupfersalz bildet eine leicht lösliche, amorphe, dunkelblaue 

 Masse, löslich in heißem abs. Alkohol; beim Eindampfen dieser Lösung scheidet es sich gallert- 

 artig ab. 



d, l-»-Bromisocapronyl-d, l,alanyl-d, I-alanyl-d, 1-aIanin. i) 



Bildung: Es entsteht durch Einwirkung von d, 1-a-Bromisocapronylchlorid auf die 

 Lösung des Alaninanhydrids in verdünntem Alkali. Da das aus d, 1-Alaninanhydrid entstehende 

 d, 1-Alanyl-d, 1-alanin den Eindruck einer einheitlichen Substanz macht, so sind nach der 

 Theorie 2 Isomere des Bromkörpers zu erwarten. Durch häufig wiederholte fraktionierte 

 Kiystallisation des Rohproduktes aus Äthylacetat gelingt es, die Trennung in die beiden 

 Isomeren herbeizuführen. 



Physikalische und chemische Eigenschaften: A. Farblose, feine Nädelchen. Es erweicht 

 beim Erhitzen im Capillarrohr gegen 180° und schmilzt imter Zersetzung und Braunfärbung 

 zwischen 188—190° (korr. 191—193°). Löslich in 80 T. heißen Wassers und 35 T. heißen Essig- 

 äther, in heißem Alkohol und Eisessig viel leichter löslich. Schwer löslich in Äther und Petrol- 

 äther. — B. LösUch in 25 T. kochenden Wassers und in 6 T. kochenden Essigesters. Auch in 

 Aceton und Alkohol ist es erheblich leichter löslich als die isomere Verbindung. In Äther 

 recht schwer und in Petroläther gar nicht löslich. Schmelzp. 157 — 160° (korr. 160 — 163°). 

 Bei wenig höherer Temperatur tritt dann Braunfärbung imd Aufschäumen ein. 



Di-d, 1-leucyl-d, 1-phenylalanin B.^) 



Mol. -Gewicht 391,28. 



Zusammensetzung: 64,40% C, 8,50% H, 10,74% N . 



C21H33N3O4 =- NH2CH(C4H9)C0 • NH • CH(C4H9)C0 • NH • CH<(^g^(?jj 



Bildung: Durch 1 stündiges Erhitzen auf 100° von d, 1-a-Bromisocapronyl-d, 1-leucyl- 

 d, l-phenylalanin B mit überschüssigem, wässerigem Ammoniak. 



Physilcalische und chemische Eigenschaften: Das aus 80proz. Alkohol umgelöste Tri- 

 peptid enthält, im Exsiccator getrocknet, 2 Mol. Krystallwasser. Es schmilzt bei 225 — 227° 

 (korr. ) zu einem farblosen öl. In heißem Wasser leicht, in kaltem schwer löslich, wenig löslich 

 in?Chloroform. Die wässerige Lösung reagiert gegen Lackmus stark sauer und löst Kupfer- 

 oxyd mit blauer Farbe. Auf Zusatz von Natronlauge geht die Farbe in Blauviolett über. Phos- 

 phorwolframsäure gibt eine starke Fällung, die sich in der Hitze wie im Überschuß des Fällimgs- 

 mittels wieder löst. 



d, l-«-Bromisocapronyl-d, 1-leucyl-d, 1-phenylalanin B. 2) 



Bildung: Durch Kuppelung von d, l-Leucyl-d, l-phenylalanin B mit d, l-a-Bromiso- 

 capronylchlorid in wässerig-alkalischer Lösung. 



Physilcalische und chemische Eigenschaften: Farblose Nadeln (aus Benzol). Schmelzp. 

 163 — 165° (korr.). Leicht löslich in Chloroform, sukzessive schwerer in Äther, Alkohol, Benzol, 

 Wasser und Petroläther. 



d, 1-Asparagyl-di-d, 1-alanin. ^) 

 Mol. -Gewicht 275,16. 

 Zusammensetzung: 43,61% C, 6,23% H, 15,27% N. 



C10H17O6N3 = HOOC • CH(CH3) . NH • CO • CH2 • CH(NH2) • CO • NH • CH(CH3) • COOH. 



Bildung: Durch 4 stündiges Erhitzen auf 100° von Fumaryl-di-d, 1-alanin mit etwa der 

 7 fachen Menge wässerigen Ammoniaks (spez. Gew. 0,91) und Zerlegen des entstehenden Am- 

 moniumsalzes mit Baryt. 



Physikalische und chemische Eigenschaften: Die im Vakuum bei 78° getrocknete Sub- 

 stanz enthält noch 2 Mol. Wasser, die sie bei 100° im Vakuum erst verUert. Das wasserhaltige 



1) E. Fischer u. K. Kautsch, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 38, 2375 [1905]. 



2) H. Leuchs u. U. Suzuki, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 3T, 3306 [1904]. 



3) E. Fischer u. E. Königs, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 3T, 4585 [1904]. 



