270 Polypeptide. 



3. Tetrapeptide. 

 Triglycyl-glycin. ^) 



MoL-Gewicht 246,15. 



Zusammensetzung: 39,00% C, 5,73% H, 22,77% N. 



C8H14O5N4 = NH2CH2CO • NHCH2CO • NHCH2CO • NHCH2COOH . 



Bildung: Durch 1 stündiges Erhitzen auf 100° von Chloracetyl-diglycyl-glycin mit der 

 5 fachen Menge 25proz. wässerigen Ammoniaks. Dabei entsteht als Nebenprodukt eine kleine 

 Menge Glycinanhydrid. 



Physiologische Eigenschaften: Triglycyl-glycin wird durch aktivierten Pankreassaft 

 nicht hydrolysiert2), dagegen enthält das Blutplasma und Blutserum (Pferdeblut) Fermente, 

 welche das Tetrapeptid in recht erheblichem Umfange spalten 3.). Allescheria Gayonii wächst 

 auf einer 3proz. Dextroselösung, welche Triglycyl-glycin als Stickstoff quelle enthält, ziemlich 

 schlecht*). Hefe gibt mit Triglycyl-glycin nur geringe Gärung*). 



Physikalische und chemische Eigenschaften: Krystallinisches Pulver ohne deutlich er- 

 kennbare Krystallform, welches keinen Schmelzpunkt hat. Von 220° an beginnt es sich zu 

 färben, gegen 270° ist es ganz dunkel; bei stärkerem Erhitzen wird Ammoniak abgespalten. 

 Löslich in ungefähr 4 T. heißen Wassers. Aus dieser Lösung scheidet es sich beim Erkalten 

 nur sehr langsam ab, obwohl es in kaltem Wasser sehr viel schwerer löslich ist; sofort erfolgt 

 die Abscheidung auf Zusatz von Alkohol. Es gibt eine ziemlich starke Biuretfärbung. Die 

 wässerige Lösung reagiert schwach sauer, ist fast geschmacklos und löst Kupferoxyd beim 

 Erwärmen mit blauvioletter Farbe. 



Derivate: Triglycyl-glycinkupfers) [NH2CH2C0(NHCH2C0)2NHCH2C02]2Cu4- HgO, 

 dargestellt durch Kochen von Triglycyl-glycinäthylesterchlorhydrat mit Kupferoxyd, 

 fällt aus der wässerigen Lösung bei Zusatz von Alkohol in deutlich anisotropen, unregel- 

 mäßig begrenzten hellblauen Täfelchen aus. Durch längeres Erhitzen auf 110° verlieren 

 sie ihr KxystaUwasser und werden farblos. Sie schmelzen bei 158 — 159° zu einer roten 

 Flüssigkeit. Leicht löslich in Wasser. Die hellblaue Lösung färbt sich mit Natronlauge 

 intensiv rot. 



Triglycyl-glycinäthylester (Biuretbase). &) NH2CH2CO(NHCH2CO)2NHCH2COOC2H5 . 

 Wird ganz reiner GlykokoUester, mit dem dritten Teil abs. Äther vermischt, einige Wochen 

 sich selbst überlassen, so verwandelt sich derselbe fast vollständig in Triglycyl-glycinäthyl- 

 ester. Von den geringen Mengen Glycinanhydrid, welche dem Rohprodukt beigemischt sind, 

 kann er durch Auflösen in wenig Chloroform und Fällen des Filtrats mit Äther befreit werden. 

 Die Biuretbase krystallisiert aus Wasser in undeutlich ausgebildeten, schwach anisotropen 

 Täfelchen, welche bei 218° zu sintern beginnen und sich gegen 270° unter starker Schwärzung, 

 ohne zu schmelzen, zersetzen. In kaltem Wasser leicht, in warmem Wasser spielend leicht 

 löslich. In Alkohol, auch in der Hitze, kaum löslich, ebensowenig in Äther oder Benzol, da- 

 gegen etwas löslich in heißem Chloroform und Essigester. Die wässerige Lösung reagiert stark 

 alkalisch. Die Base zieht aus der Luft Kohlensäure an. Sie ist gegen kochendes Wasser nicht 

 beständig, ebenso gegen verdünnte Mineralsäuren. Durch Kochen mit verdünnter Salzsäure 

 wird sie in GlykokoU zurückgeführt. Durch Einwirkung von Alkalien wird sie schnell verseift. 

 Versetzt man die verdünnte wässerige Lösung der Biuretbase mit einigen Tropfen Fehlingscher 

 Lösung, so färbt sich dieselbe schön rosenrot, in konz. Lösung ist die Färbung deutlich 

 rotviolett. Alkalische Nickellösung färbt die Lösung der Biuretbase intensiv goldgelb. 



f Physiologische Eigenschaften: Die Biuretbase wird durch Pankreasferment zer- 

 stört 2 ) ß). Es entsteht dabei GlykokoU. Die Menge desselben ist aber so gering, daß als 

 Hauptprodukt andere Substanzen entstehen müssen 2). Bei der Verfütterung der Biuret- 

 base wird dieselbe im Magen des Hundes nicht oder doch nur in geringem Umfange angegriffen 



1) E. Fischer, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 31, 3062 [1904]. 



2) E. Fischer u. E. Abderhalden, Zeitschr. f. physiol. Chemie 46, 52 [1905]. 



3) E. Abderhalden u. B. Oppler, Zeitschr. f. physiol. Chemie 53, 294 [1907]. 



*) E. Abderhalden u. H. Pringsheim, Zeitschr. f. physiol. Chemie 59, 249 [1909]. 



5) Th. Curtius, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 37, 1284 [1904]. 



6) Schwarzschild, Beiträge z. ehem. Physiol. u. Pathol. 4, 155 [1903]. 



