Polypeptide. 273 



Benzoyl-trigIycyl-glycinazidi)2) CeHgCO • (NHCH2CO)3NHCH2CON3 entsteht 

 durch Natriumnitrit aus Benzoyl-triglycyl-glycinhydrazid. Schmelzpunkt unscharf bei 245 

 bis 258°. Unlöslich in Äther und Alkohol, schwer löslich in Natronlauge ohne Fluorescenz. 

 Auf dem Spatel erhitzt verpufft es schwach unter Bauchentwicklung. Es hinterbleibt ein dun- 

 kelbraunes, beim Erkalten erstarrendes öl. 



d, I-t-Bromisocapronyl-triglycyl-glycin*) C4H9 • CHBr • CO • (N'HCH2CO)3 • N^ 

 •CH2COOH. Aus d, l-A-Bromisocapronyl-diglycyl-glycylchlorid und Glykokoll in wässerig- 

 alkalischer Lösung. Mikroskopisch kleine, ziemlich derbe Plättchen, die sich gegen 212° (korr.) 

 braun färben und gegen 218° (korr.) unter Zersetzung schmelzen. Ziemlich schwer löslich 

 in Wasser. 



d, l-a-Bromisoeapronyl-triglycyl-glycinester*) C4H9 • CHBr • CO • (NHCH2CO)3 • NTS 

 • CH2 • COOC2H5. Durch Kuppelung von Glykokollester mit d, 1-a-Bromisocapronyl- 

 diglycyl-glycylchlorid in trockner Chloroformlösung. Farbloses krystallinisches Pulver (aus 

 seiner Lösimg in Eisessig durch Wasser gefäUt), das unter dem Mikroskop aus knollenartigen 

 Aggregaten von äußerst feinen Nädelchen besteht. Beginnt bei 235° (korr.) braun zu werden 

 und schmilzt gegen 241 ° (korr.) unter Gasentwicklung. In heißem Wasser, Alkohol und Essig- 

 ester recht schwer löslich. Die Verseifung des Esters verläuft recht langsam. Nach 4 — 5 stün- 

 digem Schütteln mit Natronlauge im Brutraiim beträgt die Ausbeute an d, 1-Bromisocapronyl- 

 triglycyl-glycin nur ca. ein Drittel der Theorie. 



Carbäthoxyl-triglycyl-glycinesters) CgHsOgC • (NHCH2CO)3 • NHCH2CO2C2H5 . Aus 

 Carbäthoxyl-glycyl-glycylchlorid und Glycyl-glycinester in Chloroformlösung. Mikroskopisch 

 kleine, schief abgeschnittene Prismen (aus heißem Wasser), die bei 230 — 231 ° (korr. 235 — 236°) 

 unter schwacher Grelbfärbung schmelzen. Löslich in etwa 40 T. heißen Wassers, in kaltem 

 Wasser sehr schwer löslich. In Alkohol noch viel schwerer löslich als in Wasser. 



Carbäthoxyl-triglycyl-glycinamidä) C2H5 • OgC • (N^CH2C0)3 • NHCH2CONH2 schei- 

 det sich aus einer Lösung des Carbäthoxyl-triglycyl-glycinesters in flüssigem Ammoniak 

 bei Zimmertemperatur im Laufe von 24 Stunden krystallinisch ab. Schmelzp. gegen 268° 

 {korr. 275°) unter Zersetzmig. Ziemlich leicht löslich in Wasser. Biuretreaktion positiv. 



Triglycyl-glycincarbonsäureä) HOgC • NTICHgCO • (NTICH2C0)2 • N^CHoCOgH ent- 

 steht aus dem Carbäthoxyl-triglycyl-glycinester, wenn derselbe mit 2 Mol. Normalnatronlauge 

 3 Stimden auf 80° erhitzt wird. Die Säure schmilzt, im Capillarrohr rasch erhitzt, g^en 230° 

 (korr. 235°) unter Zersetzimg. In Wasser ziemlich leicht, in Alkohol äußerst schwer löslich. 

 Die wässerige Lösung reagiert stark sauer und gibt mit Alkali und Kupfersulfat eine blau- 

 ■ violette Färbung. 



Chloracetyl-diglycyl-glycin. 3) 



Bildung: Aus Chloracetylchlorid und Diglycyl-glycin in wässerig-alkalischer Lösung. 



Physikalische und chemische Eigenschaften: Kleine, vierseitige, schiefe Tafeln (aus 

 Wasser). Schmelzp. gegen 220° (korr. 224°) unter Zersetzung. Ziemlich leicht löslich in Wasser 

 und heißem Alkohol, schwer in kaltem Alkohol und sukzessive schwerer in Aceton, Chloroform, 

 Essigester, Äther. 



Glycyl-di-d, 1-alanyl-d, 1-alanin. 



Bisher im freien Zustande nicht bekannt. 



Derivate: Benzoyl-glycyl-di-d, 1-alanyl-d, 1-aIanin «) 



CßHäCO • N^CHgCO • [NTICH(CH3)C0]o • NTaCH(CH3)C00H. 



Entsteht aus Benzoyl-glycyl-d, l-alanyl-d, 1-alaninazid und d, 1- Alanin in ^kalischer Lösung 

 und wird durch Salzsäure aus der Flüssigkeit abgeschieden. Farblose, kleine Nädelchen. 

 Schmelzp. 230°. 



1) Th. Curtius u. R. Wüstenfeld, Joum. f. prakt. Chemie [2] 19, 73 [1904]. 



2) Th. Curtius, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 35, 3^6 [1902]. 



3) E. Fischer, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 3T, 2486 [1904]. 

 *) E. Fischer, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 39, 453 [1906]. 



5) E. Fischer, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 36, 2094 [1903]. 



6) Th. Curtius u. K Lambotte, Joium. f. prakt. Chemie [2] T«, 109 [1904]. 



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