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enthaltene Ammoniak wird mit Barythydrat und dieses quantitativ mit Schwefelsäure 

 entfernt. 



Physikalische und chemische Eigenschaften: Feine, vielfach zu Kugeln verwachsene 

 Nadeln, die sich bei etwa 220° zu färben beginnen und sich gegen 248° (korr.) unter starkem 

 Schäumen und Schwärzung zersetzen. Leicht löslich in heißem, weniger leicht in kaltem Wasser 

 und fast imlöslich in Petroläther, Mit Silbemitrat gibt das Tetrapeptid bei vorsichtigem Zu- 

 satz von Ammoniak eine Fällung. Die Biuretreaktion ist schwach. Die konz. wässerige Lösung 

 wird von einer gesättigten Ammoniumsulfatlösung nicht gefällt. Ebenso entsteht in sehr 

 verdünnter schwefelsaurer Lösung durch Phosphorwolframsäure kein Niederschlag. Ist zur 

 Darstellung des Tetrapeptids d-Glutaminsäure verwandt worden, so zeigt dasselbe in salz- 

 saurer Lösung eine ganz schwache Drehung nach links, welche nach 5 stündigem Erhitzen 

 auf 100° nach rechts umschlägt. Aus der Größe der spezifischen Drehung läßt sich berechnen, 

 daß die Menge der aktiven Glutaminsäure, die aus dem Tetrapeptid durch die Hydrolyse 

 entstanden war, nur etwa 10% betrug von der Menge, die aus einem optisch reinen Tetra- 

 peptid entstehen könnte. 



Chloracetyl-glutamyl-diglycin.i) 



Biidung: Durch Verseifen des Chloracetyl-glutamyl-diglycin-diäthylesters mit Normal- 

 natronlauge. 



Physii(aiische und chemische Eigenschaften: Feine, zu Kugeln verwachsene Nädelchen 

 (aus Aceton), die gegen 173° (korr.) unter Aufschäumen, nach vorherigem Sintern, schmelzen. 

 Leicht löslich in Wasser, schwer löslich in Aceton, Chloroform, Äther, Petroläther. Reaktion 

 und Geschmack der wässerigen Lösung sauer. Mit Silbernitrat entsteht bei vorsichtigem 

 Zusatz von Ammoniak ein kömiges Silbersalz, das sich in Salpetersäure löst. . 



Derivate : Chloracetyl-glutamyl-diglycin-diäthylester.i) Chloracetyl-glutaminsäure 

 wird mit Acetylchlorid und Phosphorpentachlorid chloriert und das nach dem AbdestilUeren 

 des Acetylchlorids und Phosphoroxychlorids als dickflüssiges öl zurückbleibende Chlorid in 

 trocknem Äther gelöst und langsam mit einer ätherischen Lösung von GlykokoUester ver- 

 mischt. Das Kuppelungsprodukt kann von dem beigemengten GlykokoUesterchlorhydrat 

 durch Auflösen in Chloroform befreit werden. Man erhält dasselbe Präparat, gleichgültig 

 ob man von der aktiven oder inaktiven Chloracetylglutaminsäure ausgeht. Durch die Wirkung 

 des Phosphorpentachlorids wird die Chloracetyl-d-glutaminsäure zum größten Teil racemi- 

 siert, so daß das erhaltene Produkt in Chloroformlösung nur eine ganz schwache Drehung 

 des polarisierten Lichtes zeigt. Die Substanz krystallisiert aus abs. Alkohol in weißen, weichen, 

 verfilzten Nädelchen, die häufig zu kugeligen Aggregaten verwachsen sind. Sie beginnt bei 

 140° zu sintern und ist bei 146° (korr.) geschmolzen. Leicht löslich in Chloroform, in heißem 

 Xylol und Alkohol (ca. 5 T.), schwerer in heißem Essigester und heißem Wasser; in der Kälte 

 ist sie in diesen Lösungsmitteln, mit Ausnahme von Chloroform, schwer löslich, fast unlöslich 

 in Petroläther. Geschmack bitter. 



4. Pentapeptide. 

 Tetraglycyl-glycin. ^) 



Mol. -Gewicht 303,18. 



Zusammensetzung: 39,58% C, 5,65% H, 23,11% N. 



CioHi7N506 = NHa • CHg • CO • (NH • CHg • COs • NH • CHg • COOK. 



Biidung: Durch 1 stündiges Erhitzen auf 100° von Chloracetyl-triglycyl-glycin mit der 

 5 fachen Menge wässerigen Ammoniaks (spez. Gew. 0,91). 



Physiologische Eigenschaften: Tetraglycyl-glycin wird durch aktivierten Pankreassaft 

 gespalten 3). 



Physikalische und chemische Eigenschaften: Farbloses lockeres Pulver (aus Wasser 

 durch Alkohol gefällt), das unter dem Mikroskop kömig, aber ohne deutliche Krystall- 

 struktur erscheint. Es bräunt sich gegen 240° (korr. 246°) und zersetzt sich bei höherer 

 Temperatur, ohne zu schmelzen. Die wässerige Lösung gibt starke Biuretreaktion. Es 



1) E. Fischer, W. Krepp u. A. Stahlschmidt, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 365, 

 181 [1909]. 



2) E. Fischer, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 3T, 2486 [1904]. 



3) E. Fischer u. E. Abderhalden, Zeitschr. f. physiol. Chemie 46, 52 [1905]. 



