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gleicht dem Triglycyl-glycin, unterscheidet sich aber von diesem durch geringere Löslichkeit 

 in Wasser. In Alkohol, Äther usw. unlöslich, in Alkali und Mineralsäuren leicht löslich. 



Derivate : Benzoyl - tetraglycyl - glycin i) CeHgCO • (NHCH2C0)4 • NHCH2COOH . 

 Wird erhalten durch Kondensation von Benzoyl-triglycyl-glycinazid mit der äquivalenten 

 Menge Glykokolli) oder von Benzoyl-diglycyl-glycinazid mit salzsaurem Glycyl-glycin^) 

 in alkalischer Lösung und wird durch Salzsäure aus der Flüssigkeit abgeschieden. Kleine, 

 farblose Blättchen (aus heißem Wasser), welche sich bei 240° bräunen und bei 252 — 253° 

 unter starker Zersetzung schmelzen. In kaltem Wasser und in Alkohol unlöslich, in heißem 

 Wasser leichter löslich. Bringt man Benzoyl-tetraglycyl-glycin feucht ins Vakuum über 

 Schwefelsäure, so verwandelt sie sich in eine gelbe, homähnliche Masse 2), indem sie 1 Mol. 

 Wasser aufnimmt. Dieser Körper reagiert sauer, ist sehr schwer löslich in Wasser und quillt 

 mit Feh ling scher Lösung violett auf. Bei 228° färbt er sich braun und schmilzt bei 242 — 243° 

 unter starker Zersetzung. Beim ümkrystallisieren aus heißem Wasser erhält man wieder 

 die ursprüngliche Form zurück. 



Benzoyl-tetraglycyl-glycinsilber 2) fäUt beim Zusatz von Silbemitratlösung zu 

 der konzentrierten und mit Ammoniak neutralisierten wässerigen Lösung von Benzoyltetra- 

 glycyl-glycin als weißer, voluminöser Niederschlag. In Ammoniak außerordentlich leicht 

 löslich, in kaltem Wasser so gut wie unlöslich. Am Licht färbt er sich bald dunkel. 



Benzoyl -tetraglycyl-glycinäthylester 2) CgHsCO • (NHCH2C0)4 • NHCH2CO2C2H5 . 

 Durch Kochen von Benzoyl-tetraglycyl-glycinsilber mit Jodäthyl (in Benzol gelöst). Aus 

 Benzoyl-diglycyl-glycinazid und Glycyl-glycinester, aus Benzoyl-triglycyl-glycinazid und 

 Glycinester3), sowie durch Einwirkung von Hippurylazid auf die Biuretbase*). Er bildet 

 nach dem ümkrystallisieren aus heißem Wasser eine lockere weiße Masse, welche sich von 

 240 ° an bräunt und bei 256 — 257 ° imter Zersetzung schmilzt. Sehr schwer löslich in kaltem 

 Wasser, in Alkohol und den übrigen organischen Solventien iinlösUch. 



Benzoyl - tetraglycyl - glycinhydrazid 2) CßHäCO • (NHCH2C0)4 • NHCH2CONKNH2 . 

 Aus Benzoyl - t«traglycyl - glycinäthylester und Hydrazinhydrat. Schmelzp. 268 — 269° 

 unter starker Zersetzung. Schwer löslich in kaltem Wasser, leichter in heißem, in Alkohol 

 und den sonstigen organischen Lösimgsmitteln unlöslich. — Das Hydrochlorid2) bildet 

 ein weißes, krystallinisches Pulver, das sich bei 220° zu bräunen beginnt imd bei 252° 

 schmilzt. In kaltem Wasser schwer löslich, beim Erwärmen damit tritt Zersetzung ein. 

 Es ist bisher nicht gelungen, aus dem Hydrazid oder seinem Hydrochlorid das Azid her- 

 zustellen. 



Chloracetyl-triglycyl-glycin. s) 



Bildung: Aus Triglycyl-glycin und Chloracetylchlorid in wässerig-alkalischer Lösung. 



Physii(aiisclie und ciiemische Eigenschaften: Mikrokrystallinisches, farbloses Pulver (aus 

 kochendem Wasser), welches sich von 230° an gelb färbt und gegen 250° (korr. 256°) unter 

 Gasentwicklung schmilzt. In den meisten Lösungsmitteln sehr schwer löslich. Von kochendem 

 W^asser verlangt es etwa die 10 fache Menge. Geschmack und Reaktion sauer. Die wässerige 

 Lösung gibt mit Alkali und Kupfersalzen eine blauviolette Färbung. 



5. Hexapeptide. 

 Pentaglycyl-glycin. ^) 



Mol. -Gewicht 360,21. 



Zusammensetzung: 39,98% C, 5,59% H, 23,34% N. 



C12H20O7N6 = NH2 • CH2 • CO • (NHCH2C0)4 • NH • CHg • COOK. 



Bildung: Es wird dargestellt durch Verseifen des feinverteilten Pentaglycyl-glycin- 

 methylesters und aus heißem, verdünntem Ammoniak umkrystallisiert, aus welchem es beim 

 Wegkochen des Ammoniaks ausfällt. 



1) Th. Curtius u. R. Wüstenfeld, Joum. f. prakt. Chemie [2] 10, 73 [1904]. 



2) Th. Curtius u. L. Levy, Joum. f. prakt. Chemie [2] 10, 89 [1904]. 



3) E. Fischer u. E. Abderhalden, Zeitschr. f. physiol. Chemie 46, 52 [1905]. 

 *) Th. Curtius, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 31, 1284 [1904]. 



5) E. Fischer, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 31, 2486 [1904]. 



6) E. Fischer, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 39, 453 [1906]. 



