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Physikalische und chemische Eigenschaften: Ziemlich schweres, kömiges Pulver, welches 

 keine deutliche Kjystallform zeigt. Es hat keinen Schmelzpunkt; gegen 256° (korr.) beginnt 

 es braun zu werden und bei höherer Temperatur zersetzt es sich völlig, ohne zu schmelzen. 

 Unlöslich in Alkohol; in Wasser, auch in der Hitze sehr schwer, in Alkalien und verdünnten 

 Mineralsäuren leicht löslich. Die alkalische Lösung gibt mit Kupfersalzen eine sehr starke 

 Biuretfärbung. 



Derivate: Das Pentaglycyl-glycinnitrati) krystallisiert aus einer Lösung des Hexa- 

 peptids in verdünnter Salpetersäure, in hübschen, mikroskopisch kleinen Nädelchen, die gegen 

 240° (korr.) unter starker Gasentwicklung schmelzen. 



Pentaglycyl-glycinmethylesteri) C13H22O7N6 = NHg • CHg • CO • (NHCH2C0)4 • NH 

 • CH2 ■ COOCH3 . Wird gepulverter Diglycyl-glycinmethylester in dünner Schicht auf 

 100° erhitzt, so kondensiert er sich, ohne zu schmelzen, unter Abgabe von Methylalkohol 

 zu dem Ester des Hexapeptids. Dabei entsteht als Nebenprodukt ein in Wasser unlöslicher 

 Körper, welcher vielleicht der Methylester eines Dodekaglycins ist, vielleicht entspricht er 

 auch einem Körper, den Curtius^) als Kondensationsprodukt des Triglycyl-glycinäthyl- 

 esters beschrieben hat und für Octoglycinanhydrid (NHCH2CO)8 betrachtet. Von diesem 

 Körper läßt sich der Pentaglycyl-glycinmethylester leicht durch Kochen des Wassers trennen. 

 Er hat keine deutliche Krystallform und keinen Schmelzpunkt. Schon bei 100° wird er sehr 

 langsam in eine amorphe, in Wasser unlösliche Substanz verwandelt, die mit dem erwähnten 

 Nebenprodukt die größte Ähnlichkeit hat. Schwer löslich in Alkohol, ziemlich leicht in Wasser, 

 leicht in verdünnten Mineralsäuren. Die wässerige Lösung gibt starke Biuretfärbung. 



Pentaglycyl-glycinamid^) wird im unreinen Zustande als amorphes Pulver erhalten 

 durch 12 stündiges Schütteln des feingepulverten Esters mit der 10 fachen Menge bei 0° gesättig- 

 ten methylalkoholischen Ammoniaks. 



Benzoyl-pentaglycyl-giycin*) CcHsCO • (NHCH2CO)5 • NHCH2COOH. Entsteht 

 durch Kondensation von Benzoyl-triglycyl-glycinazid und salzsaurem Glycyl-glycin in 

 alkalischer Lösung und fällt durch Zusatz von Salzsäure aus. Die Verbindung ist identisch 

 mit der 7 -Säure s), welche bei der Einwirkung von Benzoylchlorid auf Glykokollsilber neben 

 Hippursäure und Benzoyl -glycyl-glycin entsteht 6). Sie kann auch erhalten werden durch 

 Zusammenschmelzen von Hippursäureester mit GlykokoU^) ') oder von Hippuryl-amido- 

 essigsäure mit Glykokoll*). Blättchen, die bei 280 — 285° unter starker Zersetzung schmel- 

 zen ß). Sehr schwer löslich in kaltem Wasser, leichter in heißem. In Alkohol und anderen 

 organischen Lösungsmitteln unlöshch. 



Beim Erhitzen mit Salzsäure wird die Verbindung in Benzoesäure und GlykokoU gespalten ^ ). 



Benzoyl-pentaglycyl-glycinsilber 8). Darstellung und Eigenschaften sind sehr 

 ähnlich wie bei dem Benzoyl-tetraglycylsilber. 



Benzoyl -pentaglycyl-glycinäthylester 8) CeHgCO • (NHCH2C0)5 • NHCH2CO2C2H5 . 

 Durch Kochen von Benzoyl-pentaglycyl-glycinsilber mit Jodäthyl (in Benzol gelöst). Durch 

 Kondensation von Benzoyl-triglycyl-glycinazid mit Glycyl-glycinester oder von Hippuryl- 

 glycinazid mit der Biuretbase. Gelblich gefärbtes Pulver. Schmelzp. 258 — 263°. Schwer 

 löslich in kaltem Wasser, leichter in heißem; in den gebräuchlichen organischen Lösungsmitteln 

 völlig unlöslich. Aus dem Ester ist das Hydrazid in kleinen Mengen erhalten worden und 

 in die Benzalverbindung übergeführt. Das Azid aus dem Hydrazid darzustellen, ist nicht 

 gelungen. 



d, 1-Leucyl-tetraglycyl-glycin.i) 



Mol.-Gewicht 416,27. 



Zusammensetzung: 46,12% C, 6,78% H, 20,19% N. 



C16H28O7N6 = C4H9 • CH(NH2) • CO • (NHCH2C0)4 • NH • CH2COOH. 



Bildung: Die Umsetzung des d, 1-a-Bromisocapronyl-tetraglycyl-glycin mit bei 0° 

 gesättigtem, wässerigem Ammoniak findet bei Zimmertemperatur im Laufe von 2 Tagen statt. 



1) E. Fischer, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 39, 453 [1906]. 



2) Th. Curtius, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 3T, 1284 [1904]. 



3) E. Fischer, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 40, 3704 [1907]. 



*) Th. Curtius u. R. Wüstenfeld, Joum. f. prakt. Chemie [2] TO, 73 [1904]. 



6) Th. Curtius u. A. Benrath, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 31, 1279 [1904]. 



6) Th. Curtius, Joum. f. prakt. Chemie [2] 24, 239 [1881]: 26, 145 [1882]. 



') Th. Curtius, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 16, 756 [1883]. 



8) Th. Curtius u. L. Levy, Joum. f. prakt. Chemie [2] 70, 89 [1904]. 



