Polypeptide. 281 



entweicht bei höherer Temperatur nur sehr langsam und xmvollkommen. Die getrocknete 

 Substanz ist stark hygroskopisch. Sie hat keinen Schmelzpunkt. Im Capillarrohr erhitzt, 

 färbt sie sich von 255 ° (korr. ) an gelb, später braun und wird gegen 290 ° ganz schwarz. Schwer 

 löslich in Wasser. Aus der warmen, verdünnt salzsauren Lösung fällt beim Erkalten das salz- 

 saure Salz aus. In konz. Salzsäure ist das Dekapeptid leicht lösUch, bei Zusatz von Wasser 

 fällt aber auch ein chlorhaltiges Produkt aus als kömiges weißes Pulver ohne deutliche KrystaU- 

 form. Die alkalische Lösung gibt starke Biuretreaktion. In Ammoniak ist es schwer löslich. 

 Da das Dekapeptid in Xatriumcarbonat gelöst eine schwache Reduktion von Permanganat 

 zeigt, so enthält es wahrscheinlich eine geringe Menge einer ungesättigten Verbindung (Iso- 

 hexenoyl-oktaglycyl-glycin) beigemengt. Durch 8 stündiges Erhitzen mit konz. Salzsäure auf 

 100° wird es vollkommen hydrolysiert. 



d, l-.it-BromisocapronTl-oktaglycyl-glycin.*) 



Bildung: Es entsteht durch Kupplung von d, 1-Ä-Bromisocapronyl-diglycyl-glycylchlorid 

 mit Pentaglycyl-glycln in wässerig-alkalischer Lösimg. Zur Reinigung wird es in das Xatrium- 

 salz verwandelt und daraus durch Säure regeneriert. 



Physikalische und chemische Eigenschaften: Lockeres, farbloses Pulver, welches sich, 

 im Capillarrohr erhitzt, gegen 244 — 255° (korr.) gelb färbt und sich gegen 288° (korr.) ohne 

 deutlichen Schmelzpunkt unter Schwarzfärbung zersetzt. Sehr schwer löslich in heißem Wasser 

 imd Alkohol. 



9. Dodekapeptide. 



d, 1-Leucyl-dekaglycyl-glycin.^) 



Mol. -Gewicht 758,45. 



Zusammensetzung: 44,31% C, 6,11% H, ^16% N. 



C28H46O13N12 = C4H9 • CH(NH2) • CO • (NHCH2CO)io ■ NHCH2COOH. 



Bildung: Die Amidierung des d, l-^-Bromisocapronyl-dekaglycyl-glycins geschieht am 

 besten mit flüssigem Ammoniak. Dieselbe verläuft recht langsam. Es ist Stägiges Schütteln 

 bei 25° erforderlich, bis die L'nisetzung vollständig ist. 



Physilcalische und chemische Eigenschaften: Das Dodekapeptid fällt ans der ammonia- 

 kalischen Lösung durch Essigsäure als gallertartiger Niederschlag aus. In trocknem Zustand 

 "bildet es eine lockere, fast farblose Masse ohne Schmelzpunkt. Die im Vakuum bei 80° ge- 

 trocknete Substani zeigt die Zusammensetzung des Dodekapeptids -f- 1 Mol. Wasser (C28H46 

 Oi3^i2-r IH2O, 43,27''oC, 6,23% H, 21,65% N). Sehr schwer löslich in Wasser, ver- 

 hältnismäßig leicht in AlkaU. Die alkalische Lösimg gibt sehr starke Biuretreaktion. Leicht 

 löslich in kalter rauchender Salzsäure. Beim Verdünnen mit Wasser fäUt das Hydrochlorat 

 aus. Eine Lösung des Dodekapeptids in warmem verdünnten Ammoniak wird durch Am- 

 moniumsulfat gefällt. Der Niederschlag ist in überschüssigem Ammoniak bei starkem Ver- 

 dünnen mit Wasser wieder löslich. 



d, l-a-Bromisocapronyl-dekaglycyl-glycin. *) 



Bildung: Durch Kupplung äquimolekularer Mengen von Pentaglycyl-glycin mit d, 1-a- 

 Bromisocapronyl-tetraglycyl-glycylehlorid in wässerig-alkalischer Lösung. 



Physikalische und chemische Eigenschaften: Im Capillarrohr erhitzt, färbt es sich gegen 

 230° (korr.) gelb, bei höherer Temperatur braun uxid schließlich gegen 293° (korr.) fast schwarz» 

 ohne deutlichen Schmelzpunkt zu zeigen. In Alkohol und Wasser äußerst schwer löslich, 

 die alkalische Lösung gibt stark die Biuretprobe. 



1) E. Fischer, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 39, 2893 [1906]. 



