286 Polypeptide. 



Glycyl-1-Ieucinanhydrid. i ) 

 Mol. -Gewicht 170,13. 

 Zusammensetzung: 56,43% C, 8,29% H, 16,47% N. 



C8H14O2N2. 



C4H9 • CH • NH • CO 

 I I 



CO • NH • CH2 



Bildung: Wird Glycyl-1-leucin mittels Methylalkohol und gasförmiger Salzsäure ver- 

 estert xmd das Esterchlorhydrat durch methylalkoholisches Ammoniak in das Anhydrid über- 

 geführt, so erhält man ein Produkt, welches identisch ist mit dem l-Leucyl-glycinanhydrid^), 

 welches aus 1-Leucyl-glycin gewonnen wird. Nur die optische Drehung ist ein wenig niedriger 

 beobachtet worden. [«Jd = +31,1° in wässeriger Lösung. Dasselbe Präparat wurde bei der 

 partiellen Hydrolyse des Elastins^) erhalten. 



Glycyl-d-isoleucin. "*) 



Mol. -Gewicht 188,14. 



Zusammensetzung: 51,03% C, 8,57% H, 14,89% N. 



CgHieOgNa - CHaNHgCO • NH • CH(COOH) • CH<(q^ 



Bildung: Chloracetyl-d-isoleucin wird in der 10 fachen Menge 25proz. wässerigen Ammo- 

 niaks gelöst und die Lösung 4 Tage bei 37 ° aufgehoben. Nach dem Eindampfen unter ver- 

 mindertem Druck wird das Ammoniunichlorid mit Silbersulfat entfernt. 



Physiicaiische und ciiemisclie Elgenscliaften: Aus seiner Lösung in der 20 fachen Menge 

 Wasser durch Alkohol gefällt, krystallisiert das Glycyl-d-isoleucin in glänzenden Blättchen, 

 die gegen 255° (korr. 262°) unter Bräunung schmelzen. Leicht löslich in Wasser, sehr schwer 

 in Alkohol, Äther, Benzol, Aceton, Essigäther, Petroläther. [«Jd = — 14,7° in wässeriger 

 Lösung. 



Chloracetyl-d-isoleucin.*) 



Bildung: Durch Kupplung von d-Isoleucin mit Chloracetylchlorid in wässerig-alkalischer 

 Lösung. Der Chlorkörper wird durch Ausäthem von der wässerigen Lösung getrennt und nach 

 dem Trocknen des Äthers mit Natriumsulfat und Einengen mit Petroläther gefällt. 



Pliysiioiisclie und ctiemisclie Eigensciiaften : Das Rohprodukt scheidet sich zunächst 

 ölig ab. Nach wiederholtem völligen Eindampfen, Aufnehmen des Öles mit abs. Alkohol 

 und Abdunsten desselben im Vakuumexsiccator beginnt die Krystallisation. Das durch 

 Lösen in wenig trocknem Chloroform und Ausfällen mit Petroläther umkrystallisierte Prä- 

 parat schmilzt zwischen 74 — 75 °. Es ist leicht löslich in Äther, Alkohol, Benzol, Chloroform, 

 Essigäther, Aceton; etwas schwerer in Wasser; unlöslich in Petroläther. [a]!)" = +2ö,0° 

 in abs. alkoholischer Lösung. 



Glycyl-d-isoleucinanhydrid. *) 



Mol.-Gewicht 170,13. 



Zusammensetzung: 56,43% C, 8,29% H, 16,47% N. 



C8H14O2N2 = CH2 • NH • CO 



CO NH- CHCH(g^ 



Bildung: Glycyl-d-isoleucin wird vermittels Methylalkohol und gasförmiger Salzsäure 

 verestert. Das nach dem Emdampfen der Lösung imter vermindertem Druck und mehr- 

 maUgem Abdampfen mit trocknem Methylalkohol als leicht gefärbtes öl zurückbleibende 

 Esterchlorhydrat wird imter Kühlung mit der 10 fachen Menge 25proz. Ammoniaks versetzt, 

 worauf sofort die Krystallisation des Anhydrids beginnt. 



1) E. Fischer u. J. Steingröver, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 385, 167 [1909]. 



2) E. Fischer, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 39, 2913 [1906]. 



3) E. Fischer u. E. Abderhalden, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 39, 2315 [1906]. 

 *) E. Abderhalden, P. Hirsch u. J. Schuler, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 



42, 3394 [1909]. 



