290 Polypeptide. 



Chloracetyl-I-asparaginsäureäthylester. ^ ) 



Bildung: Aus l-Asparaginsäureester und Chloracetylchlorid in ätherischer Lösung bei 

 Gegenwart von Natriumcarbonat. 



Physikalische und chemische Eigenschaften: Derbe Spieße. Schmelzp. 46 

 bis 47°. Spielend löslich in Alkohol und Äther, ziemlich schwer löslich in kaltem Wasser, 

 sehr schwer löslich in Petroläther. 



Anhydro-g]ycyl-l-asparagin. M 



Mol.-Gewicht 171,10. 



Zusammensetzung: 42,08% C, 5,30% H, 24,56% N. 



C6H9O3N3 = CH2 • NH • CO 



CO • NH • GH • CH2CONH2 



Bildung: Es entsteht aus Chloracetyl-l-asparaginsäureester beim Istündigen Erhitzen 

 auf 100° mit bei 0° gesättigtem alkoholischen Ammoniak. 



Physikalische und chemische Eigenschaften: Feine, verfilzte Nadeln (aus 

 kochendem Wasser), die sich gegen 245° (korr.) bräunen und gegen 274° (korr.) unter Auf- 

 schäumen zersetzen. Schwer löslich in kaltem, ziemlich leicht löslich in heißem Wasser. Ge- 

 schmack schwach bitter. Es gibt schwache Biuretreaktion. Beim Kochen mit verdünnter 

 Natronlauge verliert es genau 1/3 seines Stickstoffs als Ammoniak. 



Anhydro-glycyl-asparaginsäureäthylester.i) 



Mol.-Gewicht 200,11. 



Zusammensetzung: 47,97% C, 6,04% H, 14,00% N. 



C8H12O4N2 = CH2 • NH • CO 



CO • NH • CH • CH2 • COOCaHg. 



Bildung: Entsteht, wenn Chloracetyl - 1 - asparaginsäiireester mit verdünntem 

 (21/2 fach normalem), alkoholischem Ammoniak 2 Stunden auf 100° erhitzt wird. 



Physikalische und chemische Eigenschaften: Schöne rautenförmige Täfelchen 

 (aus heißem Wasser). Schmelzp. 211 — 212° (korr.) unter Gelbfärbung. Löslich in etwa 10 T. 

 heißen Wassers, in Alkohol auch in der Wärme schwer löslich. 



Crlycyl-d-glutaminsäure. ^) 



Mol.-Gewicht 204,11. 



Zusammensetzung: 41,15% C, 5,92% H, 13,73% N. 



C7H12O5N2. 



NH2 • CH2CO • NH • CH COOH 

 I 

 CH2 • CH2 • COOH 



Bildung: Aus Chloracetyl-d-glutaminsäure und der 5 fachen Menge wässerigen Ammoniaks 

 von 25%. Die Umsetzung ist bei 25° in 3 — 4 Tagen beendet. Das gebildete Bromanmionium 

 wird mit Baryt und Silbersulfat entfernt. 



Physikalische und chemische Eigenschaften: Das Dipeptid ist nicht krystallisiert er- 

 halten worden. Es sintert von ca. 165° an und schmilzt bei 175° (korr.). Leicht löslich in Wasser, 

 schwer löslich in Alkohol. Li feuchtem Zustande zerfließt es leicht an der Luft. Geschmack 

 und Reaktion sauer. Die wässerige Lösung gibt mit Sübemitrat und Ammoniak eine starke 

 Fällung des Silbersalzes. [«Jd" = — 6,3° in wässeriger Lösung. Durch 5 stündiges Erhitzen 

 mit konz. Salzsäure wird das Dipeptid vollkommen hydrolysiert. 



Derivate: Das Eupfersalz^) C7H10O5N2CU (Mol.-Gewicht 265,70; Zusammensetzung: 

 31,61% C, 3,79% H, 10,55% N, 23,94% Cu) wird hergestellt durch Kochen der wässerigen 

 Lösung des Dipeptids mit gefälltem Kupferoxyd und Eindampfen der Lösung im Vakuum. 

 Es bildet ein hellblaues kömiges Pulver ohne deutliche Krystallform und enthält in luft- 



1) E. Fischer u. E. Königs, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 3T, 4585 [1904]. 



2) E. Fischer, W. Krepp u. A. Stahlschmidt, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 365, 

 181 [1909]. 



