Polypeptide. 299 



Chloracetyl-3, o-dijod-1-tyrosin. i) 



Bildung: Durch Verseifen des ChloracetyI-3, S-dijod-l-tyrosineaters mit Normal- 

 natronlauge. 



Physikalische und chemische Eigenschaften: Prismatische Nadeln (aus Alkohol -f Wasser) 

 oder sternförmig angeordnete Nadelbüschel (aus heißem Wasser), die sich gegen 218° bräunen 

 und gegen 221° (korr.) völlig zersetzen. Leicht löslich in Alkohol und Aceton, sehr schwer 

 löslich in heißem Wasser. 



Derivate: Chloracetyi-dijod-l-tyrosinmethylesteri). Dijod-1-tyrosinester wird aus 

 seinem Hydrochlorat durch die äquivalente Menge Normalnatronlauge in Freiheit gesetzt und 

 mit Chloracetylchiorid in Chloroformlösung bei Gegenwart von Natrium bicarbonat gekuppelt. 

 Kleine, prismatische Nädelchen (aus heißem Benzol), die beim Erhitzen im Capillarrohr bei 

 146° sintern und bei 149^ (korr.) zu einem farblosen öl schmelzen. Leicht löslich in heißem 

 Benzol, ziemlich leicht in Chloroform und Alkohol; unlöslich in Wasser. Äther und Petroläther. 



Jodaeetyl-3, ö-dijod-l-tyrosin.i) 



Bildung: Jodacetyl-l-tyrosinester wird mit Normalnatronlauge verseift und die alkalische 

 Lösung mit einer Lösung von Jod in Chloroform geschüttelt. 



Physikalische und chemische Eigenschaften: Farblose, prismatische, häufig zu Drusen 

 vereinigte Nadeln (aus Alkohol bei Wasserzusatz bis zur beginnenden Trübung), die beim 

 wiederholten Umkrystallisieren Jod verlieren, beim Erhitzen im Capillarrohr sich bei 190° 

 (korr.) bräunen und bei 209° unter Zersetzung schmelzen. Wenig löslich in Wasser, leicht 

 löslich in Aceton, Alkohol, Benzol. 



Derivate : 



Jodacetyi-l-tyrosinäthylester. i) 



Bildung: 1-Tyrosinesterchlorhydrat wird mit Jodacetylchlorid in Chloroformlösung 

 gekuppelt. Letzteres wird aus Jodessigsäure 2) durch Thionylchlorid erhalten. 



Physikalische und chemische Eigenschaften: Rhombische, farblose Krystall- 

 platten. Schmelzp. 120° (korr.). Wenig löslich in heißem Wasser und kaltem Benzol. Leicht 

 löslich in Alkohol und heißem Benzol. 



Glycyl-l-tryptophaii. ^) *) 



Mol. -Gewicht 261,14. 



Zusammensetzung: 59,74% C, ö,79"oH, 16,09OoN. 



, C • CHo • CH ■ COOH 



CßH* ■ NH • CH NH • CO CR, NH.2 



Bildung: Aus Chloracetyl-l-tryptophan^) oder aus JodacetyI-1-tryptophan*) und 

 wässerigem 25proz. Ammoniak. 



Physiologische Eigenschaften: Eine wä,sserige Lösimg von Glycyl-1-tryptophan wird 

 durch Tyrosinase (Russula delica) schwach rosa gefärbt. Zusatz von GlykokoU ist ohne Einfluß 

 auf die Färbvmg^). 



Physikalische und chemische Eigenschaften: Blättchen, die aus gleichseitig dreieckigen 

 Tafeln bestehen. Schmelzp. gegen 302° (korr.). Leicht löslich in heißem Wasser, in kaltem 

 nur mäßig, in Alkohol so gut wie unlöslich. Geschmack bitter. [«Jd* = -f- 21,61° in Normal- 

 salzsäure. 



Chloracetyl-l-tryptophaii.3)*) 



Bildung: Durch Kupplung von 1-Tryptophan mit Chloracetylchiorid in wässerig-alka- 

 lischer Lösung. 



1) E, Abderhalden u. M. Guggenheim, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 41, 

 2862 [1908]. 



2) Meyer - Jacobson, Lehrbuch der organischen Chemie. 1. Aufl. S. 716. 



3) E. Abderhalden u. M. Kempe, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 49, 2737 [1907]. 

 *) E. Abderhalden u. L. Bau mann, Berichte d. Deutsch, ehem. Gresellschaft 41, 2857 



[1908]. 



5) E. Abderhalden u. M. Guggenheim, Zeitschr. f. physiol. Chemie 54, 331 [1908]. 



