Polypeptide. 301 



Vermittels des Bariumsalzes vermag man das /^-Naphthalinsulfo-d-alanyl-glycin von dem 

 isomeren /?-Naphthalinsulfo-glycyl-d-alanin, welches kein schwerlösliches Bariumsalz bildet, 

 zu trennen. 



Das ^•Naphthalinsolf o-d-alanyl-glycin wird durch Pankreatin (Rhenania) nicht hydro- 

 lysierti). 



d-«-Brompropionyl-glycin. 2) 



Bildung: Aus d-a-Brompropionylchlorid und Glykokoll in wässerig-alkaüscher Lösung. 



Physikalische und chemische Eigenschaften: Lange Nadeln (aus Toluol) oder dünne 

 Prismen (aus Wasser und Essigäther). Schmelzp. 122 — 123° (korr.). Leicht löslich in Wasser, 

 Alkohol und warmem Essigäther, zunehmend schwerer in Äther, heißem Toluol, Chloroform, 

 unlöslich in Petroläther. [ajo = +38,3° in wässeriger Lösung. 



d-Alanyl-glycinanhydrid. 



Ist identisch mit dem Glycyl-d-alaninanhydrid^) und bei der partiellen Hydrolyse 

 des Seidenfibroins erhalten worden*). 



1-Alanyl-glycin. *) 



Bildung: Aus l-»-Brompropionyl-glycin und 25proz. wässerigen Ammoniak. 



Physikalische und chemische Eigenschaften: In wenig Wasser gelöst fällt durch abs. 

 Alkohol das Dipeptid als sandiger Niederschlag, der unter dem Mikroskop deutlich krystalli- 

 nisch, häufig in tetraederähnüchen Formen erscheint. Das Dipeptid schmilzt beim raschen 

 Erhitzen im CapUlarrohr unter Gasentwicklung und Bräunung gegen 256° (korr.) imd geht 

 dabei wahrscheinlich in das Anhydrid über. Es ist fast geschmacklos, löst sich sehr leicht 

 in Wasser, dagegen sehr schwer in den gebräuchlichen organischen Lösungsmitteln. [«]!)' 

 = — 48,6° in Wasser. Durch mehrstündiges Erhitzen mit starker Salzsäure auf 100° wird 

 es voUkommen hydrolysiert. 



1-Brompropionyl-glycin. ^) 



Entsteht durch Verseifen des 1-Brompropionyl-glycinesters. Schmelzp. g^en 124°. 

 Derivate: 



l-Brompropionyl-giycin-ester. 5) 



Ist aus 1-Brompropionylchlorid imd Glykokollester in abs. ätherischer Lösung her- 

 gestellt worden. Schmelzp. 50 — 52°. 



d-Alanyl-d-alanin. ^) 



Mol. -Gewicht 160,11. 



Zusammensetzung: 44,97% C, 7,55% H, 17,50% N. 



C6H12O3N2 = NH2 CH(CH3) ■ CO • NH • CH(CH3) • COOH. 



Bildung: Aus salzsaurem d-Alanylchlorid und trocknem d-Alanyläthylester in Chloro- 

 formlösimg. Das entstehende Esterchlorhydrat wird nach dem Entfernen des Chlors durch 

 Natriummethylat mit Natronlauge verseift^). Aus d-a-Brompropionyl-d-alanin xmd 25proz. 

 wässerigen Ammoniak'). Denselben Körper kann man auch aus d, 1-a-Brompropionyl- 

 d-alanin und Ammoniak erhalten^). Das hierbei ebenfalls entstehende 1-Alanin-d-alanin 

 krystallisiert sehr viel schwerer und bleibt deshalb beim Umkrystallisieren des Rohproduktes 

 in der Mutterlauge. 



Physiologische Eigenschaften: Durch frischen Pankreassaft wird das d-Alanyl-d-alanin 

 sehr langsam gespalten «). Darmsaft hydrolysiert das Dipeptid bedeutend rascher '). Sehr 



1) E. Fischer u. P. Bergell, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 3S, 2592 [1903]. 



2) E. Fischer, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 41, 850 [1908]. 



3) E. Fischer u. A. Schulze, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 4«, 943 [1907]. 



*) E. Fischer u. E. Abderhalden, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 39, 752 [1906]. 

 fi) E. Fischer u. O. Warburg, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 349, 152 [1905]. 

 «) E. Fischer, Berichte d. Deutseh. ehem. GeseUsehaft 39, 453 [1906]. 



7) E. Abderhalden u. A. H. Kölker, Zeitsehr. f. physioL Chemie 51, 294 [1907]. 



8) E. Fischer u. E. Abderhalden, Zeitsehr. f. physioL Chemie 51, 264 [1907]. 



