Polypeptide. 309 



d, i-a-Jodpropionyl-1-tryptophanmethylester. i) 



Bildung: Durch Kupplung von l-Tr\T)tophamnethyiester mit d-1-a-Jodpropion^chlorid. 



Physikalische und chemische Eigenschaften: Meist zu Rosetten vereinigt« Nadeln (aus 

 Benzol). Schmelzp. gegen 145 — 146° (unkorr.). Löslich in warmem Chloroform, Aceton, 

 Alkohol, Essigester; unlöslich in Petroläther und Wasser. Eine Drehung des polarisierten 

 Lichtes durch den Ester ist nicht za bemerken. Er läßt sich sehr schwer verseifen. 



d. 1-Alanyl-l-tryptophananhydrid.i) 



Mol. -Gewicht 257,14. 



Zusammensetzung: 65,330oC, 5,87% H, 16,35% N. 



CiiHisOgNs. 



CH3CH • XH • CO CH NH CgH* 



i I " I 



CO • NH • CH • CH, ■ C ^ 



Bildung: Aus einer Lösimg von d, 1-A-Jodpropionyl-l-tryptophanmethylester in abs. 

 Methylalkohol, die bei ° mit Ammoniak gesättigt ist, scheidet sich langsam das Anhydrid aus. 



Physikalische und chemische Eigenschaften: Zu Büscheln vereinigte prismatische Blatt eben 

 (aus 50proz. Alkohol) oder feine lange Nadeln (aus viel heißem Alkohol). Schmelzp. gegen 

 280 ° (korr. 290 °) unter Braunfärbung. Löslich in Wasser und Eisessig. Schwer löslich in Normal- 

 salzsäure; unlöslich in Äther, Chloroform, Essigester, Benzol und Petroläther. [ajo = +87,03** 

 in Eisessig. 



d-Alanyl-1-tryptophan. ^) 



Mol-Gewicht 275,16. 



Zusammensetzung: 61,05% C, 6,23% H, 15,27% N. 



C14H17O3N3. 



C • CH2 CH • COOH 



C6H4 • NH • CH NH ■ CO • CH(NH2)CH3 



Bildung: Aus d-ii-Brompropionyl-l-tryptophan und der lOfachen Menge wässerigen 

 Ammoniaks. Die Umsetzung ist nach dreitägigem Stehen im Brutraum beendigt. Die Reinigung 

 .erfolgt über die Quecksilbersulfatverbindung und über das Kupfersalz. 



Physiologische Eigenschaften: Eine wässerige Lösung von d-Alanyl-1-tryptophan \vird 

 durch Tyrosinase (Russula delica) schwach rosa gefärbt^). 



Physikalische und chemische Eigenschaften : Das Dipeptid hat keine Neigung zu krystalli- 

 sieren imd keinen Schmelzpunkt. Bei 125° (korr.) bläht es sich stark auf und ist bei InO" 

 (korr.) in eine schaumige Masse verwandelt. Li Wasser sehr leicht löslich, in heißem Alkohol 

 löst es sich mäßig, in kaltem schwer, in verdünntem recht leicht. Geschmack bitter, [alo 

 = +18,65° in wässeriger Lösung. Die Zusammensetzung ist durch die Analyse des Kupfer- 

 salzes vermittelt worden. 



Derivate: Eupfersalz^) 

 (MoL-Gewicht 336,74; Zusammensetzung: 49,89% C, 4,49% H, 12,48% N, 18,89% Cu). 



Cx4Hi5N303Cu 



■ C • CH2CH CO • O -,Cu 



CöH* ■ NH • CH NH CO • CH(CHs) • NH^ 



Die wässerige Lösung des Dipeptids wird mit gefälltem Kupferoxyd gekocht. Wird die 

 filtrierte Flüssigkeit mit Alkohol versetzt, so scheidet sich das Kupfersalz in glänzenden, 

 hellblauen Blättchen aus, die in lufttrocknem Zustande 21/2 Mol. Wasser enthalten. Aus 

 Wasser krystaUisiert es in kleinen violetten Prismen. In Wasser leicht, in Alkohol schwer 

 löslich. 



1) E. Abderhalden u. L. Baumann, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 41, 2857 

 [1908]. 



2) E. Abderhaldenu. M. Kempe, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 4#, 2737 [1907]. 



3) E. Abderhalden u. M. Guggenheim, Zeitschr. f. physioL Chemie 54, 331 [1908]. 



