Polypeptide. 311 



Physikalische und chemische Eigenschaften: Büschelartig verwachsene Nadeln (aus 

 Wasser + Alkohol), welche l^/o Mol. Krystalhva.sser enthalten. Die getrocknete Substanz 

 schmilzt nicht ganz konstant gegen 308° (korr.) zu einer durchsichtigen, schwach gefärbten 

 Flüssigkeit. Leicht löslich in Wasser, viel schwerer, besonders in trocknem Zustande, in abs. 

 Alkohol. Geschmack schwach bitter, [a]^ = — 74,0° in wässeriger Lösung und — 64,4° in 

 lOproz. Salzsäure. Wird eine Lösung des Dipeptids in lOproz. Salzsäure auf 100° erhitzt, 

 so wird dieselbe nach 48 Stunden gänzlich inaktiv. 



Derivate: Das Hydrochlorati) des 1- Valyl-d-vaUns ist in Wasser leicht löslich und scheidet 

 sich beim Verdunsten in hübsch ausgebildeten, fast quadratischen Krystallen ab. 



l-a-Bromisovaleryl-d-valin. i) 



Bildung: l-a-Bromisovaleriansäure, welche aus d-VaUn in derselben Weise hergestellt 

 wird wie die entsprechende d- Verbindung 2), wird ebenso wie diese mit Thionylchlorid chloriert^) 

 und mit d-Valin in wässerig-alkalischer Lösung gekuppelt. 



Physikalische und chemische Eigenschaften: Aus verdünntem Alkohol erhält man das 

 l-a-Bromisovaleryl-d-valin in Krystallen, welche makroskopisch wie Nadeln aussehen, die aber 

 unter dem Mikroskop wie Krystallaggregate erscheinen, die einem Rückgrat ähnlich sind. 

 Sie sintern gegen 157° (korr.) und schmelzen bei 163 — 165° (korr.). Leicht löslich in Alkohol 

 und Aceton, schwerer in Äther, heißem Chloroform und Benzol, ziemlich schwer löslich in heißem 

 Wasser, in Petroläther unlöslich. [«Jd = — 22,7° in alkoholischer Lösung. 



Trans-Yalinanhydrid. ^) 

 MoL-Gewicht 198,16. 

 Zusammensetzung: 60,56% C, 9,15% H, 14,14% N. 



C10H18O2N2 



C3H7 NH— CO „ 



>C< >C<CH 



H CO— NH ^^3^' 



Bildung: 1-Valyl-d-valin wird vermittels Methylalkohols und gasförmiger Salzsäure 

 verestert und das Esterchlorhydrat mit bei 0° gesättigtem Ammoniak zusammengebracht. 

 Die Anhydridbildung geht recht langsam vonstatten und ist erst nach 7 Tagen einigermaßen 

 vollständig. 



Physikalische und che mische Eigenschaften: Ziemlichgroße, schief abgeschnittene 

 dreiseitige Säulen. Schmelzp. 316 — 318° (korr.). In Wasser fast unlöslich, auch in den üblichen 

 organischen Lösungsmitteln verhältnismäßig schwer löslich. Das Anhydrid ist optisch inaktiv. 



l-Leucyl-glycin.^) 



Mol.-Gewicht 188,14. 



Zusammensetzung: 51,03% C, 8,57% H, 14,89% N. 



CgHieOsNa = C4H9 • CH(NH2) • CO • NHCHgCOOH 



Bildung: Die Amidierung des d-a-Bromisocapronyl-glycins mit 25proz. wässerigen 

 Ammoniak erfolgt am besten bei 25°, dauert aber 6 Tage, bis sie vollständig ist. Eine inter- 

 mediäre Bildung von 1-Leucyl-glycin erfolgt bei der Hydrolyse von 1-Leucyl-glycyl-d-alanin 

 durch Pankreas- und Darmsaft s). 



Physiologische Eigenschaften: 1-Leucyl-glycin wird durch Pankreassaft allein nicht an- 

 gegriffen 6). Wird der Pankreassaft durch Darmsaft aktiviert, so findet eine Spaltung in 1-Leucin 

 und GlykokoU statt 0). Die Versuche, das Dipeptid durch Fermente zu synthetisieren, sind 

 bisher erfolglos gewesen'). 



1) E. Fischer u. H. Scheibler, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 363, 136 [1908]. 



2) E. Fischer u. H. Scheibler, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 41, 889 [1908]. 



3) E. Fischer u. H. Scheibler, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 41, 2891 [1908]. 

 *) E. Fischer, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 39, 2893 [1906]. 



5) E. Abderhalden u. A. H. Kölker, Zeitechr. f. physioL Chemie 54, 363 [1908]. 



6) E. Fischer u. E. Abderhalden, Zeitschr. f. physiol. Chemie 51, 264 [1907]. 

 ') E. Abderhalden u. P. Rena, Zeitschr. f. physiol. Chemie 49, 31 [1906]. 



