312 Polypeptide. 



Physikalische und chemische Eigenschaften: Feine Nädelchen (aus der 5fachen Menge 

 Wasser + Alkohol), die schwach bitter schmecken. Sintert gegen 235° unter Gelbfärbung 

 und schmilzt gegen 242° (korr. 248°) unter teil weisem Übergang in Anhydrid. In Wasser 

 leichter löslich als die Racem Verbindung, [a]^ = +85,99° in wässeriger Lösung. Durch 

 Kochen mit Chinolin geht es in das d, 1-Leucyl-glycinanhydrid überi). 



Derivate: Das Kupfersalz ^) ist ziemlich leicht löslich in Wasser und krystallisiert beim 

 Verdunsten der wässerigen Lösung. 



d-«-Bromi8ocapronyl-glycin. 1) 



Biidung: Aus d-ot-Bromisocapronylchlorid und GlykokoU in wässerig-alkalischer Lösung. 



Physilcalische und chemische Eigenschaften: Vierseitige Blättchen, bei denen meist eine 

 Ecke abgeschnitten ist (aus heißem Wasser) oder große meist sternförmig gruppierte Spieße 

 (beim Verdunsten einer alkoholischen Lösung). Schmelzp. 84 — 85° (korr. 85 — 86°). Leicht 

 löslich in Alkohol, Aceton, Essigester und Äther; von kochendem Wasser ist etwa die 12 fache 

 Menge erforderlich. Die Löslichkeit nimmt dann sukzessive ab für Chloroform, Benzol und 

 Petroläther. [«Jf," = +62,0° in alkoholischer Lösung. 



1-Leucyl-glycinanhydrid. 1 ) 



Mol-Gewicht 170,13. 



Zusammensetzung: 56,43% C, 8,29% H, 16,47% N. 



CgHi^OaNg = C4H9 • CH • NH • CO 

 i ! 



CONHCH2 



Biidung: Es entsteht aus dem salzsauren Methylester des 1-Leucyl-glycins durch methyl- 

 alkoholisches Ammoniak. 



Physilcalische und chemische Eigenschaften: Mikroskopisch kleine verfilzte Nadeln, die 

 gegen 245° unter schwacher Braunfärbung sintern. Schmelzp. 248 — 249° (korr. 255 — 256°). 

 Von dem Racemkörper unterscheidet es sich außer durch den Schmelzpunkt durch die viel 

 größere Löslichkeit in Wasser und die viel geringere Neigung zur Krystallisation. Die wässerige 

 Lösung schmeckt bitter, reagiert neutral und löst beim kurzen Kochen kein Kupferoxyd. 

 [«Id* = +32,95° in 2 proz. wässeriger Lösung. Beim Sieden mit der 10 fachen Menge Chinolin 

 tritt Racemisation ein^). Das Präparat ist identisch mit dem synthetischen Glycyl-1-leucin- 

 anhydrid2), sowie mit den l-Leucyl-glycin-anhydrid, welches bei der partiellen Hydrolyse 

 von Elastin erhalten wurde 3). 



1-Leucyl-d-alanin/) 



Mol. -Gewicht 202,16. 



Zusammensetzung: 53,42% C, 8,97% H, 13,86% N. 



C9H18O3N2 = (C4H9)CH(NH2) • CO • NH • CH(CH3) • COOH. 



Biidung: Durch Stägiges Stehen einer Lösung von d-a-Bromisocapronyl-d-alanin in der 

 Stachen Menge 25proz. wässerigen Ammoniaks (bei 25°). Dabei entsteht neben dem Dipeptid 

 eine geringe Menge des Anhydrids und femer eine ungesättigte Verbindung, höchstwahrschein- 

 lich ein Derivat der Isohexensäure. Das Dipeptid ist auch bei der partiellen Hydrolyse des 

 Elastins gefunden worden*). 



Physiologische Eigenschaften : Versuche, das Dipeptid durch Permente zu synthetisieren, 

 sind bisher erfolglos geblieben 5). 



Physilcalische und chemische Eigenschaften: Mikroskopische, schmale, rechtwinklige 

 Platten (aus kochendem Alkohol) oder federartige Aggregate (beim Verdunsten einer methyl- 

 alkoholischen Lösung). Schmelzp. gegen 250° (korr. 257°). In Wasser sehr leicht, in abs. 

 Alkohol recht schwer löslich. Etwas leichter löst es sich in Methylalkohol. Geschmack bitter. 

 [a]v = +23,5° in methylalkoholischer Lösung. Die Lösung des Dipeptids in Normalnatron - 



1) E. Fischer, Berichte d. Deutsch, ehem. GeseUschaft 39, 2893 [1906]. 



2) E. Fischer u. J. Steingröver, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 365, 167 [1909]. 



3) E. Fischer u. E. Abderhalden, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 39, 2315 [1906]. 



4) E. Abderhalden, Zeitschr. f. physiol. Chemie 58, 373 [1909]. 



6) E. Abderhalden u. P. Rena, Zeitsohr. f. physiol. Chemie 49, 31 [1906]. 



