Polypeptide. 327 



Entsteht aus dem 2, 5-Diketo-3, 6-Die8sig8äurediaäthylester, wenn derselbe im geschlossenen 

 Rohr einige Tage der Wirkung von flüssigem Ammoniak ausgesetzt wird. Das Diamid 

 wird ebenso wie der Ester durch Barytwasser verseift. 



1-Phenylalanyl-glycin. ^) 



Mol. -Gewicht 222,13. 



Zusammensetzung: 59,42% C, 6,35% H, 12,61% N. 



C11H14N2O3 = CgHs • CH2CH(NH2)CO • NHCH^COOK. 



Bildung: Aus d-yS-Phenyl-^-brompropionyl-glycin und der 5fachen Menge 25proz. 

 wässerigen Ammoniaks. Der nach dem Eindampfen im Vakuum zurückbleibende zähe Rück- 

 stand ist ein Gemisch von Dipeptid, Bromammonium und Cinnamoylglycin. Letzteres wird 

 durch Auskochen mit Essigäther entfernt, das Bromammonium durch 8 stündiges Schütteln 

 bei gewöhnlicher Temperatur mit der 30 fachen Menge abs. Alkohols. 



Physikalische und chemische Eigenschaften: Aus seiner Lösung in der SOfachen Menge 

 Methylalkohols scheidet sich auf Zusatz von viel Essigäther das Dipeptid in kleinen warzen- 

 förmigen Aggregaten ab, die unter dem Mikroskop als Konglomerate feiner Nadeln erscheinen. 

 Es beginnt beim Erhitzen im CapiUarrohr gegen 219° (korr.) zu sintern und schmilzt nicht 

 ganz konstant gegen 224° (korr.) unter Zersetzung. Es schmeckt anfangs fade und hinterher 

 schwach bitter. In Wasser leicht, in heißem Äthylalkohol recht schwer löshch. Die wässerige 

 Lösung reagiert schwach sauer und löst Kupferoxyd beim Kochen mit tiefblauer Farbe, [ajo 

 — + 54,20 ° in wässeriger Lösung. 



d-^-Phenyl-a-bronipropionyl-glycin.i) 



Bildung: d-Bromhydrozimtsäure wird mit Phosphorpen tachlorid in trockner ätherischer 

 Lösimg chloriert. Das nach dem Verjagen des Äthers und Phosphoroxychlorids im Vakuum 

 destillierte d-/^-Phenyl-a-brompropionylchlorid wird mit Glykokoll in wässerig-alkalischer 

 Lösung gekuppelt. Der dem Rohprodukt beigemengte Racemkörper bleibt beim Auslaugen 

 mit Äther zurück. 



Physikalische und chemische Eigenschaften: Wird die ätherische Lösung mit Petroläther 

 versetzt, so krystallisiert die Verbindung in glänzenden, oft zentimeterlangen Nadeln; dieselben 

 Krystalle erhält man aus heißem Wasser. Beim raschen Erhitzen im CapiUarrohr schmelzen 

 dieselben nicht ganz scharf bei 144 — 145° (korr. 145 — 146°), d. i. fast bei der gleichen Tem- 

 peratur wie der Racemkörper. Leicht löslich in Äther, Essigäther, Alkohol, Aceton, Chloro- 

 form, schwerer in Benzol. Von heißem Wasser sind etwa 50 T. zur Lösung erforderlich, 

 [ajo = +14,65° in abs. alkohoUscher Lösung. 



1 - Phenylalanyl - glycinanhydrid. 1 ) 



Es ist identisch mit dem aus Glycyl-1-phenylalanin hergestellten Anhydrid. 



1-Tyrosyl-glycin. *) 



Mol. -Gewicht 238,13. 



Zusammensetzung: 55,43% C, 5,92% H, 11,77% N. 



C11H14N2O4 = OH • CeH* ■ CHaCHCNH,) • CO • NH • CH2 • COOH. 



Bildung: Entsteht als Hauptprodukt bei der Aufspaltung von Glycyl-l-tyrosinanhydrid 

 mit wässerigem Alkali. Daneben entsteht eine geringe Menge Glycyl-l-tyrosin. 



Physiologische Eigenschaften: Das 1-Tyrosyl-glycin wird durch Pankreassaft rasch 



hydrolysiert2). 



Physikalische und chemische Eigenschaften: Das Gemisch der beiden Dipeptide bildet 



eine amorphe hygroskopische Masse. Eine Trennung derselben ist erst nach ihrer Veresterung 

 gelimgen. Das freie 1-Tyrosyl-glycin ist noch nicht in reinem Zustande dargestellt worden. 

 Es ist in Wasser sehr leicht löslich und gibt stark die Mi Hon sehe Reaktion. 



1) E. Fischer u. W. Schöller, Annalen d- Chemie u. Pharmazie 35T, 1 [1907]. 



2) E. Fischer u. E. Schrauth, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 554, 21 [1907]. 



