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Bildung: Salzsaures 1-Prolylchlorid wird mit 1-Leucin-äthylester in Chloroformlösung 

 gekuppelt, das Chlor durch die berechnete Menge Natriumäthylat entfernt und der nach dem 

 Eindampfen erhaltene 1-Prolyl-l-leucin-äthylester durch Auslaugen mit Petroläther von bei- 

 gemengtem Leucinester befreit. Darauf wird in Alkohol gelöst, die alkoholische Lösung mit 

 Ammoniakgas bei 0° gesättigt und 3 Tage bei Zimmertemperatur aufgehoben. 



Physikalische und chemische Eigenschaften: Mikroskopische äußerst dünne Blättchen. 

 Schmelzp. gegen 160° (korr.), nachdem von 150° an Sinterung begonnen hat. In kaltem Wasser 

 ziemlich schwer löslich, viel leichter in Alkohol, Aceton und Essigäther. In heißem Wasser 

 und heißem Benzol ziemlich leicht, in Äther sehr schwer löslich. [«]d — — 143,4° in alkoholischer 

 Lösung. Durch 4 stündiges Kochen mit 20proz. Salzsäure wird das Anhydrid unter partieller 

 Hacemisation vollkommen hydrolysiert. 



l-Prolyl-l-phenylalanin. ^) 



Mol. -Gewicht 262,16. 



Zusammensetzung: 64,08% C, 6,92% H, 10,69% N. 



CH2 • CH2 • CH2 • CH • CO • NH • CR(^^^\ „ 

 I JJH I \Orl2 ■ ^&"-i 



Bildung: Durch Kupplung von salzsaurem 1-Prolylchlorid mit l-Phenylalanin-äthylester 

 in trocknem Chloroform und Verseifen des erhaltenen Esters mit Bariumhydroxyd. Nach- 

 dem dann das Chlor mit Silbersulfat und der Baryt mit Schwefelsäure entfernt ist, ' scheidet 

 sich beim Eindampfen des klaren Filtrats unter vermindertem Druck das Dipeptid krystallinisch 

 ab. Dasselbe Produkt haben Thomas B. Osborne und S. H. Klapp bei der Hydrolyse 

 des Gliadins mit heißer verdünnter Schwefelsäure erhalten 2). 



Physiologische Eigenschaften :i) Wird 1-Prolyl-l-phenylalanin in etwas mehr als 1 Mol. 

 Natriumcarbonatlösung suspendiert und mit Pankreatin (Rhenania) unter Zusatz einiger 

 Tropfen Toluol 48 Stunden im Brutraum geschüttelt, so geht das Dipeptid langsam, aber 

 schließlich vollständig in Lösung, indem es in seine beiden Komponenten gespalten wird^). 



Physii(alische und chemische Eigenschaften: Aus siedendem Wasser krystallisiert das 

 Dipeptid in perlmutterglänzenden Prismen, welche im lufttrocknen Zustande 1 Mol. Krystall- 

 wasser enthalten. Schmelzp. 247° (korr. 252°). In kaltem Wasser sehr schwer, in Alkohol 

 fast gar nicht löslich. Die wässerige Lösung ist geschmacklos. [«]!)" = — 40,90° (in 20proz. 

 Salzsäure) und +15,74° in Normalnatronlauge. 



Derivate: Das Eupfersalz^) Ci^HieNgOaCu . Durch Kochen der wässerigen Lösung des 

 Dipeptids mit Kixpferoxyd hergestellt, krystallisiert aus warmem Wasser in dunkelblauen 

 ziemlich großen Prismen, welche in lufttrocknem Zustande 31/2 Mol. Krystallwasser enthalten. 



l-Prolyl-d-phenylalanin. 1) 



Bildung: Durch Kupplung von salzsaurem 1-Prolylchlorid mit d-Phenylalaninäthylester 

 in trocknem Chloroform. Der so erhaltene 1-Prolyl-d-phenylalaninäthylester wird ebenso 

 wie die isomere Verbindung mit Bariumhydroxyd verseift und das Chlor mit Silbersulfat und 

 der Baryt mit Schwefelsäure genau gefällt. Nach dem Eindampfen des Filtrats unter ver- 

 mindertem Druck wird das beigemengte Prolin durch heißen Alkohol ausgelaugt und der 

 Rückstand in das Kupfersalz übergeführt, aus welchem das Dipeptiel durch Schwefelwasser- 

 stoff in Freiheit gesetzt werden kann. 



Physilcaiische und chemische Eigenschaften: Kleine, farblose Prismen (aus Wasser), die 

 in lufttrocknem Zustande 1 Mol. Krystallwasser enthalten. Das trockne Dipeptid schmilzt 

 lücht ganz konstant gegen 218° (korr. 223°) unter Schäumen zu einer braunen Flüssigkeit. 

 Ziemlich leicht löslich in Wasser, sehr schwer löslich in abs. Alkohol. Geschmack bitter, [a] d 

 = — 52,0° in wässeriger Lösung. 



Derivate: Das Eupfersalz,i) welches durch Kochen der wässerigen Lösung des Di- 

 peptids mit Kupferoxyd erhalten wird, scheidet sich aus der stark eingeengten Lösung 

 beim längeren Stehen im Exsiceator als dunkelblaue mikroskopische dünne Prismen ab, 



1) E. Fischer u. A. Luniak, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 42, 4752 [1909]. 



2) Th. B. Osborne u. S. H. Klapp, Amer. Joum. of Physiol. 18, 123 [1907]. 



