Polypeptide. 331 



welche in reinem Zustande in kaltem Wasser recht schwer löslieh sind und in lufttrocknem 

 Zustande 2 Mol. Wasser enthalten. 



1-Tryptophyl-glycin/) 



Mol. -Gewicht 261,14. 



Zusammensetzung: 59,74% C, 5,79% H, 16,09% N. 



CHaCH . CO • NH • CH, COOH 

 NHa 



Bildung: Fein gepulvertes 1-Tryptophan wird nach der Fischerschen Methode in das 

 Chlorid übergeführt, dieses mit Glycinester in Chloroformlösung gekuppelt und der erhaltene 

 l-Tryptophyl-glycinester mit Xormalnatronlauge bei Zimmertemperatur verseift. Die Rei- 

 nigung erfolgt durch Ausfällen des Dipeptids mit Quecksilbersulfat, Zerl^en der Quecksüber- 

 sulfatdoppelverbindung mit Schwefelwasserstoff und Entfernen der Schwefelsäure mit Baryt. 



Physiologische Eigenschaften : Eine wässerige Lösung von 1-Tryptophyl-glycin wird durch 

 T^TOsinase (Russula delica) schwach rosa gefärbt 2). 



Physikalische und chemische Eigenschaften: Läßt man eine alkoholische Lösung des 

 Dipeptids verdunsten, so bleibt ein Sirup zurück, der nach einiger Zeit zu einer strahlig-krystalli- 

 nischen Masse erstarrt. Aus der Lösung in gewöhnlichem Alkohol durch Äther gefällt, bildet 

 das Dipeptid feine, mikroskopische Nadeln. Es hat aber große Neigung, amorph auszufallen 

 und dann beim Abfiltrieren schmierig zu werden. Schmelzp. gegen 180° (korr.). Beim Ab- 

 kühlen erstarrt es, wahrscheinlich unter Bildung des Anhydrids, zu einer krystaUinischen Masse. 

 Sehr leicht löslich in Wasser und verdünntem Alkohol, ziemlich leicht in heißem abs. Äthyl- 

 und Methylalkohol, schwer in Essigester, Aceton und Äther. Geschmack bitter. [«]d' = +78,7" 

 in wässeriger Lösung. 



l-Tr}T)tophyl-d-gliitaminsäure. ^) 



Mol. -Gewicht 333,17. 



Znsammensetzung: 57,63% C, 5,75% H, 12,62% N. 



CieHiaNgOs. 



C • CHa • CH • CO • NH CH(COOH) • CHg • CHg • COOH 



CfiH^ NH • CH NHa 



Bildung: 1-Tryptophan wird mit Phosphorpen taohlorid und Acetylchlorid chloriert. Das 

 entstandene saLzsaure l-Tryptophylchlorid wird unter Kühlung mit Eis, mit d-Glutaminsäure- 

 diäthylester, der in Chloroform gelöst ist, gekuppelt. Der beim Eindampfen der filtrierten 

 Lösung zurückbleibende Sirup wird mit Natronlauge verseift und die Lösung mit Schwefel- 

 säure neutralisiert. Die in der Lösung enthaltene l-Typtophyl-d-glutaminsäure wird in ver- 

 dünnt schwefelsaurer Lösung (5 Vol.-Proz.) mit Quecksilbersulfatlösung gefällt, mit Schwefel- 

 wasserstoff in Freiheit gesetzt imd die Schwefelsäure quantitativ mit Baryt entfernt. 



Physikalische und chemische Eigenschaften: Aus der konz. wässerigen Lösung scheidet 

 sich das Dipeptid bei Alkoholzusatz amorph ab. Es läßt sich aber auch durch Auflösen in 

 Wasser nach Alkoholzusatz bei vorsichtigem Eindunsten in Form kleiner Nädelchen gewinnen. 

 Es fängt bei 170° an zu sintern und schmilzt bei 173° (korr.) unter Aufblähen. [a]D = -!-34,3ö° 

 in wässeriger Lösung. Das Dipeptid löst sich ziemlich leicht in Wasser, schwer in Alkohol. 

 Aus der wässerigen Lösung wird es mit Phosphorwolframsäure als amorphe Masse gefällt. 

 Der Niederschlag färbt sich braun und ist im Überschuß des FäUungsmittels löslich. Taimin 

 erzeugt in konz. wässeriger Lösung einen z. T. öligen, z. T. flockigen Niederschlag, welcher 

 im Überschuß des Fälluingsmittels sich leicht löst. Eine gesättigte Ammoniumsulfatlösung 

 bewirkt keine Fällung. Ebensowenig entsteht ein Niederschlag nach Zusatz einer konz. Koch- 

 salzlösung bei (Gegenwart von Salpetersäure. Silbemitrat bewirkt flockige Fällung. Mit Kupfer- 

 sulfat und Natronlauge erhält man eine blau violette Färbimig. Millons Reaktion erzeugt 

 zunächst eine weiße Fällung, die sich rasch auflöst. Die Lösung färbt sich dann zuerst gelb, 



1) E. Abderhalden u. M. Kampe, Berichte d. Deutsch, ehem. GeseHschaft 40, 2737 [1907]. 



2) E. Abderhalden u. M. Guggenheim, Zeitschr. f. physioL Chemie 54, 331 [1908]. 



3) E. Abderhalden, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 42, 2331 [1909]. 



