334 Polypeptide. 



Physikalische und chemische Eigenschaften: Amorphe Masse, deren Krystallisation 

 bisher nicht gelungen ist, ohne konstanten Schmelzpunkt. Leicht löslich in Wasser, schwer 

 löslich in Alkohol, Äther, Chloroform, Petroläther, Benzol, Aceton und Essigäther. Reaktion 

 sauer. Die wässerige Lösung löst Kupferoxyd beim Kochen mit blauer Farbe. 



DichIoracetyl-l-cystin.i)2) 



Bildung: Durch Kuppelung von 1-Cystin mit etwas mehr als 2 Mol. Chloracetylchlorid 

 in wässerig-alakalischer Lösung. Als Nebenprodukt entsteht es bei der Darstellung des Mono- 

 chloracetyl-l-cystins. 



Physikalische und chemische Eigenschaften: Aus heißem Wasser krystallisiert die Ver- 

 bindung mit 1 Mol. Wasser in feinen Nadeln, die schon bei 90° stark sintern. Die wasserfreie 

 Verbindung, welche man durch Auflösen der trocknen Substanz in Essigäther und Fällen 

 mit Petroläther in mikroskopisch kleinen Prismen oder Tafeln erhält, schmilzt bei 134,5 — 136,5* 

 (korr.) zu einem farblosen öl. Sehr leicht löslich in Wasser, Alkohol, Essigäther und Aceton, 

 schwer löslich in Äther und unlöslich in Petroläther. [a]!? = — 120,3° in alkoholischer Lösxmg. 



Glycyl-d-alanyl-glycin. ') 



Mol.-Gewicht 203,13. 



Zusammensetzung: 41,35% C, 6,45% H, 20,69% N. 



C7H13O4N3 = NH2CH2CO • NHCH(CH3)C0 • NHCH2COOH. 



Bildung: Aus Chloracetyl-d-alanyl-glycin und 25proz. wässerigen Ammoniak. Die 

 Umsetzung ist bei 25° in 3 Tagen beendet. 



Physiologische Eigenschaften : Glycyl-d-alanyl-glycin wird durch Pankreassaft + Darm- 

 saft in der Weise gespalten, daß zunächst das erste GlykokoU frei wird und d-Alanyl-glycin 

 entsteht. Im weiteren Verlaufe der Hydrolyse zerfällt auch dieses in seine Komponenten*). 

 In derselben Weise verläuft die Hydrolyse durch Darmsaft allein (ohne Pankreassaft) und durch 

 Hefepreßsaft. Wenn diese beiden Fermentlösungen auf d-Alanyl-glycin eingestellt sind, so 

 ist auch der zeitliche Verlauf der Hydrolyse von Glycyl-d-alanyl-glycin derselbe s). 



Physikalische und chemische Eigenschaften: Äußerst leichte, feine Nädelchen ohne Kry- 

 stallwasser, die bei 220° anfangen dunkel zu werden und gegen 245° (korr.) unter Schwärzung 

 und Zersetzung schmelzen. Das Tripeptid ist verhältnismäßig schwer löslich in Wasser, in 

 der Hitze ist etwa die 7 fache Menge erforderlich. Sehr leicht löslich in verdünnten Säuren 

 und Alkalien, unlöslich in den meisten organischen Lösungsmitteln. Mit Alkali und Kupfer- 

 sulfat entsteht eine ins Violett spielende Blaufärbung. Von Phosphorwolframsäure wird es 

 in verdünnter schwefelsaurer Lösung nicht gefällt. Das aus Wasser umkrystallisierte Tripeptid 

 zeigt die spezifische Drehung [c<Jd — — 64,3° in wässeriger Lösung. Bei dem aus der 

 Mutterlauge durch Alkohol gefällten Präparat ist die spezifische Drehung um etwa 1 ° niedriger 

 gefunden. 



Chloracetyl-d-alanyl-glycin. 3) 



Bildung: Aus d-Alanyl-glycin und Chloracetylchlorid in wässerig-alkalischer Lösung. 



Physikalische und chemische Eigenschaften: Farblose, dünne Prismen (aus heißem Wasser) 

 oder mikroskopisch kleine, feine Nädelchen, die zu kugligen Konglomeraten verwachsen sind 

 (aus heißem Alkohol). Sie schmelzen gegen 178° (korr.) unter Zersetzung, nachdem einige Grade 

 vorher Sinterung eingetreten ist. Löslich in etwa 2^/2 T. heißen Wassers und 4 T. heißen 

 Alkohols. In Aceton und Essigäther recht schwer löslich, in Äther und Ligroin unlöslich. 

 T^Jd — — 53,4° in wässeriger Lösung. 



Derivate: Chloracetyl-d-alanyl-glycylchlorid. 3) Das durch rasches Abkühlen und 

 starkes Schütteln einer heißen alkoholischen Lösung fein verteilte, im Vakuum über Schwefel- 

 säure getrocknete und feinst pulverisierte Chloracetyl-d-alanyl-glycin wird durch Acetyl- 



1) E. Fischer u. M. Suzuki, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 31, 4575 [1904]. 



2) E. Fischer u. 0. Gerngroß, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 42, 1485 [1909]. 



3) E. Fischer, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 41, 850 [1908]. 



4) E. Abderhalden u. A. H. Kölker, Zeitschr. f. physiol. Chemie 54, 363 [1908]. 



5) E. Abderhalden u. C. Brahm, Zeitschr. f. physiol. Chemie 57, 342 [1908]. 



