336 Polypeptide. 



Derivate: Chloracetyl-I-asparaginyl-l-leucinester. M 



Bildung: Aus Chloracetyl-1-asparaginylchlorid und l-Leucinester in trockner, ätherischer 

 Lösung. 



Physikalische und chemische Eigenschaften: Mikroskopisch feine Nadeln, die 

 meist zu warzenartigen Klumpen verwachsen sind. Schmelzp. 166 — 167° (korr.). In kaltem 

 Wasser ziemlich schwer, in heißem Wasser erheblich leichter löshch, in Alkohol ziemlich leicht, 

 in Äther sehr schwer löslich. Geschmack sehr bitter. In alkoholischer Lösung dreht der Ester 

 das polarisierte Licht ziemlich stark nach links. 



d-Alanyl-glycyl-glycin. ^) 



Mol.-Gewicht 203,13. 



Zusammensetzung: 41,35% C, 6,45% H, 20,69% N. 



C^HjgOiNa = NH2CH(CH3)CO ■ NHCHgCO • NHCHoCOOH. 



Bildung: Aus d-a-Brompropionyl-glycyl-glycin und 25proz. wässerigen Ammoniak. 

 Die Umsetzung ist bei 25° in 4 — 5 Tagen beendet. 



Physiologische Eigenschaften : d-Alanyl-glycl-glycin wird durch Pankreassaft + Darm- 

 saft in der Weise gespalten, daß zunächst Glykokoll frei wird und d-Alanyl-glycin entsteht. 

 Erst beim weiteren Verlauf der Hydrolyse zerfällt auch dieses in seine Komponenten 3). Anders 

 ist der Verlauf der Hydrolyse bei der Verwendung von Hefepreßsaft. Durch diese Ferment - 

 lösung wird zunächst d-Alanin abgespalten*). Wie Hefepreßsaft verhält sich Darmsaft (ohne 

 Pankreassaft). Sind Hefepreßsaft und Darmsaft so eingestellt, daß sie d-Alanyl-glycin 

 gleich schnell spalten, so ist auch bei dem d-Alanyl-glycyl-glycins der zeitliche Verlauf 

 der Hydrolyse der gleiche*). 



Physikalische und chemische Eigenschaften: Feine, lange Nädelchen (aus verdünntem 

 Alkohol), die 1 Mol. Krystallwasser enthalten. Beim Erhitzen im Capillarrohr fängt es gegen 

 206° an sich gelb zu färben und schmilzt gegen 220° (korr.) unter starkem Schäumen und 

 Schwärzung. Sehr leicht löslich in Wasser. Mit Alkali und Kupfersulfat entsteht eine schwach 

 blau violette Färbung. [«Jd* = +31,4° in etwa lOproz. wässeriger Lösung. 



Derivate : Chloracetyl-d-alanyl-glycyl-glycinester. 2) 



CiiHigOsNga = aCHgCO • NHCH(CH3)C0 • NHCH2CO • NHCH2COOC2H5. 



Bildung: Aus Chloracetyl-d-alanyl-glycylchlorid imd GlykokoUester in CMoroform- 

 lösung. 



Physikalische und chemische Eigenschaften: Warzenförmig vereinigte, kleine 

 Prismen (aus Wasser) oder äußerst feine, verfilzte Nadeln. Schmelzp. 165 — 167° (korr.). Leicht 

 löslich in heißem Alkohol und heißem Wasser, schwerer in heißem Aceton, Essigester, Chloro- 

 form, unlöslich in Äther und Ligroin. 



d-«-Brompropionyl-gIycyl-gIyciii.2) 



Bildung: Aus d-a-Brompropionylchlorid und Glycyl-glycin (aus Glycinanhydrid) in 

 wässerig-alkalischer Lösung. 



Physikalische und chemische Eigenschaften: Farblose, häufig zu Drüsen verwachsene Pris- 

 men (aus heißem Wasser, Schmelzpunkt 169° (korr. 172°). ZiemUch leicht lösUch in Wasser, 

 in Alkohol und Aceton ziemlich schwer, in Äther sehr schwer löslich. [a]D =+29,7° in 

 alkalischer Lösung. 



1- Alanyl-glycyl-glycin . s) 



Bildung: Durch Stägiges Stehen bei 25° einer Lösung von l-a-Brompropionyl-glycyl- 

 glycin in der 5 fachen Menge 25proz. wässerigen Ammoniaks. 



Physikalische und chemische Eigenschaften: Farblose, manchmal zentimerlange Nadeln 

 ^aus Wasser + Alkohol) oder große durchsichtige und meßbare Krystalle (beim Verdunsten 



1) E. Fischer u. E. Königs, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 40, 2048 [1907]. 



2) E. Fischer, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 41, 850 [1908]. 



3) E. Abderhalden u. A. H. Kölker, Zeitschr. f. physiol. Chemie 55, 416 [1908]. 



4) E. Abderhalden u. C. Brahm, Zeitschr. f. physiol. Chemie 51, 342 [1908]. 



5) E. Fischer, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 39, 2893 [1906]. 



