Polypeptide. 33T 



einer wässerigen Lösung). Krystallsystem: Monoklin-hemimorph. Formen c = 0P{001), 

 aj= c»Pöc(100), m = ooP(110). Habitu>s gestreckt nach b und tafelig nach OP(OOl). 

 Auf ooPöö(OlO) beträgt die Schiefe der Auslöschung c : v = ca. 15°, gelegen im spitzen 

 Winkel ß. Die Ebene der optischen Achse liegt normal zu ex; P oo (010) I. ^littellinie = posi- 

 tiv, steht schief auf P (001) und zeigt horizontale Dispersion, b=a=n. Mittellinie. Der 

 Achsen Winkel ist groß. Mit Wasser erhält man auf P (001) unsymmetrische Ätzfiguren, 

 die Hemimorphie nach der b-Achse anzuzeigen. Der Krystall zeigt in der Richtimg der b-Achse 

 entgegengesetztes pyroelektrisches Verhalten. Die lufttrockne Substanz enthält 1 Mol. 

 Krystallwasser, welches bei 100° entweicht. Schmelzp. gegen 240° (korr. 245°) unter Zerset- 

 zimg. Löslich in etwa der 5 fachen Menge heißen Wassers, in Alkohol sehr schwer lösüch. 

 Es gibt keine Biuretfärbung. Der Geschmack ist sehr schwach und nicht charakteristisch. 

 Eine konz. wässerige Lösung des Tripeptids gibt mit Phosphorwolframsäure eine öUge Fällung, 

 die sich beim Erwärmen leicht löst. Beim langsamen Abkühlen der warmen Lösung scheidet 

 sich das Phosphorwolf ramat in sehr dünnen 4 — 6seitigen, schief ausgebildeten Blättchen ab. 

 [cK^ — — 29,4° in wässeriger Lösung. 



Derivate: 1-Alanyl-glyeyl-glycinmethylesterchlorhydrati) CgHigOiNs • HQ . Ent- 

 steht durch Verestem des 1-Alanyl-glycyl-glycins mit Methylalkohol und gasförmiger Salz- 

 säure. Meist zu Büscheln vereinigte Xädelchen (aus Methylalkohol + Äther). Schmelzp. 

 gegen 175° (korr. 178°) unter Gasentwicklimg. Sehr leicht löslich in Wasser, sukzessive schwerer 

 löslich in Methylalkohol, Äthylalkohol und Äther. 



I-AIanyl-glycyl-glycinmethylesteri) CgHigOiNg. Der Ester wird aus seinem Hydro- 

 chlorat am besten durch die berechnete Menge Xatrium in methylalkoholischer Lösung 

 in Freiheit gesetzt. Farblose, glänzende Blättchen (aus Essigester + Äther). Er hat keinen 

 scharfen Schmelzpunkt, zwischen 90 — 95° verflüssigt er sich, aber die Schmelze trübt sich 

 dann bald, wahrscheinlich infolge der eingetretenen Kondensation. Leicht löslich in Wasser 

 mit alkalischer Reaktion, ebenfalls leicht in Alkohol, schwerer in kaltem Essigester, noch 

 schwerer in Äther und fast gar nicht in Petroläther. 



1-Brompropionyl-glycyl-glyciii.i) 



Bildung: Es entsteht in analoger Weise wie das d-a-Brompropionyl-glycyl-glycin 

 aus l-«-Brompropionylchlorid und Glycyl-glycin oder Glycinanhydrid in wässerig-alkalischer 

 Lösung. 



Physilcalische und chemische Eigenschaften: Es gleicht vollkommen seinem optischen 

 Antipoden. Auch der Schmelzpunkt ist genau derselbe (172° korr.). 



d-Alanyl-glycyl-l-tyrosin. ^) 



Mol.-Gewicht 309,17. 



Zusammensetzung: 54,34% C, 6,190oH, 13,590oN- 



C14H19O5X3 = CH3 • CH(NH2)C0 • NHCH2CO • XHCH(CH2 • CßH^ • OH)COOH. 



Bildung: Aus d-a-Brompropionyl-glycyl-l-tyrosin und der 5 fachen Menge 25proz. 

 wässerigen Ammoniaks. Die Umsetzung ist bei 25° in 31/2 Tagen beendet. Die Entfernung 

 des Bromammoniums wird durch Bariumhydroxyd und SUbersulfat bewirkt. 



Physiologische Eigenschaften: Eine wässerige Lösung von d-Alanyl-glycyl-1-tyrostn 

 wird durch TjTOsinase (Russula delica) zuerst rosa, dann dunkelrot gefärbt 3). Die Färbung 

 erfolgt langsamer als beim l-Tyrosin^). 



Physilcalische und chemische Eigenschaften: Amorphes, kömiges Pulver (durch Ein- 

 dampfen der alkoholischen Lösung). Es hat keinen Schmelzpunkt; von etwa 140° an schäumt 

 es stark auf, wird von 180° an gelb und allmählich braun. Spielend leicht löslich in Wasser, 

 schwer löslich in Alkohol. Es gibt Mi Hon sehe und Biuretreaktion. Aus konz. wässeriger 

 Lösung wird es durch Ammoniumsvdfat ölig gefällt. Beim Abkühlen in Eis und Schütteln 

 ballt sich das öl zu einer zähen, amorphen Masse zusammen. In konz. Lösmig entsteht auch 

 mit Tannin eine ölige Fällung, die sich im Überschuß wieder löst, [oc'j^ = +41,9° in wässeriger 

 Lösung. 



1) E. Fischer, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 39, 2893 [1906]. 



2) E. Fischer, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 4«, 3704 [1907]. 



3) E. Abderhalden u. M. Guggenheim, Zeitechr. f. physioL Chemie 54, 331 [1908]. 



Biochemisches Handlexikon. IV. 22 



