338 Polypeptide. 



d-a-Broinpropionyl-glycyl-l-tyrosin.i) 



Bildung: Durch Kuppelung von Glycyl-l-tyrosin mit d-a-Brompropionylchlorid in 

 wässerig -alkalischer Lösung. 



Physiologische Eigenschaften: Eine Lösung von d-a-Brompropionyl -glycyl-l-tyrosin 

 wird durch Tyrosinase (Russula delica) nicht gefärbt 2). 



Physikalische und chemische Eigenschaften: Feine Nädelchen (aus Essigäther + Petrol- 

 äther) oder lanzettförmige, häufig zu Drusen verwachsene Blättchen (aus Wasser). Schmelzp. 

 155° (korr. 157°). Leicht löslich in Alkohol, Aceton, Essigäther, warmem Wasser, schwer 

 löslich in Äther und Petroläther. [«]d = +50,6° in wässeriger Lösung. 



Di-d, 1-alanyl-l-cystin.^) 

 Mol. -Gewicht 382,33. 

 Zusammensetzung: 37,66% C, 5,80% H, 14,66% N, 16,77% S. 



C12H22N4S2O6 = CH3 • CH • CO • NH • CH • CH2 • S • S • CH2CH • NH • CO • CH CH3 . 



NH2 COOH COOK NH2 



Bildung: Durch li/gstündiges Erhitzen auf 50° von Di-d, 1-a-Brompropionyl-l-cystin 

 mit der 5 fachen Menge 25proz. wässerigen Ammoniaks oder durch mehrtägiges Aufbewahren 

 derselben Lösung bei Zimmertemperatur. 



Physiologische Eigenschaften : Di-d, 1-alanyl-l-cystin wird durch aktivierten Pankreas- 

 saft gespalten*), während Magensaft ohne Einwirkung auf das Tripeptid ist*). Preßsaft aus 

 keimendem Weizensamen zeigt eine sehr deutliche hydrolytische Wirkung s). Bei der Ein- 

 verleibung per OS bedingt Di-d, 1-alanyl-l-cystin im Organismus des Hundes eine starke Ver- 

 mehrung des oxydierten und des neutralen Schwefels im Harn. Mit der Dauer des Versuches 

 nimmt der oxydierte Schwefel stetig zu, so daß schließlich der größte Teil des im Di,-d, 1-alanyl- 

 l-cystin eingeführten Schwefels als Schwefelsäure im Harn wieder erscheint. Das Tripeptid 

 zerfällt schon im Darm in seine Komponenten. Bei subcutaner Einführung wird es in gleicher 

 Weise abgebaut, die Ausscheidung des Schwefels scheint jedoch weniger rasch zu erfolgen 

 als beim Cystin selbst 6). 



Physilcalische und chemische Eigenschaften: Mikroskopisch kleine, meist sternförmig 

 vereinigte Prismen (beim Verdunsten der wässerigen Lösung). Die Substanz hat keinen Schmelz- 

 punkt. Gegen 215° beginnt sie sich zu färben, bei höherer Temperatur zersetzt sie sich voll- 

 ständig unter Verkohlung. Während das Rohprodukt in Wasser leicht löslich ist, löst sich 

 das reine krystallinische Präparat erst in der 50 fachen Menge kochenden Wassers. Noch schwerer 

 löslich in Äther, Aceton, Benzol und Petroläther. In Mineralsäuren imd Alkalien leicht löslich. 

 [o(^ = — 192,8° in salzsaurer Lösung. 



Di-d, l-«-brompropionyl-l-cystin.3) 



Bildung: Aus d, 1-a-Brompropionylbromid und 1-Cystin in wässerig-alkalischer Lösung. 



Physikalische und chemische Eigenschaften : Nadeln (aus Essigäther + Äther). Dieselben 

 sind eine lockere Verbindung des Di-d, 1-a-brompropionyl-l-cystins mit Äther. Sie verwittern 

 schon an der Luft und verwandeln sich in ein weißes Pulver. Zur vollkommenen Entfernung 

 des Äthers ist ziemlich langes Erhitzen erforderlich. Die ätherhaltige Substanz sintert schon 

 gegen 60°. Die scharf getrocknete Substanz schmilzt bei 145,5 — 146,5° (korr.) zu einem schwach 

 braunen öl, welches sich bald nachher unter Aufschäumen gänzlich zersetzt. Schwer lös- 

 lich in kaltem Wasser; beim Kochen damit schmilzt es und löst sich in reichlicher Menge. 

 Leicht löslich in Alkohol, Aceton, Essigäther, schwer löslich in Äther, Benzol und 

 Petroläther. 



1) E. Fischer, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 40, 3704 [1907]. 



2) E. Abderhalden u. M. Guggenheim, Zeitschr. f. physiol. Chemie 54, 331 [1908]. 



3) E. Fischer u. M. Suzuki, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 3T, 4575 [1904]. 

 *) E. Fischer u. E. Abderhalden, Zeitschr. f. physiol. Chemie 46, 52 [1905]. 



5) E. Abderhalden u. A. Schittenhelm, Zeitschr. f. physiol. Chemie 49, 26 [1906]. 



6) E. Abderhalden u. F. Samuely, Zeitschr. f. physiol. Chemie 46, 187 [1905]. 



