340 Polypeptide. 



Im Schmelzpunkt und der Löslichkeit zeigt es große Ähnlichkeit mit dem racemischen Leucyl- 

 glycyl-leucini). Das Drehungsvermögen der Lösung in lOproz. wässerigen Ammoniak 

 ist für verschiedene Krystallisationen recht verschieden; als höchster Wert ist [afo = — 20° 

 beobachtet worden. 



d-a-Bromlsocapronyl-glycyl-l-leucin. 2) 



Bildung: Man kann die Verbindung herstellen durch Kuppelung von d-«-Bromisocapronyl- 

 glycylchlorid mit 1-Leucinester, viel leichter aber erhält man sie aus d-a-Bromisocapronyl- 

 chlorid und Glycyl-1-leucin. 



Physikalische und chemische Eigenschaften: Mikroskopische Prismen, die häufig meißei- 

 förmig zugespitzt sind (aus heißem, verdünntem Alkohol). Schmelzp. 100 — 101° (korr.). 

 Leicht löslich, auch in der Kälte, in Alkohol, Äther, Chloroform, Aceton und Essigester, femer 

 in heißem Benzol, sehr schwer löslich in Wasser und Petroläther. [«Jd = +29,3° in alko- 

 holischer Lösung. 



l-Leucyl-glycyl-d-isoleucin. ^) 



Mol. -Gewicht 301,24. 



Zusammensetzung: 55,77% C, 9,03% H, 13,95% N. 



C14H27N3O4. 

 (CH3)2CH • CH2 • CHNH2 • CO • NH • CH2 • CO • NH • CH{COOH) • CH(CH3)(C2H5) . 



Bildung: Aus d-a-Bromisocapronylglycyl-d-isoleucin und der fünffachen Menge 25proz. 

 Ammoniaks. Die Umsetzung ist bei Bruttemperatur in 4 Tagen beendet. Einen Teil des Tri- 

 peptids kann man nach dem Eindampfen durch Alkohol abscheiden. Die Ausbeute wird aber 

 sehr viel besser, wenn man das Chlor mit Silbersulfat entfernt. 



Physikalische und chemische Eigenschaften: Das Tripeptid löst sich in Wasser ziemlich 

 gut, schwerer in Alkohol und ist in Äther unlöslich. Beim schnellen Erhitzen im Capillar- 

 röhrchen bräunt es sich bei 215° (218,5° korr.), sintert bei 222° (korr. 226°) und zersetzt 

 sich unter Schäumen bei 225 — 226° (korr. 229 — 230°). Es zeigt deutliche Biuretreaktion. 

 r«]i)*' = +14,97° in wässeriger Lösung. 



d-a-Bromisocapronyl-glycyl-d-isoleucin.3) 



Bildung: Durch Kuppelung von d-a-Bromisocapronylchlorid (in Äther gelöst) mit Gly- 

 cyl-d-isoleucin in wässerig-alkalischer Lösung. 



Physikalische und chemische Eigenschaften: Wird die heiße wässerige Lösung des Brom- 

 körpers mit Wasser bis zur beginnenden Trübung versetzt, so erhält man die Verbindung in 

 hübschen Krystallblättchen. Dieselben beginnen bei 138° zu sintern und sind bei 147° klar 

 geschmolzen. In Äther, Alkohol, Chloroform, Aceton leicht, in Wasser schwer, in Petroläther 

 gar nicht löslich, [ajn — +37,3° in absolut alkoholischer LösuBg. 



l-Leucyl-glycyl-l-tryptophan.") 



Mol. -Gewicht 374,24. 



Zusammensetzung: 60,92% C, 7,00% H, 14,97% N. 



C19H26N4O4 



j C • CH2 • CH • COOK 



C6H4'- NH • CH NH • CO • CHg • NH • CO • CH(NH2)CH2 • CH(CH3)2 



Bildung: Die Amidierung des d-a-Bromisocapronyl-glycyl-l-tryptophans erfolgt durch 

 wässeriges Ammoniak und ist bei Zimmertemperatur in 3 Tagen beendet. 



Physikalische und chemische Eigenschaften: Amorphes Pulver. Schmelzp. unter Zer- 

 setzung gegen 234° (korr.), nachdem es schon vorher angefangen hat sich gelbbraun zu färben. 

 Nicht sehr löslich in heißem Wasser, unlöslich in Alkohol. Es ist fast geschmacklos. [a]D° 

 = +32,30° in Normalsalzsäure. 



1) E. Fischer, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 38, 2914 [1905]. 



2) E. Fischer u. J. Steingröver, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 365, 167 [1909]. 



3) E. Abderhalden u. J. Schuler, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 43, 907 

 [1910]. 



*) E. Abderhalden u. M. Kempe, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 40, 2737 [1907]. 



