Polypeptide. 341 



d-a-Bromisocapronyl-glycyl-d-tryptophan.i) 



Bildung: Aus Glycyl-d-tryptophan und d-a-Bromisocapronylchlorid in wässerig-alka- 

 lischer Lösung. 



Physikalische und chemische Eigenschaften: Aus Chloroformlösung scheidet sich durch 

 Petroläther das Tripeptid flockig aus. Deutliche Krystalle sind nicht zu erkennen. Sintert 

 bei 60 ° und schmilzt zwischen 90 und 98 °. Leicht lösUch in Alkohol, Äther, Essigester, Aceton, 

 Chloroform und heißem Wasser, schwer in Petroläther und kaltem Wasser. [ä}d = 4-54,47* 

 in alkoholischer Lösung. 



Di-d, 1-Leucyl-l-cystin. ^) 



Mol.-Ge^-icht 466,42. 



Zusammensetzung: 46,31% C, 7,34% H, 12,02% N, 13,75% S. 



C18H34N4S2O6 - C4H9 • CH • CO • NH • CH • S • S • CH2 • CH • NH • CO • CH • C4H9 

 NH2 COOH COOH NH2 



Bildung: Aus Di-d, 1-a-Bromisocapronyl-l-cystin und der öfachen Menge 25proz, 

 wässerigen Ammoniaks durch 1 stündiges Erhitzen auf 70° 2) ©der durch mehrtägiges Auf- 

 bewahren der Lösung bei Zimmertemperatur 3). 



Physiologische Eigenschaften: Di-d, 1-Leucyl-l-cystin wird durch aktivierten Pankreas- 

 saft gespalten*). Im Organismus des Hundes bedingt das Tripeptid bei subcutaner Einführung 

 eine starke Vermehrung des oxydierten imd des neutralen Schwefels im Harn. Die Ausscheidung 

 des Schwefels erfolgt weniger rasch als beim Cystin selbst. Das ganze Leucin wird anscheinend, 

 verbrannt, denn im Urin läßt sich kein Leucin nachweisen 3). 



Physiicaiische und chemische Eigenschaften: Beim Verdunsten der wässerigen Lösung 

 bleibt das Tripeptid als glasiger Rückstand, der sich zu einem farblosen Pulver zerreiben läßt. 

 Die KrystaUisation ist bisher nicht gelungen. Die Substanz hat keinen Schmelzpunkt, sie 

 färbt sich nach vorherigem Sintern gegen 178° und zersetzt sich bei höherer Temperatur. 

 Leicht löslich in kaltem Wasser, schwerer in Alkohol, sehr schwer in Aceton, Äther und BenzoL 



Di-d, l-(X-Bromlsocapronyl-l-cystiii.2) 



Bildung: Aus d, l-A-Bromisocapronylchlorid und l-Cystin in wässerig-alkalischer Lösung. 



Physiicaiische und chemische Eigenschaften: ^likroskopisch kleine, glänzende, farblose 

 Prismen, die meist büschelförmig vereinigt sind (durch Verdunsten einer mit Ligroin versetzten 

 ätherischen Lösung). Ist die ätherische Lösung vollkommen wasserfrei, so krystallisiert der 

 Bromkörper auch schon beim Abdestillieren des Äthers 3). Die Substanz hat keinen konstanten 

 Schmelzpunkt. Gegen 120° beginnt sie zu sintern und schmilzt allmählich bis zu 135° zu einem 

 öl, das sich unter Schäumen zersetzt. Schwer löslich in kaltem Wasser, beim Erwärmen damit 

 schmüzt sie und löst sich teilweise auf. In Alkohol und Aceton leicht löslich, in Petroläther 

 schwer löslich. 



Di-l-Leucyl-l-cystin. *) 



Bildung: Di-d-a-Bromisocapronyl-l-cjratin wird luiter gelindem Erwärmen in der lOfachen 

 Menge wässerigen Ammoniaks von 25% gelöst und die Flüssigkeit 6 Tage bei 25° aufgehoben. 

 Der nach dem Eindampfen des Reaktionsproduktes zurückbleibende Sirup wird durch mehr- 

 maliges Eindampfen mit Alkohol in ein nahezu farbloses Pulver verwandelt. Das Rohprodukt 

 enthält eine geringe Menge Cystin, welches beim Auflösen in Wasser zurückbleibt. 



Physikalische und chemische Eigenschaften: Das Tetrapeptid wird aus Wasser durch 

 Aceton als kömiges Pulver abgeschieden, welches zwar krystallinisch ist, an dem aber eine 

 deutliche Form nicht zu erkennen ist. Löst man das Tripeptid in möglichst wenig heißem 

 Wasser, verdünnt mit Methylalkohol und gibt Aceton oder Äther bis zur b^innenden Trübimg 

 dazu, so erhält man es in kleinen Nadeln oder Prismen. Schneller erhält man diese Prismen 



1) E. Abderhalden u. M. Kempe, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 4», 2737 [1907]. 



2) E. Fischer u. M. Suzuki, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 57, 4575 [1904]. 



3) E. Abderhalden u. F. Samuely, Zeitschr. f. physioL Chemie 4€, 187 [1905]. 

 *) K Fischer u. E. Abderhalden, Zeitschr. f. physioL Chemie 4C, 52 [1905]. 



') E. Fischer u. O. Gerngroß, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 4?, 1485 [1909]. 



