346 Polypeptide. 



Chloracetyl-carbomethoxy-d, l-tyrosyl-glycyl-d-alaninmethylester.i) 



Cl9H2408N3a. 



aCHoCO • NHCH(CH2 • CJi^ ■ O • COOCH,)CO • NHCHgCO • NHCH(CH3)COOCH3. 



Bildung: Der aus seinem salzsauren Salz durch Natriummethylat in Freiheit gesetzte 

 Glycyl-d-alaninmethylester wird nach dem Verdunsten des Methylalkohols mit Chloroform 

 von dem Kochsalz getrennt und mit Chloracetylcarbomethoxy-d, 1-tyrosylchlorid (in Clüoro- 

 form gelöst) gekuppelt. 



Physikalische und chemische Eigenschaften: Meist ziemlich undeutliche, kugelförmige 

 Krystallaggregate, bisweilen konz. verwachsene, kurze Prismen (aus Methylalkohol durch 

 Wasser abgeschieden), die gegen 200° sintern und gegen 208° zu einer gelbüchen Flüssigkeit 

 schmelzen. Sie sind meist etwas gelblich gefärbt. Sehr schwer löslich in Wasser, ziemlich leicht 

 in Methyl- und Äthylalkohol und Aceton, noch leichter in Chloroform. Die Bestimmung des 

 Drehungsvermögens ist nicht ausgeführt worden, weil die optische Homogenität zweifelhaft 

 ist. Von verdünnter Natronlauge wird der Ester allmählich unter Verseifxmg mit gelber Farbe 

 gelöst. 



d-Alanyl-diglycyl-glycin. ^) 



Mol.-Gewlcht 260,16. 



Zusammensetzung: 41,51% C, 6,20% H, 21,54% N. 



C9Hie05N4 = CHa • CH(NH2) • CO • (NH • CH2 • C0)2 • NH • CHg • COOH. 



Bildung: Die Überführung des d-a-Brompropionyl-diglycyl-glycins in das Tetrapeptid 

 erfolgt durch Stehenlassen des Halogenkörpers mit 25proz. wässerigen Ammoniak bei 37°. 

 Das Halogen wird dann mit Silber entfernt. 



Physiologische Eigenschaften: Das Tetrapeptid wird durch Hefepreßsaft in der Weise 

 gespalten, daß zunächst d-Alanin frei wird. Bei gleichen molekularen Polypeptidmengen und 

 gleichen Fermentmengen erfolgt die Spaltung beim d-Alanyl-diglycyl-glycin schneller als beim 

 d-Alanyl-glycyl-glycin und d-Alanyl-glycin^). 



PhyslicailSChe und chemische Eigenschaften: Das Tetrapeptid krystallisiert aus Wasser 

 nach Zusatz von Alkohol in feinen Nadeln. Beim Erhitzen im Capillarrohr färbt es sich gegen 

 225° (korr. 229,3°) gelb, gegen 233° (korr. 237,3°) wird es braun, und gegen 249—250° (korr. 

 253,7°) tritt totale Zersetzung ein. Ziemlich leicht löslich in Wasser, sehr schwer löslich in 

 Alkohol, Aceton imd Essigester. Seine wässerige Lösung färbt sich nach Zusatz von Alkali 

 und wenig verdünnter Kupfersulfatlösung schön rosarot. Die konz. wässerige Lösung gibt 

 mit Phosphorwolframsäure einen amorphen Niederschlag, der sich aber schon in einem gering«! 

 Überschuß des Fällungsmittels wieder auflöst, [ajo = +26,99° in wässeriger Lösung. 



d-a-Broinpropionyl-diglycyl-gIycin.2) 



Bildung: Aus Diglycyl-glycin und d-a-Brompropionylchlorid in wässerig-alkalischer 

 Lösung. 



Physikalische und chemische Eigenschaften: Äußerst feine, zu Büscheln vereinigte Nadeln 



(aus heißem Wasser), die beim Erhitzen im Capillarrohr gegen 183° braun werden und bei 



185° (korr. 189,5°) zu einer schäumenden Masse schmelzen. Löslich in heißem Wasser, unlös- 



.lich in Alkohol, Aceton, Äther, Petroläther, Benzol, Essigester, Chloroform und Methylalkohol. 



l-Leucyl-diglycyl-glycin. *) 



Mol. -Gewicht 302,21. 



Zusammensetzung: 47,65% C, 7,34% H, 18,54% N. 



C12H22O5N4 = C4H» CH(NH2) CO (NHCH2CO)2 • NHCH2COOH. 



1) E. Fischer, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 41, 2860 [1908]. 



2) E. Abderhalden u. A. Hirszowski, Berichte d. Deutsch, ehem. Gresellschaft 41, 2841 

 [1908]. 



3) E. Abderhalden u. A. H. Kölker, Zeitschr. f. physiol. Chemie 55, 416 [1908]. 

 *) E. Fischer, Berichte d. Deutsch, ehem. Gfesellschaft 39, 2893 [1906]. 



