Polypeptide. 349 



5. Hexapeptide. 

 Glycyl-1-asparagyl-di-l-asparagyl-di-l-asparaginsäure. 



Bisher in freiem Zustande nicht bekannt. 



Derivate : Benzoylglycyl-di-l-asparagj-l-l-asparaginsäurehydrazihydrazid (Hippuiyl- 

 di-l-asparagyl-l-asparaginsäurehydrazihydrazid) ^ ) 



CgHsCO • NHCH2CO • NHCHCO • NHCHCO • NHCHCO • NHNH2 



i I I 



CH2CONH CH.,CO • NHNHo 



I " 



CHoCONH CHoCO • NHNH, 



! I " I " 



CH2CO ■ NHCHCO • NHCHCO XHXH, 



Dieses Hydrazid wird erhalten, wenn man das Kondensationsprodukt von Hippuryl-1-aspara- 

 gyl-l-asparaginsäurehydrazid und l-Asparaginsäureester in alkoholischer Lösung mit der 

 berechneten Menge Hydrazinhydrat einige Stunden in der Kälte stehen läßt. Die Substanz ist 

 fast unlöslich in Alkohol, dagegen leicht löslich in Wasser. Beim Erhitzen sintert sie g^en 

 151° zusammen und schmilzt unter Dunkelfärbung bei*175°. 



Die Benzalverbindungi), welche durch Schütteln der wä.sserigen Lösung das Hydra- 

 zids mit Benzaldehyd dargestellt wird, bildet ein lockeres Pulver, das sehr unscharf unter Zer- 

 setzung bei ca. 190° schmilzt, nachdem es bei 175° begonnen hat zu sintern. 



l-Alanyl-diglycyl-l-alanyl-glycyl-glycin.^) 

 Mol. -Gewicht 388,24. 

 Zusammensetzung: 43,27% C, 6,23% H, 21,650oN. 



C14H24O7N6. 



NH2 • CH(CH3)C0 • (NHCH2C0)2 • XHCH(CH3)C0 • NHCH2CO • NHCH2COOH. 



Bildung: Es entsteht durch Verseifen seines Esters mit Xormalnatronlauge bei Zimmer- 

 temperatur. 



Pliysilcaiische und chemische Eigenschaften: Weißes, kömiges Pulver, das unter dem 

 ^likroskop keine deutliche KrystaUform zeigt. Es hat keinen Schmelzpunkt; gegen 207° 

 zersetzt es sich unter Aufschäumen. In Wasser leicht, in Alkohol äußerst schwer löslich. Die 

 Verbindungen mit Salz- und Salpetersäure sind in Wasser spielend leicht löslich und bleiben 

 beim Verdunsten als durchsichtige amorphe Masse zurück. Phosphorwolframsäure erzeugt 

 in der wässerigen Lösung des Peptids nur bei größerer Konzentration einen Niederschlag. 

 Aus der schwefelsauren Lösung fällt das Phosphorwolframat auch bei ziemlich starker Ver- 

 dünnung als amorphe, harzartige Masse, die in der Hitze leicht löslich ist. [«]£>- = -i-13,2° 

 in wässeriger Lösung. 



Derivate: 1-Alanyl-dlglycyl-l-alanyl-glycyl-glycinmethylester. 2) Wird der 1-Alanyl- 

 glycyl-glycinmethylester auf 100° erwärmt, so trübt sich die anfänglich entstehende, klare 

 Schmelze bald und erstarrt im Laufe von 2 — 3 Stunden ; dabei findet unter Austritt von Methyl- 

 alkohol die Kondensation des Tripeptidesters zum Hexapeptidester statt. Derselbe wird aus 

 der wässerigen Lösung durch Alkohol und Äther als schwach rosa gefärbtes, nicht deutlich 

 krystallisiertes Pulver gefällt. In Wasser leicht löslich mit alkalischer Reaktion, in Alkohol 

 recht schwer, in Äther unlöslich. Sintert gegen 175° und schmilzt g^en 185° unter Zersetzung. 

 Er gibt sehr starke Biuretfärbumg. 



6. Oktapeptide. 

 l-Leucyl-hexaglycyl-glycin. ^) 



Mol. -Gewicht 530,34. 



Zusammensetzung: 45,25% C, 6,46% H, 21,13% N. 



C20H34O9N8 = NH2CH(C4H9)C0 • [NHCH2CO]6N^CH2COOH. 



1) Th. Curtius u. H. Cnrtius, Joum. f. prakt. Chemie [2] 7», 158 [1904]. 



2) E. Fischer, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 39, 2893 [1906]. 



3) E. Fischer, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 4«, 1754 [1907]. 



