358 Nachtrag zu den Polypeptiden. 



abs. Alkohol, Methylalkohol, Essigäther und Äther, leicht löslich in Chloroform, etwas weniger 

 in Benzol, ziemlich schwer löslich in Wasser und unlöslich in Petroläther. [a]^ = — 23,37° 

 in abs. alkoholischer Lösung. 



l-Leucyl-glycyl-l-leucin. ^ ) 



Das Tripeptid färbt sich beim Erhitzen im Capillarrohr gegen 240° braun und schmilzt 

 bei 250—260° (korr. 256—266°) unter Zersetzung. 

 ■ [«Jd = +6° in lOproz. Salzsäure. 



l-Leucyl-glycyl-l-asparaginsäure. ^) 



Mol.-Gewicht 303,2. 



Zusammensetzung: 47,49% C, 6,98% H, 13,86%, N. 



CiaHsiOßNs = C4H9 • CH(NH2)C0 • NHCHgCO • NHCH(COOH) • CH2COOH. 



Bildung: Aus d-a-Bromisocapronyl-glycyl-l-asparaginsäure und der 5 fachen Menge wässe- 

 rigen Ammoniaks beim 3tägigen Stehen bei Zimmertemperatur. 



Physikalische und chemische Eigenschaften: Das sirupöse Rohprodukt, welches man 

 beim Eindampfen der mit Baryt und Silbersulfat vom Bromammonium befreiten wässerigen 

 Lösung erhält, wird beim Verreiben mit abs. Alkohol in eine amorphe Masse verwandelt. Um 

 dieselbe in den krystallinischen Zustand überzuführen, ist 5 — 6 maliges Eindampfen mit 

 Alkohol erforderlich. Wird die heiße wässerige Lösung des Tripeptids mit Aceton bis zur 

 beginnenden Trübung versetzt, so krystallisiert dasselbe in feinen Nadeln. Dieselben schmelzen 

 beim Erhitzen im Capillarrohr gegen 233° (korr. 239°) unter Zersetzung nach vorhergehender 

 Bräunung. Sehr leicht löslich in Wasser. Die wässerige Lösung reagiert sauer. In abs. Alkohol 

 und in Aceton sehr wenig löslich. [a]j) = + 55,25 ° in wässeriger Lösung. 



d-a-Bromisocapronyl-glycyI-l-asparaginsäure.2) 



Bildung: Aus Glycyl-1-asparaginsäure und d-a-Bromisocapronylchlorid in wässerig- 

 alkalischer Lösung. 



Physilcaiische und chemische Eigenschaften: Kurze Prismen (aus heißem Wasser), die 

 in lufttrockenem Zustande 1/2 Mol. Kiystallwasser enthalten. Die im Exsiccator getrocknete 

 Substanz schmilzt im Capillarrohr bei 118 — 119° (korr. 119 — 120°). Sie löst sich in ungefähr 

 4 T. heißen Wassers. Leicht löslich in Alkohol, schwer in Äther und Benzol. Der trockne 

 Körper ist hygroskopisch. [<'<]d = +61,5° in alkoholischer Lösung. 



Glycyl-d-alanyl-1-leucyl-d-isoleucin.^) 



Mol.-Gewicht 372,28. 



Zusammensetzung: 54,80% C, 8,66% H, 15,05% N. 



C17H32N4O5 = CH2(NH2) • CO • NH • CH(CH3) • CO • NH • CH(C4H9) • CO • NH • CH(COOH) 



•CH(CH3)C2H5. 



Bildung: Die Amidierung des Chloracetyl-d-alanyl-1-leucyl-d-isoleucins erfolgt diirch 

 wässeriges Ammoniak (25proz.). Es empfiehlt sich, einen größeren Überschuß hiervon (etwa 

 die 30 fache Menge) anzuwenden und die Lösung 8 Tage im Brutraum aufzubewahren. 



Physikalische und chemische Eigenschaften: Das Tetrapeptid sintert, im Capillarrohr 

 erhitzt, bei 231°, beginnt bei 247° zu schmelzen imd ist bei 251° (korr.) vmter Brävmung und 

 Zersetzung geschmolzen. In Alkohol und Methylalkohol schwer löslich, in Wasser ziemlich 

 schwer, in verdünntem Alkohol löslich, in Essigäther, Chloroform, Benzol schwer, in Äther 

 und Petroläther unlöslich. Das Tetrapeptid gibt ausgesprochene Biuretreaktion. Die Ge- 

 schmacksprobe ist infolge seiner Schwerlöslichkeit erschwert. Es erzeugt nach einiger Zeit 

 bitteren Nachgeschmack. [oc]d — — 80,59° in Normalsalzsäure und — 78,44° in Normal- 

 natronlauge. 



Derivate: Das Eupfersalz (Ci7H3iN405)2Cu entsteht durch Kochen des Tetrapeptids 

 mit Kupferoxyd-Aufschlämmung. 



1) E. Abderhalden u. L. E. Weber, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 43, 2429 

 [1910]. Vgl. Handlexikon 4, 339. 



2) E. Fischer u. A. Fiedler, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 3T5, 181 [1910]. 



3) E. Abderhalden u. P. Hirsch, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 43, 2435 [1910]. 



