Abbau der Aminosäuren im Organismus. 361 



2. Die Bildung der entsprechenden Fettsäure durch Abepaltimg von NH, unter gleich- 

 zeitigem Eintritt von H: reduktive Desaminierung. 



R R 



I ;NH2 h: i h 

 CX)OH COOH 



Ob die beiden Prozesse, Reduktion und NH3- Abspaltung, gleichzeitig erfolgen, oder, 

 was nahe li^, zeitlich in der Weise trennbar sind, daß zunächst hydrolytische NHs-Abspaltung 

 eintritt und dann sekundär die Reduktion der gebildeten Oxysäure, ist noch nicht untersucht 

 worden; bemerkenswert ist, daß «-Oxy-n-capronsäure bei der Fäulnis zu Capronsäure reduziert 

 wirdi). 



Aus den Aminosäuren der Fettreihe entstehen auf diesem Wege die einfachen Fett- 

 säuren: Essigsäure, Propionsäure, Isovaleriansäure, Isocapronsäure; auch die aktive Capron- 

 säure (d - Methyläthylpropionsäure) , welche dem d-Isoleucin entspricht, ist bei der Fäulnis 

 gefunden worden. Diese Bildung aktiver Fettsäure hat deswegen ein besonderes Interesse, 

 weil sie zu der Auffassimg geführt hat, daß das (optisch aktive) Petroleum einer weiteren 

 Umwandlung von gefaulten Eiweißkörpem seine Entstehung verdankt 2). 



Aus den aromatischen Aminosäuren entstehen aromatische Säuren: Phenylpropionsäure, 

 Oxyphenylpropionsäure, Indolpropionsäure. 



Die analoge Zersetzung der zweibasischen Aminosäuren muß zur Entstehung von Di- 

 carbonsäuren führen : die Bildung von Bemsteinsäure aus Asparaginsäure ist tatsächlich nach- 

 gewiesen; dagegen wurde Glutarsäure zwar in gefaultem Pankreas, aber noch nicht bei der 

 Fäuhiis reiner Glutaminsäure aufgefunden. 



Auch bei den Diaminosäuren kann reduktive NHs-Abspaltung eintreten. So erklärt 

 sich das Auftreten der Aminovaleriansäure bei der Fäulnis (aus dem Ornithin resp. dem 

 Arginin). Die dem Lysin entsprechende Aminocapronsäure konnte bisher noch nicht mit 

 Sicherheit festgestellt werden. Dagegen ist die Bildung von Imidazolpropionsäure aus Histidin 

 nachgewiesen. 



Die Bedingungen, von welchen es abhängt, welcher der beiden angeführten Wege (Amin- 

 büdung oder FettsäurebUdimg) bei der Fäulnis eingeschlagen wird, ob das im wesentlichen 

 von der Art der betreffenden Bakterien oder von der Beschaffenheit des Nährbodens usw. 

 -abhängt, sind noch nicht genügend aufgeklärt. 



Sehr häufig kombinieren sich beide Arten des Abbaues, so daß also NH3- Abspaltimg, 

 Reduktion und Verkürzung um ein C-Atom eintritt. Auf diese Weise dürfte sich die von 

 Kerry beobachtete Methanbildung aus Glykokoll erklären. 



CH2 • NHg + H; 

 I H = CH4 + NH3 + CO2 



icooiH 



Aus den zweibasischen Aminosäuren entstehen so einbasische Fettsäuren: aus Asparagin- 

 säure Propionsäure, aus Glutaminsäure Buttersäure 



COOH COOH 



1 I 



CH2 CH2 



I I 



CH2 CHa 



<^ 



;nh2 -^ h: = CH3 -t- NH3 -f CO2 



-I H 



iCOOH 



Bei Luftzutritt, resp. bei Mitwirkung von aeroben Bakterien (nicht aber bei der echten 

 laeroben Fäulnis, z. B. durch den Bac. putrificus Bienstock in Reinkultur) 3) treten in der 



1) Stolnikoff, Zeitschr. f. physiol. Chemie I, 345 [1877]. 



2) Xeuberg, Biochem. Zeitschr. T, 199 [1907]. 



») Bienstock, Archiv f. Hyg. 3«, 334 [1899]; 39, 390 [1901]. 



