Abbau der Aminosäuren im Organismus. 365 



fikation unangegriffen zurück. So bei Zusatz von racemischem Leucin der d- Anteil, ebenso 

 bei Zusatz von Phenylalanin; von der racemischen Phenylaminoessigsäure wird der 1- Anteil 

 zurückgewonnen. 



Ehrlich ist geneigt, anzunehmen, daß dieser Abbau der Aminosäuren durch Hefe über 

 die entsprechende Alkoholsäure (Oxysäure) verläuft, die dann weiter in Aldehyd und 

 Ameisensäure zerfällt; der Aldehyd soll durch Reduktion in den Alkohol übergehen. 



XV ri RR 



I I I I 



CHNHo -> CHOH -> CHO -v CH«OH 



Als Stütze für diese Ansicht führt er an, daß in den Gärungsprodukten kleine 

 Mengen von Aldehyden (z. B. Isovaleraldehyd) nachweisbar seien; er weist fem er auf die 

 Analogie hin, die ein solcher Abbau in dem von Schade^) angenommenen Mechanismus der 

 alkoholischen Zuckergärung fände: 



Zucker -> Milchsäure — > Acetaldehyd + Ameisensäure — > Alkohol + COg. 



Zu einer etwas anderen Auffassung des Abbaues der Aminosäuren durch Hefe sind Otto 

 Neubauer und Fromherz2) gekommen. Sie konnten zunächst an einem speziellen Falle, 

 dem Abbau der Phenylaminoessigsäure zu Benzylalkohol, feststellen, daß dabei erhebliche 

 Mengen der der Aminosäure entsprechenden Ketonsäure, der Phenylglyoxylsäure, auftreten. 

 Für einen anderen Fall, den Übergang von Tyrosin in p-Oxyphenyläthylalkohol, konnten sie 

 es auf indirektem Wege wahrscheinlich machen, daß der Abbau ebenfalls über die Ketonsäure 

 führt; sie zeigten nämlich, daß diese Ketonsäure, die p-Oxyphenylbrenztraubensäure, durch 

 gärende Hefe — ebenso wie Tyrosin — leicht in Oxyphenyläthylalkohol übergeführt wird, 

 während die entsprechende Alkoholsäure (p-Oxyphenylmilchsäure) im wesentlichen unver- 

 ändert bleibt. Die beiden Autoren schließen daraus, daß bei der „alkoholischen Gärung der 

 Aminosäuren" die Ketonsäuren als intermediäre Produkte auftreten. Die genauere Dis- 

 kussion führt sie weiter zu der Annahme, daß der Weg von der Aminosäure zur Ketonsäure 

 über die Iminosäure resp. deren Hydrat führt; daß femer der Abbau der Ketonsäure zum 

 Alkohol über die Stufe des Aldehyds erfolgt. 



Demnach wäre die oben gegebene Bruttoformel der „alkoholischen Gärung der Amino- 

 säuren" in folgende vier Formeln aufzulösen: 



R R 



VnH^ + - C^H, Oxydation I 



COOH COOK 



Aminosäure Hydrat d. Iminosäure 



R R 



Cj^Tx = CO + NH3 Desaminierung n 



COOH COOH 



Ketonsäure 



R R 



I I 



CO = CHO + CO2 CO.-Ahspaltung m 



I Aldehyd 



COOH 



R R 



I + 2 H ^ I ReduUion IV 



CHO CH2OH 



Alkohol 



Neben dieser Hauptreaktion spielen aber bei der Wirkung gärender Hefe auf Amino- 

 säuren noch andere Prozesse mit, die als Nebenreaktionen angesehen werden können. 



1) Schade, Die Bedeutung der Katalyse für die Medizin. Kiel 1907. S. 105. 



2) 0. Neubauer u. Fromherz, Zeitsohr. f. physiol. Chemie 10, 326 [1911]. 



