Abbau der Aminosäuren im Organismus. 375 



daß, bevor die Seitenkette in der für die Aminosäuren typischen Weise abgebaut wird, Ver- 

 änderungen am Ring eintreten müssen. Es ist in Analogie mit dem Schicksal körperfremder 

 aromatischer Substanzen im Organismus (z. B. Oxydation von Benzol zu Phenol und Hydro - 

 chinon) durchaus glaublich, daß diese Veränderungen in dem Auftreten von OH-Gruppen 

 bestehen. 



3. Im Körper des Alkaptonurikers wird die Homogentisinsäure nicht zersetzt, sondern 

 sie erscheint quantitativ wieder im Hami). Diese vielfach bestätigte Tatsache läßt unter 

 der Annahme, daß die Homogentisinsäure ein Zwischenprodukt des normalen Abbaues ist, 

 ihr Auftreten im Harn der Patienten ohne weiteres verständüch erscheinen. 



4. In der überlebenden, künstUch durchbluteten Hundeleber Uefert Homogentisinsäure 

 dieselben Endprodukte wie Tyrosin und Phenylalanin: Acetonkörper^). 



Gegen die Auffassung der Homogentisinsäure als intermediäres Stoff Wechselprodukt 

 ist eingewendet worden: 



1. daß der Methyläther des Tyrosins, der wegen der Ersetzimg des Phenol-H durch CH3 

 einer Oxydation zu einem chinolartigen Körper nicht mehr fähig sei, im Tierkörper ebenfalls 

 fast vollständig oxydiert wird 3). Doch könnte sich dieses Verhalten dadurch erklären, daß 

 die CHa-Gruppe im Organismus abgespalten wird. 



2. Nach Verabreichung großer Dosen von Homogentisinsäure erscheint doch ein Teil 

 der eingegebenen Substanz im Harn. Dagegen konnte keine Homogentisinsäure im Harn 

 gefunden werden, wenn Tyrosin in solchen Dosen gegeben worden war, daß die Bildung einer 

 ebenso großen Menge von Homogentisinsäure zu erwarten war; ja selbst dann nicht, wenn die 

 Menge des verabreichten Tyrosins (Phenylalanins) so groß war, daß ein erheblicher Teil unver- 

 ändert im Harn wieder erschien*). Auch dieser Einwand ist nicht überzeugend; denn die 

 aus den aromatischen Aminosäuren in den Organen allmählich sich bildende Homogentisin- 

 säure dürfte günstigere Oxydationsbedingungen finden, als die auf einmal in den Körper 

 eingeführte. (Ähnhch wie eingegebener Traubenzucker leichter in den Harn übergeht als 

 solcher, der in den Geweben oder im Darm aUmähhch aus Polysacchariden abgespalten wird.) 

 Übrigens sind nach dieser Überschwemmung des Körpers mit aromatischen Aminosäuren 

 auch keine anderen intermediären Produkte im Harn gefunden worden. 



Immerhin ist zuzugeben, daß ein strikter Beweis dafür, daß Homogentisinsäure eine 

 normales intermediäres Produkt ist, noch nicht erbracht werden konnte; vor allem ist es 

 bisher noch nie gelungen, in einem normalen Organ diese Säure aufzufinden. 



Bezüglich des weiteren Abbaues der Homogentisinsäure läßt sich vermuten, 

 daß es zunächst zu einer weiteren Veränderung des Benzolringes kommt, die zu seiner Auf- 

 spaltung führt. Dafür spricht, daß auch die Gentisinsäure 



HOj^l 

 ■NlOH 



COOH 



im Organismus des Alkaptonurikers schlechter verbrannt wird als in dem des Normalen 5); 

 bei der Verbrennung der Gentisinsäure kommt aber eine Verändenmg in der Seitenkette über- 

 haupt nicht mehr in Betracht. Vielleicht erfolgt die Aufspaltung des Benzolrings in ähnlicher 

 Weise, wie das Jaf f e in jüngster Zeit für die teilweise Umwandlung des Benzols in Muconsäure 

 gefunden hat«): 



/>, /^COOH 



\/ ^/COOH 



Benzol Muconsäure 



1) H. Embden, Zeitschr. f. physiol. Chemie 18, 326 [1894]. 



*) G. Embden, Salomon u. Schmidt, Beiträge z. ehem. Physiol. u. Pathol. 8, 152 

 [1906]. 



3) Dakin, Journ. of biol. Chemistry 8, 11 [1910]. 



*) Grutterink u. Hijmans van der Bergh, Ned. Tijdschr. v. Geneesk. 1907, II, 1117. 

 — Dakin, Journ. of Biol. Chemistry 8, 15 [1910]. 



5) 0. Neubauer u. Falta, Zeitschr. f. physiol. Chemie 48, 92 [1904]. 



6) Jaffe, Zeitschr. f. physiol. Chemie 62, 58 [1909]. 



