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wie die ihnen entsprechenden Aminosäuren; die Oxyphenylmilchsäure hat sich dagegen im 

 Gegensatz zum Tyrosin nicht als Acetonbildner erwiesen i). Ähnlich sind die Versuchsresul- 

 tate bei der Alkaptonurie; Phenylmilchsäure liefert Homogen tisinsäure ebenso wie das Phenyl- 

 alanin, p- Oxyphenylmilchsäure dagegen nicht, im Gegensatz zum Tyrosin 2). 



Auch bei körperfremden Substanzen stimmt das Schicksal zugeführter Alkoholsäure 

 nicht stets mit dem Schicksal der entsprechenden Aminosäure überein: so geht m-Chlor- 

 phenylmilchsäure nicht in m-Chlorphenylbrenztraubensäure, p-Chlorphenylmilchsäure nicht 

 in p-Chlorphenylessigsäure über 3). 



Der Grund, warum man vielfach angenommen hat, daß die Alkoholsäuren als inter- 

 mediäre Abbauprodukte der Aminosäuren auftreten, war, abgesehen von der Einfachheit 

 der Annahme einer rein hydrolytischen NHs-Abspaltung, der, daß man solche Oxysäuren 

 unter verschiedenen Bedingungen im Harn gefunden hat. So hat Schotten*) 

 nachgewiesen, daß nach Verfütterung von Phenylaminoessigsäure Mandelsäure im Harn 

 auftritt. 0. Neubauer hat jedoch gezeigt, daß diese Mandelsäure — es handelt sich um 

 1-Mandelsäure — gar nicht als direktes Desaminierungsprodukt aufgefaßt werden kann, sondern 

 erst durch sekundäre Reduktion der primär gebildeten Ketonsäure (Phenylglyoxylsäure) 

 gebildet wird 6). 



CßHö CgHs CßHg 



! I I 



CHNH2 -> • CO -> CHOH 



I I I 



COOH COOH COOH 



Phenylaminoessigsäure Phenylglyoxylsäure Mandelsäure 



Das gleiche gilt von dem Auftreten der 1-Mandelsäure bei der Durchblutung über- 

 lebender Leber mit Phenylaminoessigsäure ß). 



Ob dieselbe Deutung auch für andere ähnliche Befunde, z. B. für den Übergang ver- 

 fütterter Diaminopropionsäure in Glycerinsäure'), zutrifft, bedarf für jeden einzelnen Fall 

 noch besonderer Untersuchung. 



Von Oxysäuren, welche Aminosäuren des Eiweißes entsprechen, ist vor allem die Milch- 

 säure unter pathologischen Verhältnissen wiederholt im Harn gefunden worden (schwere 

 Leberkrankheiten, Erstickung, CO- Vergiftung, Epilepsie usw.). Es ist möglich, daß sie aus 

 dem Alanin des Eiweißes entsteht; jedoch könnte sie auch anderen Quellen, vor allem den 

 Kohlehydraten, entstammen. Dieser Einwand kann auch gegen die Versuche von Langstein 

 und Neuberg erhoben werden, die hungernde Kaninchen mit Alanin fütterten und darauf 

 Milchsäure im Harn fanden 8). Dagegen ist die Milchsäure, die in den Versuchen von 

 V. Noorden und Embden») nach Zusatz von Alanin zur künstlich durchbluteten Leber 

 sich bildete, wohl sicher als Abbauprodukt des Alanins zu betrachten; aber ob sie direckt 

 hydrolytisch aus dem Alanin entstanden ist, oder als Reduktionsprodukt primär gebildeter 

 Brenztraubensäure, muß dahingestellt bleiben. Bemerkenswert ist, daß die Menge der im 

 Harn von phosphorvergifteten Kaninchen sich findenden Milchsäure weder durch Alanin- 

 därreichung, noch durch Kohlehydratzufuhr gesteigert wirdi"). 



Unter verschiedenen Verhältnissen wurde die dem Tyrosin entsprechende Alkoholsäure, 

 die p - Oxyphenylmilchsäure, im Harn beobachtet. Blendermann ") gewann eine 

 Säure dieser Zusammensetzung aus dem Harn eines Kaninchens, das große Mengen Tyrosin 

 innerlich erhalten hatte. Blendermanns Säure krystallisierte mit 1/2 Mol. Krystallwasser 



1) 0. Neubauer u. W. Groß, Zeitschr. f. physiol. Chemie 61, 219 [1910]. — E. Schmitz, 

 Biochem. Zeitschr. 28, 117 [1910]. 



2) O. Neubauer u. Falta, Zeitschr. f. physiol. Chemie 42, 81 [1904]. — 0. Neubauer, 

 Deutsches Archiv f. klin. Medizin 95, 211 [1909]. 



3) Flatow, Zeitschr. f. physiol. Chemie 64, 367 [1910]. — Friedmann u. Maase, Biochem. 

 Zeitschr. 2T, 97 [1910]. 



4) Schotten, Zeitschr. f. physiol. Chemie 8, 67 [1883]. 



5) O. Neubauer, Deutsches Archiv f. kUn. Medizin 95, 211 [1909]. 



6) O. Neubauer u. H. Fischer, Zeitschr. f. phs'siol. Chemie 67, 230 [1910]. 



7) P. Mayer, Zeitschr. f. physiol. Chemie 42, 59 [1904]. 



8) Langstein u. Neuberg, Du Bois-Reymonds Archiv f. Physiol., Suppl.-Bd. 1903, 514. 



9) v. Noorden u. G. Embden, Centralbl. f. d. ges. Physiol. u. Pathol. d. Stoffw. I, 2 [1906]. 



10) Ernst Neubauer, Archiv f. experim. Pathol. u. Pharmakol. 61, 387 [1909]., 



11) Blendermann, Zeitschr. f. physiol. Chemie 6, 234 [1882]. 



